Modulation of the catalytic activity of porphyrins by lipid- and surfactant-containing nanostructures

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 9, 2011, Pages 1621-1633

  Nantes, Iseli L ^a   Durán, Nelson ^a   Pinto, Sandra M S ^a,b   Da Silva, Fabiana B ^a   De Souza, Juliana S ^a   Isoda, Noemia ^a   Luz, Roberto A S ^a   De Oliveira, Tiara G ^a   Fernandes, Vinícius G ^a  

^a UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Liposomes; Micelles; Nanostructures; Porphyrin

Indexed keywords

EID: 80052230953     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Conference Paper

References (82)

1. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I.; Chem. Rev. 2009, 109, 1630.
2. Aida, T.; Inoue, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M. Smith, K. M. Guillard R., eds.; Academic Press: San Diego, 2000, ch. 42.
3. Ponka, P.; Am. J. Med. Sci. 1999, 318, 241.
4. Da Silva, D. C.; De Freitas-Silva, G.; do Nascimento, E.; Rebouças, J. S.; Barbeira, P. J.; de Carvalho, M. E.; Idemori, Y. M.; J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1932.
5. Bochot, C.; Bartoli, J. F.; Frapart, Y.; Dansette, P. M.; Mansuy, D.; Battioni, P.; J. Mol. Catal. A.: Chem. 2007, 263, 200.
6. Alkordi, M. H.; Liu, Y. L.; Larsen, R. W.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639.
7. Suijkerbuijk, B.; Schamhart, D. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Van Koten, G.; Gebbink, R.; Dalton Trans. 2010, 39, 6198.
8. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 10, 5786.
9. Drain, C. M.; Smeureanu, G.; Patel, S.; Gong, X. C.; Garno, J. A.; New. J. Chem. 2006, 30, 1834.
10. Wang, Y. T.; Jin, W. J.; Spectrochim. Acta, Part A. 2008, 70, 871.
11. Komatsu, T.; Moritake, W.; Nakagawa, A.; Tsuchida, E.; Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5469.
12. Nagami, H.; Umakoshi, H.; Shimanouchi, T.; Kuboi, R.; Biochem. Eng. J. 2004, 21, 221.
13. Szoka, F.; Papahadjopoulos, D.; Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1980, 9, 467.
14. Atkin, R.; Craig, V. S. J.; Wanless, E. J.; Biggs, S.; Adv. Colloid Interface Sci. 2003, 103, 219.
15. Grassert, I.; Schinkowski, K.; Vollhardt, D.; Oehme, G.; Chirality 1998, 10, 754.
16. Hait, S. K.; Moulik, S. P.; J. Surfactants Deterg. 2001, 4, 303.
17. Glick, J.; Santoyo, G.; Casey, P. J.; J. Biol. Chem. 1996, 271, 2949.
18. Maldotti, A.; Andreotti, L.; Molinari, A.; Varani, G.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Green Chem. 2001, 3, 42.
19. Batrakova, E. V.; Kabanov, A. V.; J. Controlled Release 2008, 130, 98.
20. Bangham, A. D.; Standish, M. M.; Watkins, J. C.; J. Mol. Biol. 1965, 13, 238.
21. Johnson, S. M.; Bangham, A. D.; Hill, M.W.; Korn, E. D.; Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1971, 233, 820.
22. Papahadj, D.; Watkins, J. C.; Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1967, 135, 639.
23. Abramson, M. B.; Katzman, R.; Gregor, H. P.; J. Biol. Chem. 1964, 239, 70.
24. Hauser, H. O.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 45, 1049.
25. Huang, C. H.; Biochemistry 1969, 8, 344.
26. Saunders, L.; Gammack, D.; Perrin, J.; J. Pharm. Pharmacol. 1962, 14, 567.
27. Tien, H. T.; Bilayer Lipid Membranes (BLM): Theory and Practice, 1th ed.; Marcel Dekker: New York, 1974.
28. Razin, S.; Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1972, 265, 241.
29. Korenbrot, J. I.; Annu. Rev. Physiol. 1977, 39, 19.
30. Batzri, S.; Korn, E. D.; Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1973, 298, 1015.
31. Deamer, D.; Bangham, A. D.; Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1976, 443, 629.
32. Szoka, F.; Papahadjopoulos, D.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978, 75, 4194.
33. Mishra, P. P.; Bhatnagar, J.; Datta, A.; J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 24225.
34. Pessoto, F. S.; Inada, N. M.; Nepomuceno, M. D.; Ruggiero, A. C.; Nascimento, O. R.; Vercesi, A. E.; Nantes, I. L.; Chem. Biol. Interact. 2009, 181, 400.
35. Steinbeck, C. A.; Hedin, N.; Chmelka, B. F.; Langmuir 2004, 20, 10399.
36. Vanesch, J. H.; Feiters, M. C.; Peters, A. M.; Nolte, R. J. M.; J. Phys. Chem. 1994, 98, 5541.
37. Barber, D. C.; Freitagbeeston, R. A.; Whitten, D. G.; J. Phys. Chem. 1991, 95, 4074.
38. Maiti, N. C.; Mazumdar, S.; Periasamy, N. J.; J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 369.
39. Schmehl, R. H.; Whitten, D. G.; J. Phys. Chem. 1981, 85, 3473.
40. Perrin, M. H.; J. Chem. Phys. 1973, 59, 2090.
41. Zhou, X. T.; Ji, H. B.; Chem. Eng. J. 2010, 156, 411.
42. Monnereau, C.; Ramos, P. H.; Deutman, A. B. C.; Elemans, J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1529.
43. Merlau, M. L.; Grande, W. J.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 156, 79.
44. Anzenbacher, P.; Kral, V.; Jursikova, K.; Gunterova, J.; Kasal, A.; J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 118, 63.
45. Zhao, Y. C.; Xiang, Y. Z.; Pu, L.; Yang, M.; Yu, X. Q.; Appl. Catal., A 2006, 301, 176.
46. Zhou, X. T.; Tang, Q. H.; Ji, H. B.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6601.
47. Monfared, H. H.; Aghapoor, V.; Ghorbanloo, M.; Mayer, P.; Appl. Catal., A 2010, 372, 209.
48. Heijnen, J. H. M.; de Bruijn, V. G.; Van Den Broeke, L. J. P.; Keurentjes, J. T. F.; Chem. Eng. Process. 2003, 42, 223.
49. Santos, A. C.; Luz, R. A. S.; Ferreira L. G. F.; Santos-Júnior, J. R.; Silva, W. C.; Quim. Nova, 2010, 33, 539.
50. Zhou, Y. B.; Ryu, E. H.; Zhao, Y.; Woo, L. K.; Organometallics 2007, 26, 358.
51. Nantes, I. L.; Crespilho, F. N.; Mugnol, K. C. U.; Chaves, J. C. A.; Luz, R. A. S.; Nascimento, O. R.; Pinto, S. M. S. In Circular Dichroism: Theory and Spectroscopy; Rodgers, D. S., ed.; Nova Science Publishers: New York, 2010, ch. 8.
52. Travascio, P.; Sen, D.; Bennet, A. J.; Can. J. Chem. 2006, 84, 613.
53. Omodeo-Sale, F.; Monti, D.; Olliaro, P.; Taramelli, D. P.; Biochem. Pharmacol. 2001, 61, 999.
54. Ishigure, S.; Mitsui, T.; Ito, S.; Kondo, Y.; Kawabe, S.; Kondo, M. Dewa, T.; Mino, H.; Itoh, S.; Nango, M.; Langmuir 2010, 26, 7774.
55. Umakoshi, H.; Morimoto, K.; Ohama, Y.; Nagami, H.; Shimanouchi, T.; Kuboi, R.; Langmuir 2008, 24, 4451.
56. Prieto, T.; Marcon, R. O.; Prado, F. M.; Caires, A. C. F.; Di Mascio, P.; Brochsztain, S.; Nascimento, O. R.; Nantes, I. L.; J. Phys.Chem. 2006, 8, 1963.
57. Mugnol, K. C. U.; Ando, R. A.; Nagayasu, R. Y.; Faljoni-Alario, A.; Brochsztain S.; Santos, P. S. Nascimento, O. R.; Nantes, I. L.; Biophys. J. 2008, 94, 4066.
58. Nagatomo, H.; Matsushita, Y.; Sugamoto, K.; Matsui, T.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2339.
59. Cantonetti, V.; Monti, D.; Venanzi, M.; Bombelli, C.; Ceccacci, F.; Mancini, G.; Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1969.
60. Hiraka, K.; Kanehisa, M.; Tamai, M.; Asayama, S.; Nagaoka, S.; Oyaizu, K.; Yuasa, M.; Kawakami, H.; Colloids Surf., B 2008, 67, 54.
61. Yuasa, M.; Oyaizu, K.; Horiuchi, A.; Ogata, A.; Hatsugai, T.; Yamaguchi, A.; Kawakami, H.; Mol. Pharm. 2004, 1, 387.
62. Aron, J.; Baldwin, D. A.; Marques, H. M.; Pratt, J. M.; Adams, P. A.; J. Inorg. Biochem. 1986, 27, 227.
63. Wang, J. S.; Vanwart, H. E.; J. Phys. Chem. 1989, 93, 7925.
64. Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Inorg. Chem. 1996, 35, 3752.
65. Prieto, T,; Nascimento, O. R.; Tersariol, I. L. S.; Faljoni-Alario, A.; Nantes, I. L.; J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11124.
66. Prieto, T.; Nantes, I. L.; Nascimento, O. R.; Prog. Colloid Polym. Sci. 2004, 128, 1.
67. Makarska, M.; Radzki, S.; Legendziewicz, J.; J. Alloys Compd. 2002, 341, 233.
68. Riposati, A.; Prieto, T.; Shida, C. S.; Nantes, I. L.; Nascimento, O. R.; J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 226.
69. Claiborne, A.; Fridovich, I.; J. Biol. Chem. 1979, 254, 4245.
70. Hiner, A. N. P.; Ruiz, J. H.; Lopez, J. N. R.; Canovas, F. G.; Brisset, N. C.; Smith, A. T.; Arnao, M. B.; Acosta, M.; J. Biol. Chem. 2002, 277, 26879.
71. Primus, J. L.; Grunenwald, S.; Hagedoorn, P. L.; Albrecht-Gary, A. M.; Mandon, D.; Veeger, C. T.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1214.
72. Demontellano, P. R. O.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1992, 32, 89.
73. Savenkova, M. I.; Kuo, J. M.; de Montellano, P. R. O.; Biochemistry 1998, 37, 10828.
74. Smith, A. T.; Veitch, N. C.; Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 269.
75. Prieto, T.; Mugnol, K. C. U.; Araujo, J. C.; Sousa, F. L.; Soares,V. A.; Cilento, G.; Nantes, I. L. In Catalysis and Photochemistry in Heterogeneous Media; Nantes, I. L.; Brochesztain, S. eds.; Research Signpost: Kerala, 2007, ch. 1.
76. Zucchi, M. R.; Nascimento, O. R.; Faljoni-Alario, A.; Prieto, T.; Nantes, I. L.; Biochem. J. 2003, 370, 671.
77. Kinnunen, P. K. J.; Chem. Phys. Lipids 1992, 63, 251.
78. Kawai, C.; Prado, F. M.; Nunes, G. L. C.; Di Mascio, P.; Carmona-Ribeiro, A. M.; Nantes, I. L.; J. Biol. Chem. 2005, 280, 34709.
79. Araujo, J. C.; Prieto, T.; Prado, F. M.; Trindade, F. J.; Nunes, G. L. C.; dos Santos, J. G.; Di Masco, P.; Castro, F. L.; Fernandes, G. J. T.; Valter, J. F.; Araujo, A. S.; Politi, M. J.; Brochsztain, S.; Nascimento, O. R.; Nantes, I. L.; J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 3643.
80. Estevam, M. L.; Nascimento, O. R.; Baptista, M. S.; Di Mascio, P.; Prado, F. M.; Faljoni-Alario, A.; Zucchi, M. D.; Nantes, I. L.; J. Biol. Chem. 2004, 279, 39214.
81. Kawai, C.; Nantes, I. L.; Baptista, M. D. S.; FEBS J. 2010, 277, 224.
82. Nantes, I. L.; Faljoni-Alario, A.; Vercesi, A. E.; Santos, K. E.; Bechara, E. J. H.; Free Radic. Biol. Med. 1998, 25, 546.