Catalysis of carboxypeptidase A: Promoted-water versus nucleophilic pathways

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 28, 2010, Pages 9259-9267

  Wu, Shanshan ^a   Zhang, Chunchun ^b   Xu, Dingguo ^a   Guo, Hua ^c  

^a China   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ESTERS; QUANTUM CHEMISTRY;

ACYL-ENZYME COMPLEX; CARBONYL CARBON; CARBOXYPEPTIDASE A; CATALYTIC MECHANISMS; DEACYLATION; EXPERIMENTAL OBSERVATION; LEVEL DENSITY; NUCLEOPHILIC ATTACK; PROTEOLYTIC REACTION; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; UNIFIED MODEL; WATER MOLECULE; WATER-PATHWAY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77954706270     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101448j     Document Type: Article

References (86)

1. Vallee, B. L.; Galdes, A.; Auld, D. S.; Riordan, J. F. Carboxypeptidase A In Zinc Enzymes; Spiro, T. G., Ed., 1983.
2. Cleland, W. W. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1977, 45, 273-387
3. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 62-69
4. Lipscomb, W. M.; Strater, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375-2433
5. Reeke, G. N.; Hartsuck, J. A.; Ludwig, M. L.; Quiocho, F. A.; Steitz, T. A.; Lipscomb, W. N. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 2220-2226
6. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. J. Mol. Biol. 1982, 160, 475-498
7. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 7151-7154
8. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N. J. Mol. Biol. 1983, 168, 367-387
9. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 1985, 82, 6840-6844
10. Christianson, D. W.; Kuo, L. C.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8281-8283
11. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 545-546
12. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4998-5003
13. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 7568-7572
14. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5536-5538
15. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5560-5565
16. Kim, H.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1990, 29, 5546-5555
17. Mangani, S.; Carloni, P.; Orioli, P. J. Mol. Biol. 1992, 223, 573-578
18. Teplyakov, A.; Wilson, K. S. Acta Crystallogr. 1993, D49, 534-540
19. Greenblatt, H. M.; Feinberg, H.; Tucker, P. A.; Shoham, G. Acta Crystallogr. 1998, D54, 289-305
20. Cho, J. H.; Kim, D. H.; Chung, S. J.; Ha, N.-C.; Oh, B.-H.; Choi, K. Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2015-2022
21. Kilshtain-Vardi, A.; Glick, M.; Greenblatt, H. M.; Goldblum, A.; Shoham, G. Acta Crystallogr. 2003, D59, 323-333
22. Gardell, S. J.; Craik, C. S.; Hilvert, D.; Urdea, M. S.; Rutter, W. J. Nature 1985, 317, 551-555
23. Hilvert, D.; Gardell, S. J.; Rutter, W. J.; Kaiser, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5298-5304
24. Phillips, M. A.; Fletterick, R.; Rutter, W. J. J. Biol. Chem. 1990, 265 (33) 20692-20698
25. Phillips, M. A.; Rutter, W. J. Protein Sci. 1992, 1, 517-521
26. Cho, J. H.; Kim, D. H.; Kim, D.-H.; Lee, K. J.; Choi, K. Y. Biochemistry 2001, 40, 10197-10203
27. Ondetti, M. A.; Cushman, D. W. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 283
28. Mock, W. L.; Zhang, J. Z. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6393-6400
29. Fersht, A. R. Enzyme Structure and Mechanism in Protein Science; Freeman: New York, 1999.
30. Breslow, R.; Wernick, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 1977, 74, 1303-1307
31. Breslow, R.; Wernick, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 259-261
32. Makinen, M. W.; Kuo, L. C.; Dymowski, J. J.; Jaffer, S. J. Biol. Chem. 1979, 254 (2) 356-366
33. Makinen, M. W.; Fukuyama, J. M.; Kuo, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2667-2669
34. Kuo, L. C.; Makinen, M. W. J. Biol. Chem. 1982, 257, 24-27
35. Suh, J.; Cho, W.; Chung, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4530-4535
36. Sander, M. E.; Witzel, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 132, 681
37. Hoffman, S. J.; Chu, S. S.-T.; Lee, H.-H.; Kaiser, E. T.; Carey, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6971-6973
38. Auld, D. S.; Galdes, A.; Geoghegan, K. F.; Holmquit, B.; Martinelli, R. A.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5041-5045
39. Britt, B. M.; Peticolas, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5295-5303
40. Mustafi, D.; Makinen, M. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4587-4595
41. Lee, H. C.; Ko, Y. H.; Baek, S. B.; Kim, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3379-3384
42. Auld, D. S.; Holmquist, B. Biochemistry 1974, 13, 4355-4361
43. Geoghegan, K. F.; Galdes, A.; Martinelli, R. A.; Holmquist, B.; Auld, D. S. Biochemistry 1983, 22, 2255-2262
44. Galdes, A.; Auld, D. S.; Vallee, B. L. Biochemistry 1983, 22, 1888-1893
45. Alex, A.; Clark, T. J. Comput. Chem. 1992, 13 (6) 704-717
46. Alvarez-Santos, S.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2077
47. Alvarez-Santos, S.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Oliva, B.; Aviles, F. X. New J. Chem. 1998, 319-325
48. Kilshtain-Vardi, A.; Shoham, G.; Goldblum, A. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 87-98
49. Vardi-Kilshtain, A.; Shoham, G.; Goldblum, A. Mol. Phys. 2003, 101 (17) 2715-2724
50. Banci, L.; Bertini, I.; La Penna, G. Proteins 1994, 18, 186-197
51. Szeto, M. W. Y.; Mujika, J. I.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 898, 106-114
52. Klishtain, A. V.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2009, 77, 563-550
53. Xu, D.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9780-9788
54. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
55. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
56. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seigert, G. Phys. Rev. 1998, B58, 7260-7268
57. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
58. Corminboeuf, C.; Hu, P.; Tuckerman, M. E.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4530-4531
59. Wu, R.; Hu, P.; Wang, S.; Cao, Z.; Zhang, Y., J. Chem. Theor. Comput., in press.
60. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569-585
61. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; Konig, P.; Li, G.; Xu, D.; Guo, H.; Elstener, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469
62. Sattelmeyer, K. W.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13551-13559
63. Otte, N.; Scholten, M.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5751-5755
64. Seabra, G. d. M.; Walker, R. C.; Elstner, M.; Case, D. A.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5655-5664
65. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565-581
66. Riccardi, D.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5703-5711
67. Riccardi, D.; Konig, P.; Guo, H.; Cui, Q. Biochemistry 2008, 47, 2369-2378
68. Xu, D.; Zhou, Y.; Xie, D.; Guo, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 6679-6689
69. Xu, D.; Xie, D.; Guo, H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8740-8747
70. Xu, D.; Guo, H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5630-5636
71. Xu, D.; Guo, H.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10814
72. Wang, C.; Guo, H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9986-9992
73. Simona, F.; Magistrato, A.; Dal Peraro, M.; Cavalli, A.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Biol. Chem. 2009, 284, 28164
74. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
75. Brooks, C. L., III; Brunger, A.; Karplus, M. Biopolymers 1985, 24, 843
76. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733
77. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 1994, 15, 667
78. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
79. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
80. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187-199
81. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021
82. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
83. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
84. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
86. Quiocho, F. A.; Lipscomb, W. M. Adv. Protein Chem. 1971, 25, 1-78