Chirality-Controlling Chelate (CCC) Ligands in Analogues of Platinum Antieancer Agents. Influence of N9 Substituents of Guanine Derivatives (G) on the Distribution of Chiral Conformers of (CCC)PtG2with CCC = N,N'-Dimethy 1-2,3-diaminobutane

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 26, 1998, Pages 6898-6905

  Marzillï, Luigi G ^a   Intini, Francesco P ^b   Kiser, Danita ^a   Wong, Hing C ^a   Ano, Susan O ^a   Marzilli, Patricia A ^a   Natile, Giovanni ^b  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1842789700     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic980843f     Document Type: Article

References (58)

1. Reedijk, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996. 801,
2. Sundquist, W. I.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev, 1990, 100, 293.
3. Johnson, N. P.; Butour, J,; Villani, G.; Wimmer. F. L.; Defais, M.; Pierson, V.; Brabec, V. Prag. Clin. Biochem, Med. 1989, 10, 1.
4. Berners-Price. S, J.: Frey. U.; Ranford, J, D.: Sadler. P. J. J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8649.
5. Fouts, C. S.; Marzilli L. G,; Byrd, R. A.; Summers, M. R; Zon, G.; Shinozuka, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 366.
6. Kiser, D.; Intini. F. P.; Xu, Y.; Natile, G,; Marzilli. L. G, Inorg. Chem. 1994, 33, 4149.
7. Reily, M, D.; Wilkowski, K,; Shinozuka, K.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 37.
8. Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 873,
9. Xu, Y.; Natile, G.; Intini, F. P.; Marzilli, L. G. J Am, Chem, Soc, 1990, 112,8177,
10. Sherman. S. E.; Gibson. D.; Wang, A. H. J,; Lippard, S, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7368,
11. Hambley, T. W, Inorg. Chem, 1988, 27, 1073.
12. Admiraal, G.; Van der Veer, J. L.; de Graaff, R. A. G,; den Hartog, J. H. J.; Reedijk, J. J. Am, Chem. Soc. 1987, 109. 592.
13. Kozelka, J,: Petsko, G. A.; Lippard. S. J.; Quigley, G, J, J Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4079.
14. Sherman, S, E.; Gibson, D,; Wang, A, H.; Lippard, S. J, Science 1985. 230, 412,
15. den Hartogs J, H, J.; AItona. C; van der Marel, G. A.; Reedïjk, J, Eur. J. Biochem. 1985, 147, 371.
16. Bloemink, M. J.; Heetebrij, R. J.; Inagaki, K,; Kidam, Y,; Reedijk. J. Inorg, Chem. 1992, 31, 4656.
17. Berners-Price, S. J.; Frenkiel, T. A,; Ranford. j. D.; Sadler. P. J, J Chem, Soc., Dalton Trans. 1992, 2137.
18. Berners-Price, S. J,; Rarford, J, D.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1994, 33. 5842.
19. Gellert, R, W.; Bau, R. J Am. Chem, Soc. 1975, 97, 7379.
20. Lippert. B. Prag. Inorg. Chem. 1989. 37, 1.
21. Admiraal, G.; Alink, M.: Altona, C; Dijt, F. J.; van Garderen, C. J.; de Graaff, R. A. G.: Reedijk. J. J. Am, Chem. Soc. 1992, 114. 930.
22. Hambley. T. W. Inorg. Chem, 1991. 30, 937.
23. Herman. F.; Kozelka, J,; Stoven. V.; Guittet. E,; Girault, J.; Huynh- Dinh, T.; Igolen, J.; Lallemand. J.; Chottard. J, Eur. J. Biochem. 1990, 194, 119.
24. Yao, S, J.; Plastaras, J. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33. 6061.
25. Guo. Z,; Sadler, P, J.; Zang, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 27,
26. Kline, T. P.: Marzilli, L, G.; Live, D,; Zon. G. J Am, Chem, Soc. 1989, 111. 7057.
27. Mukundan, S., Jr.; Xu, Y.; Zon, G.; Marzilli, L. G, J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 302l,
28. Neumann, J,; Tran-Dinh, S.: Girault, J.; Chottard. J.; Huynh-Dinh, T. Eur. J. Biochem. 1984, 141, 465,
29. Takahara, P. M,; Rosenzweig, A, C.: Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995. 377, 649.
30. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.: Lippard, S. J, J Am. Chem, Soc. 1996, 118, 12309.
31. Yang, D.; van Boom, S, S. G, E.; Reedijk, J.; van Boom, J. H.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1995, 34, 12912.
32. van Boom. S. S. G. E.; Yang, D.; Reedijk, J.; van der MareL G. A.; Wang, A. H.-J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 989.
33. Iwamoto, M.; Mukundan, S., Jr.; Marzilli. L, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 6238.
34. Lippert, B,; Raudaschl-Sieber, G,; Lock, C. J. L.; Pilon, P, Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 43.
35. Ano, S. O.; Kuklenyik, Z.; Marzilli, L, G. In 30 Years of Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug: Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Basel, in press.
36. Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L. J Am. Chem. Soc. 1979. 101, 3679.
37. Cramer, R. E,; Dahlstrom, P. L.; Seu, M. J. T.; Norton, T.; Kashiwagi, M, Inorg. Chem, 1980, 19, 148,
38. Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L, Inorg, Chem. 1985, 24, 3420.
39. Dijt, F. J.; Canters, G, W.; den Hartog. J. H. J.; Marcelis, A. T. M.; Reedijk. J. J Am. Chem. Soc, 1984, 106. 3644.
40. Miller, S, K.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem, 1985, 24. 2421.
41. Reily. M. D.; Marzilli, L, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 785.
42. Ul, D.; Bose, R, N, J Chem. Soc., Chem, Commun. 1992, 1596.
43. Li, D.; Bose. R. .N. J. Chem. Soc., Datum Trans, 1994, 3717,
44. Ano, S, O.; Intini, F. R: Natile, G.: Marzilli. L. G. J. Am. Chem. Soc, 1997, 119. 8570.
45. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J, Am. Chem. Soc, 1998, in press.
46. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G., manuscript in preparation.
47. Williams, K, M.; Cerasino, L.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 5260.
48. Abbreviations: 5'-GMP, guanosine 5'-monophosphate; 3'-GMP, guanosine 3'-monophosphaie; Guo, guanosine; 1-MeGuo, 1-methylguanosine; 9-EtG, 9-ethylguanine.
49. Bas, A,; Freeman, R.; Morris, G, J. Magn. Reson. 1981, 42, 164,
50. Kumar, A.; Ernst, R, R.; Wüthrich, K, Biochem. Biophys. Res Commun, 1980, 95, 1.
51. (51 ) Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am, Chem. Soc. 1985, 107, 1048.
52. Marzilli, L. G.; Chaililpoyil, P,; Chiang. C. C.; Kistenmacher. T. J. J. Am. Chem, Soc. 1980, 102, 2480,
53. Orbell. J. D.; Taylor, M, R.; Birch, S. U Lawton, S. E,; Vilkins, L, M.; Keefe, L. J, Inorg. Chim. Acta 1988. 152, 125,
54. Barnham, K. I.: Bauer. C. J.: Djuran, M. I.; Mazid. M. A,; Rau, T.; Sadler, P. J. lnorg Chem, 1995, 34, 2826.
55. Kozelka, J.; Fouchet. M.; Chottard, J Eur, .J, Biochem, 1992, 205, 895.
56. Gullotti M,; Pacchioni, G.; Pasini, A,: Ugo. R, Inorg. Chem. 1982, 21, 2006.
57. Pasini. A.; De Giacomo, L, Inorg. Chim. Acta 1996, 248, 225.
58. Schöllhom, H.; Raudaschl-Sieber, G.; Müller, G.; Thewalt U.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc, 1985, 107, 5932,