Synthesis of biphenyl-based arsine ligands by Suzuki-Miyaura coupling and their application to Pd-catalyzed arsination

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 36, 2011, Pages 9229-9237

  Uberman, Paula M ^a   Lanteri, Mario N ^a   Parajón Puenzo, Sol C ^a   Martín, Sandra E ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSINE LIGANDS; BORONIC ACID; COUPLING REACTION; GOOD YIELD; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; SEMICONDUCTING INDIUM GALLIUM ARSENIDE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 80052531032     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10207a     Document Type: Article

References (98)

1. V. Farina B. Krishnan J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9585 9595
2. V. Farina G. P. Roth Tetrahedron Lett. 1991 32 4243 4246
3. F. Bellina A. Carpita M. De Santis R. Rossi Tetrahedron 1994 50 12029 12046
4. Y. Obora Y. Tsuji J. Org. Chem. 1995 60 4647 4649
5. M. A. Artmitage D. C. Lathbury J. B. Sweeney Tetrahedron Lett. 1995 36 775 776
6. K. Pal Synthesis 1995 1485 1487
7. V. Jeanneret L. Meerpoel P. Vogel Tetrahedron Lett. 1997 38 543 546
8. K. C. Y. Lau P. Chiu Tetrahedron Lett. 2007 48 1813 1816
9. C. R. Johnson M. P. Braun J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11014 11015
10. Y.-Q. Mu R. A. Gibbs Tetrahedron Lett. 1995 36 5669 5672
11. F. S. Ruel M. P. Braun C. R. Johnson Org. Synth. 1997 75 69 77
12. F. Bellina C. Anselmi R. Rossi Tetrahedron Lett. 2001 42 3851 3854
13. R. B. Bedford C. S. J. Cazin S. J. Coles T. Gelbrich M. B. Hursthouse V. J. M. Scordia Dalton Trans. 2003 3350 3356
14. K. C. Y. Lau H. S. He P. Chiu P. H. Toy J. Comb. Chem. 2004 6 955 960
15. R. Rossi F. Bellina A. Carpita R. Gori Synlett 1995 344 346
16. R. Rossi F. Bellina A. Carpita F. Mazzarella Tetrahedron 1996 52 4095 4110
17. R. Rossi F. Bellina D. Ciucci J. Organomet. Chem. 1997 542 113 120
18. A. Kojima C. D. J. Boden M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1997 38 3459 3460
19. S. Y. Cho M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1998 39 1773 1776
20. J. C. Namyslo D. E. Kaufmann Synlett 1999 114 116
21. R. W. Wagner T. E. Johnson F. Li J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1995 60 5266 5273
22. J. Storsberg M. V. Nandakumar S. Sankaranarayanan D. E. Kaufmann Adv. Synth. Catal. 2001 343 177 180
23. M.-L. Yao G. Adiwidjaja D. E. Kaufmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3375 3378
24. M. Cai Y. Huang H. Zhao C. Song J. Organomet. Chem. 2003 682 20 25
25. R. A. Baber S. Collard M. Hooper A. G. Orpen P. G. Pringle M. J. Wilkinson R. L. Wingad Dalton Trans. 2005 1491 1498
26. J. C Namyslo J. Storsberg J. Klinge C. Gärtner M.-L. Yao N. Ocal D. E. Kaufmann Molecules 2010 15 3402 3410
27. S. E. Denmark M. H. Ober Adv. Synth. Catal. 2004 346 1703 1714
28. L. A. van der Veen P. K. Keeven P. C. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Commun. 2000 333 334
29. L. A. van der Veen P. K. Keeven P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Dalton Trans. 2000 2105 2112
30. V. K. Srivastava R. S. Shukla H. C. Bajaj R. V. Jasra Appl. Catal., A 2005 282 31 38
31. M. Gustafsson K.-E. Bergqvist T. Frejd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1452 1457
32. G. Liu M. Cai J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 257 260
33. S. Ceccarelli U. Piarulli C. Gennari J. Org. Chem. 2000 65 6254 6256
34. M. Cai Y. Huang R. Hu C. Song J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 151 154
35. J. A. Casares P. Espinet J. M. Martin-Alvarez J. M. Martinez-Ilarduya G. Salas Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3825 3831
36. J. A. Casares P. Espinet G. Salas Organometallics 2008 27 3761 3769
37. P. Arsenyan M. Ikaunieks S. Belyakov Tetrahedron Lett. 2007 48 961 964
38. C. Yolacan E. Bagdatli N. Öcal D. E. Kaufmann Molecules 2006 11 603 614
39. M. Kawatsura D. Ikeda T. Ishii Y. Komatsuda J. Uenishi Synlett 2006 2435 2438
40. H. S. He C. Zhang C. K.-W. Ng P. H. Toy Tetrahedron 2005 61 12053 12057
41. D. D. Hennings T. Iwama V. H. Rawai Org. Lett. 1999 1 1205 1208
42. B. M. Trost E. D. Edstrom M. B. Carter-Petillo J. Org. Chem. 1989 54 4489 4490
43. M. Bonaterra S. E. Martín R. A. Rossi Org. Lett. 2003 5 2731 2734
44. P. M. Uberman M. N. Lanteri S. E. Martín Organometallics 2009 28 6927 6934
45. M. N. Lanteri R. A. Rossi S. E. Martín J. Organomet. Chem. 2009 694 3425 3430
46. M. Bonaterra R. A. Rossi S. E. Martín Organometallics 2009 28 933 936
47. D. W. Old J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9722 9723
48. J. P. Wolfe R. A. Singer B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9550 9561
49. J. P. Wolfe H. Tomori J. P. Sadighi J. J. Yin S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 1158 1174
50. S. Kaye J. M. Fox F. A. Hicks S. L. Buchwald Adv. Synth. Catal. 2001 343 789 794
51. J. P. Wolfe S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2413 2416
52. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685 4696
53. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
54. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555 1564
55. H. Tomori J. M. Fox S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 5334 5341
56. T. Hamada A. Chieffi J. Ahmen S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1261 1268
57. H. Tomori J. M. Fox S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 5334 5341
58. S. Yoshikawa J.-i. Odaira Y. Kitamura A. V. Bedekar T. Furuta K. Tanaka Tetrahedron 2004 60 2225 2234
59. Y. Kitamura A. Hashimoto S. Yoshikawa J.-i. Odaira T. Furuta T. Kan K. Tanaka Synlett 2006 115 117
60. C. Baillie W. Chen J. Xiao Tetrahedron Lett. 2001 42 9085 9088
61. D. J. Brauer M. Hingst K. W. Kottsieper C. Liek T. Nickel M. Tepper O. Stelzer W. S. Sheldrick J. Organomet. Chem. 2002 645 14 26
62. J. Xu C. Baillie J. Xiao J. Organomet. Chem. 2003 687 301 312
63. C. Baillie J. Xiao Tetrahedron 2004 60 4159 4168
64. M. Czupik N. Bankey E. Fossum Synth. Commun. 2004 34 705 714
65. Y. Kitamura A. Hashimoto S. Yoshikawa J.-i. Odaira T. Furuta T. Kan K. Tanaka Synlett 2006 115 117
66. M. Joshaghani M. Daryanavard E. Rafiee J. Xiao C. Baillie Tetrahedron Lett. 2007 48 2025 2027
67. M. Joshaghani E. Faramarzi E. Rafiee M. Daryanavard J. Xiao C. Baillie J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 273 310 315
68. D. Schaarschmidt H. Lang Catal. Commun. 2010 11 581 583
69. J. Yin S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12051 12052
70. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
71. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147 168
72. S. P. Stanforth Tetrahedron 1998 54 263 303
73. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1470
74. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633 9695
75. N. Miyaura, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction; ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004, vol. 1, ch. 2, pp. 41 124
76. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 15 2419 2440
77. N. T. S. Phan M. Van Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609 679
78. G. Bringmann R. Götz P. A. Keller R. Walter M. R. Boyd F. Lang A. Garcia J. J. Walsh I. Tellitu K. V. Bhaskar T. R. Kelly J. Org. Chem. 1998 63 1090 1097
79. H. Zhang F. Y. Kwong Y. Tian K. S. Chan J. Org. Chem. 1998 63 6886 6890
80. J.-C. Galland M. Savignac J.-P. Genêt Tetrahedron Lett. 1999 40 2323 2326
81. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4020 4028
82. J. Yin M. P. Rainka X.-X. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1162 1163
83. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4704 4734
84. A. F. Littke L. Schwarz G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6343 6348
85. J. R. Naber S. L. Buchwald Adv. Synth. Catal. 2008 350 957 961
86. E. A. Ganja C. D. Ontiveros J. A. Morrison Chem. 1988 27 4535 4538
87. E. A. Ganja J. A. Morrison Inorg. Chem. 1990 29 33 38
88. D. Naumann G. Nowicki K.-J. Sassen Z. anorg. Allg. Chem. 1997 623 1183 1189
89. N. Buford C. L. B. Macdonald D. J. LeBlanc T. S. Cameron Organometallics 2000 19 152 155
90. S. K. Shukla A. Ranjan A. K. Saxena J. Fluorine. Chem. 2003 122 165 170
91. C. L. Pollock G. C. Saunders E. C. M. S. Smyth V. Sorokin J. Fluorine Chem. 2008 129 142 166
92. O. René K. Fagnou Adv. Synth. Catal. 2010 352 2116 2120
93. U. Christmann R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 366 374
94. E. R. Strieter S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 925 925
95. U. Christmann D. A. Panatazis J. Benet-Buchholz J. E. McGrady F. Maseras R. Vilar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6376 6390
96. T. E. Barder M. R. Biscoe S. L. Buchwald Organometallics 2007 26 2183 2192
97. T. E. Barder S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12003 12010
98. M. R. Biscoe T. E. Bader S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7232 7235