PH-dependent reactivity for glycyl-l-tyrosine in carboxypeptidase-A- catalyzed hydrolysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 34, 2011, Pages 10360-10367

  Wu, Shanshan ^a   Zhang, Chunchun ^a   Cao, Ruyin ^a   Xu, Dingguo ^a   Guo, Hua ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSIS; ENZYMES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; QUANTUM THEORY; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVE SITE; ACYL-ENZYME COMPLEX; CARBOXYPEPTIDASE A; DIPEPTIDE; EXPERIMENTAL VALUES; HIGH PH; LOW TEMPERATURES; NUCLEOPHILIC MECHANISMS; PH-DEPENDENT; QUANTUM MECHANICAL AND MOLECULAR MECHANICAL METHODS; SOLID STATE NMR; X-RAY STRUCTURE; ZINC IONS;

HYDROLYSIS;

EID: 80052206792     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2046504     Document Type: Article

References (66)

1. Vallee, B. L., Galdes, A., Auld, D. S., and Riordan, J. F. In Zinc Enzymes; Spiro, T. G., Ed. 1983.
2. Lipscomb, W. M.; Strater, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375-2433
3. Ondetti, M. A.; Rubin, B.; Cushman, D. W. Science 1977, 196, 441-444
4. Cushman, D. W.; Ondetti, M. A. Nat. Med. 1999, 5, 1110-1113
5. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 62-69
6. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. J. Mol. Biol. 1982, 160, 475-498
7. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 7151-7154
8. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. J. Mol. Biol. 1983, 168, 367-387
9. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6840-6844
10. Christianson, D. W.; Kuo, L. C.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8281-8283
11. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 545-546
12. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4998-5003
13. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 7568-7572
14. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5536-5538
15. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5560-5565
16. Kim, H.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1990, 29, 5546-5555
17. Mangani, S.; Carloni, P.; Orioli, P. J. Mol. Biol. 1992, 223, 573-578
18. Teplyakov, A.; Wilson, K. S. Acta Crystallogr. 1993, D49, 534-540
19. Greenblatt, H. M.; Feinberg, H.; Tucker, P. A.; Shoham, G. Acta Crystallogr. 1998, D54, 289-305
20. Cho, J. H.; Kim, D. H.; Chung, S. J.; Ha, N.-C.; Oh, B.-H.; Choi, K. Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2015-2022
21. Kilshtain-Vardi, A.; Glick, M.; Greenblatt, H. M.; Goldblum, A.; Shoham, G. Acta Crystallogr. 2003, D59, 323-333
22. Breslow, R.; Wernick, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 259-261
23. Breslow, R.; Wernick, D. L. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 1303-1307
24. Auld, D. S.; Galdes, A.; Geoghegan, K. F.; Holmquit, B.; Martinelli, R. A.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5041-5045
25. Geoghegan, K. F.; Galdes, A.; Hanson, G.; Holmquit, B.; Auld, D. S.; Vallee, B. L. Biochemistry 1986, 25, 4669-4674
26. Makinen, M. W.; Kuo, L. C.; Dymowski, J. J.; Jaffer, S. J. Biol. Chem. 1979, 254, 356-366
27. Kuo, L. C.; Makinen, M. W. J. Biol. Chem. 1982, 257, 24-27
28. Suh, J.; Cho, W.; Chung, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4530-4535
29. Sander, M. E.; Witzel, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 132, 681
30. Britt, B. M.; Peticolas, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5295-5303
31. Xu, D.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9780-9788
32. Wu, S.; Zhang, C.; Xu, D.; Guo, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9259-9267
33. Alvarez-Santos, S.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Oliva, B.; Aviles, F. X. New J. Chem. 1998, 319-325
34. Vardi-Kilshtain, A.; Shoham, G.; Goldblum, A. Mol. Phys. 2003, 101, 2715-2724
35. Cross, J. B.; Vreven, T.; Meroueh, S. O.; Mobashery, S.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4761-4769
36. Szeto, M. W. Y.; Mujika, J. I.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Mole. Struct.: THEOCHEM 2009, 898, 106-114
37. Vardi-Kilshtain, A.; Warshel, A. Proteins 2009, 77, 536-550
38. Yanari, S.; Mitz, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 79, 1150-1153
39. Yanari, S.; Mitz, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 79, 1154-1158
40. Izumiya, N.; Uchio, H. J. Biochem. 1959, 46, 235-245
41. Lee, H. C.; Ko, Y. H.; Baek, S. B.; Kim, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3379-3384
42. Lee, K. J.; Kim, D. H. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1613-1622
43. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
44. Gao, J.; Ma, S.; Major, D. T.; Nam, K.; Pu, J.; Truhlar, D. Chem. Rev. 2006, 106, 3188-3209
45. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; Konig, P.; Li, G.; Xu, D.; Guo, H.; Elstener, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469
46. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
47. Gao, J. In Rev. Comput. Chem.; Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 7, pp 119-185.
48. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seigert, G. Phys. Rev. 1998, B58, 7260-7268
49. MacKerell, A. D., Jr. ; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr. ; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
50. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569-585
51. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565-581
52. Xu, D.; Zhou, Y.; Xie, D.; Guo, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 6679-6689
53. Xu, D.; Xie, D.; Guo, H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8740-8747
54. Wang, C.; Guo, H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9986-9992
55. Xu, D.; Guo, H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5630-5636
56. Xu, D.; Guo, H.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10814
57. Wu, S.; Xu, D.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17986-17988
58. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
59. Brooks, C. L., III; Brunger, A.; Karplus, M. Biopoly. 1985, 24, 843
60. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733
61. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 1994, 15, 667
62. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
63. Guest, M. F.; Bush, I. J.; van Dam, H. J. J.; Sherwood, P.; Thomas, J. M. H.; van Lenthe, J. H.; Havenith, R. W. A.; Kendrick, J. Mol. Phys. 2005, 103, 719
64. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187-199
65. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021
66. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2005.