Single-stranded oligonucleotide adducts formed by Pt complexes favoring left-handed base canting: Steric effect of flanking residues and relevance to DNA adducts formed by Pt anticancer drugs

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 8608-8620

  Saad, Jamil S ^a,b   Marzilli, Patricia A ^a,b   Intini, Francesco P ^c   Natile, Giovanni ^c   Marzilli, Luigi G ^a,b  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; OLIGONUCLEOTIDE; PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DNA ADDUCT; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DNA ADDUCTS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 80052196436     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2011716     Document Type: Article

References (70)

1. Lippert, B. Cisplatin. Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. Malina, J.; Novakova, O.; Vojtiskova, M.; Natile, G.; Brabec, V. Biophys. J. 2007, 93, 3950-3962
3. Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 10, 1303-1312
4. Beljanski, V.; Villanueva, J. M.; Doetsch, P. W.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15833-15842
5. Bhattacharyya, D.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 7644-7651
6. Chaney, S. G.; Campbell, S. L.; Temple, B.; Bassett, E.; Wu, Y.; Faldu, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1551-1559
7. Kaspárková, J.; Vojtiskova, M.; Natile, G.; Brabec, V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1330-1341
8. Natile, G.; Marzilli, L. G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1315-1331
9. Ober, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2851-2861
10. Ohndorf, U.-M.; Lippard, S. J. In DNA Damage Recognition; Siede, W.; Kow, Y. W.; Doetsch, P. W., Eds.; CRC: London, 2006; Vol. 12, pp 239-261.
11. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7368-7381
12. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H.-J.; Lippard, S. J. Science 1985, 230, 412-417
13. Ano, S. O.; Kuklenyik, Z.; Marzilli, L. G. In Cisplatin. Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Basel, 1999, pp 247-291.
14. Marzilli, L. G.; Saad, J. S.; Kuklenyik, Z.; Keating, K. A.; Xu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2764-2770
15. Ohndorf, U.-M.; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature 1999, 399, 708-712
16. Lovejoy, K. S.; Todd, R. C.; Zhang, S.; McCormick, M. S.; DAquino, J. A.; Reardon, J. T.; Sancar, A.; Giacomini, K. M.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8902-8907
17. Todd, R. C.; Lippard, S. J. In Platinum and Other Heavy Metal Compounds in Cancer Chemotherapy; Bonetti, A.; Leone, R.; Muggia, F. M.; Howell, S. B., Eds.; Humana Press: New York, 2009; pp 67-72.
18. Bloemink, M. J.; Reedijk, J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1996; Vol. 32, pp 641-685.
19. Saad, J. S.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12314-12324
20. Sullivan, S. T.; Saad, J. S.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1558-1559
21. Kline, T. P.; Marzilli, L. G.; Live, D.; Zon, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7057-7068
22. Yang, D.; van Boom, S.; Reedijk, J.; van Boom, J.; Wang, A. Biochemistry 1995, 34, 12912-12920
23. Girault, J.-P.; Chottard, G.; Lallemand, J.-Y.; Chottard, J.-C. Biochemistry 1982, 21, 1352-1356
24. Kozelka, J.; Fouchet, M. H.; Chottard, J.-C. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 895-906
25. Admiraal, G.; van der Veer, J. L.; de Graaff, R. A. G.; den Hartog, J. H. J.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 592-594
26. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12017-12022
27. Marzilli, L. G.; Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9133-9142
28. Williams, K. M.; Cerasino, L.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8021-8030
29. Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9345-9355
30. Dijt, F. J.; Canters, G. W.; den Hartog, J. H.; Marcelis, A.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3644-3647
31. Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3679-3681
32. den Hartog, J. H. J.; Altona, C.; Chottard, J.-C.; Girault, J.-P.; Lallemand, J.-Y.; de Leeuw, F. A.; Marcelis, A. T. M.; Reedijk, J. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 4715-4730
33. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153-1181
34. Chottard, J. C.; Girault, J. P.; Chottard, G.; Lallemand, J. Y.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5565-5572
35. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 2989-2999
36. Marzilli, L. G.; Intini, F. P.; Kiser, D.; Wong, H. C.; Ano, S. O.; Marzilli, P. A.; Natile, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6898-6905
37. Wong, H. C.; Coogan, R.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 777-787
38. Wong, H. C.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 1006-1014
39. Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 836-842
40. Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 455-462
41. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8570-8571
42. Saad, J. S.; Benedetti, M.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 4559-4571
43. Saad, J. S.; Scarcia, T.; Shinozuka, K.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 546-557
44. Maheshwari, V.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 6626-6636
45. den Hartog, J. H. J.; Altona, C.; van der Marel, G. A.; Reedijk, J. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 371-379
46. Neumann, J.-M.; Tran-Dinh, S.; Girault, J.-P.; Chottard, J.-C.; Huynh-Dinh, T.; Igolen, J. Eur. J. Biochem. 1984, 141, 465-472
47. Fouts, C. S.; Marzilli, L. G.; Byrd, R.; Summers, M. F.; Zon, G.; Shinozuka, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 366-376
48. Delaglio, F.; Grzesiek, S.; Vuister, G. W.; Zhu, G.; Pfeifer, J.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1995, 6, 277-293
49. Johnson, B. A.; Blevins, R. A. J. Biomol. NMR 1994, 4, 603-614
50. In CRC Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, 3 rd ed.; Fasman, G. D., Ed.; CRC Press, Inc.: Cleveland, 1975; Vol. 1, Nucleic Acids.
51. Qu, Y.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4851-4857
52. Berners-Price, S. J.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5842-5846
53. Mukundan, S., Jr.; Xu, Y.; Zon, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3021-3027
54. van der Veer, J. L.; van der Marel, G. A.; van den Elst, H.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1987, 26, 2272-2275
55. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; John Wiley & Sons: New York, 1986.
56. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
57. Kaspárková, J.; Mellish, K. J.; Qu, Y.; Brabec, V.; Farrell, N. Biochemistry 1996, 35, 16705-16713
58. Patel, D. J.; Kozlowski, S. A.; Nordheim, A.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1413-1417
59. Oda, Y.; Uesugi, S.; Ikehara, M.; Nishimura, S.; Kawase, Y.; Ishikawa, H.; Inoue, H.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1407-1412
60. Ikehara, M.; Uesugi, S.; Yoshida, K. Biochemistry 1972, 11, 830-836
61. Iwamoto, M.; Mukundan, S., Jr.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6238-6244
62. Wang, Y.; de los Santos, C.; Gao, X.; Greene, K. L.; Live, D. H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1991, 222, 819-832
63. Villanueva, J. M.; Jia, X.; Yohannes, P. G.; Doetsch, P. W.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 6069-6080
64. Carlone, M.; Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Margiotta, N.; Marzilli, L. G.; Natile, G. Inorg. Chem. 2000, 39, 634-641
65. Elizondo-Riojas, M.-A.; Kozelka, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 417-420
66. Sundquist, W.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 293-322
67. van Garderen, C. J.; Bloemink, M. J.; Richardson, E.; Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 1991, 42, 199-205
68. Bloemink, M. J.; Heetebrij, R. J.; Inagaki, K.; Kidani, Y.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4656-4661
69. Bloemink, M. J.; Perez, J. M. J.; Heetebrij, R. J.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 554-567
70. Sullivan, S. T.; Marzilli, L. G. Unpublished work.