Cucl-catalyzed oxidative N-demethylation of arylamines with tbutyl hydroperoxide

Chemical Research in Chinese Universities

Volumn 25, Issue 6, 2009, Pages 861-865

  Liao, Qian ^a   Xi, Chan Juan ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

Arylamine; Catalytic oxidation; Cuprous chloride; N demethylation; Tert Butyl hydroperoxide

Indexed keywords

EID: 80052141668     PISSN: 10059040     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (59)

1. Sono M., Roach M. P., Coulter E. D., et al., Chem. Rev., 1996, 96, 2841
2. Miwa G. T., Walsh J. S., Kedderis G. L., et al., J. Biol. Chem., 1983, 258, 14445
3. Guengerich F. P., Yun C. H., Macdonald T. L., J. Biol. Chem., 1996, 271, 27321
4. Manchester J. I., Dinnocenzo J. P., Higgins L. A., et al., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5069
5. Goto Y., Watanabe Y., Fukuzumi S. J., et al., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10762
6. Baciocchi E., Gerini M. F., Lanzalunga O., et al., Chem. Commun., 2000, 393
7. Baciocchi E., Gerini M. F., Lanzalunga O., et al., Eur. J. Org. Chem., 2001, 2305
8. Shaffer C. L., Morton M. D., Hanzlik R. P., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8502
9. Bhakta M. N., Wimalasena K., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1844
10. Shaffer C. L., Harriman S., Koen Y. M., et al., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8268
11. Que L. J., Ho R.Y. N., Chem. Rev., 1996, 96, 2607
12. Hover C. G., Kulkarni A. P., Chem. Biol. Interact., 2000, 124, 191
13. Trewick S. C., Henshaw T. F., Hausinger R. P., et al., Nature, 2002, 419, 174
14. Groves J. T., Adhyam D. V., J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2177
15. Heimbrook D. C., Murray R. I., Egeberg K., et al., J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1514
16. Burka L. T., Guengerich F. P., Willard R. J., et al., J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2549
17. Guengerich F. P., Macdonald T. L., Acc. Chem. Res., 1984, 17, 9
18. Shannon P., Bruice T. C., J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4580
19. Dicken C. M., Lu F. L., Nee M. W., et al., J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5776
20. Smith J. R. L., Mortimer D. N., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 64
21. Ostović D., Knobler C. B., Bruice T. C., J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3444
22. Cuppoletti A., Dagostin C., Florea C., et al., Chem. Eur. J., 1999, 5, 2993
23. Naróg D., Lechowicz U., Pietryga T., et al., J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 212, 25
24. Martell A. E., Acc. Chem. Res., 1982, 15, 155
25. Benedini F., Galliani G., Nali M., et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1963
26. Calafat A. M., Marzilli L. G., Inorg. Chem., 1993, 32, 2906
27. Hikichi S., Komatsuzaki H., Akita M., et al., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4699
28. Guzei I. A., Bakac A., Inorg. Chem., 2001, 40, 2390
29. Wang W. D., Bakac A., Espenson H., Inorg. Chem., 1995, 34, 4049
30. Hartshorn R. M., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 3214
31. Zhou X., Day A. I., Edwards A. J., et al., Inorg. Chem., 2005, 44, 452
32. Comba P., Kuwata S., Linti G., et al., Chem. Commun., 2006, 2074
33. Francisco W. A., Blackburn N. J., Klinman J. P., Biochemistry, 2003, 42, 1813
34. Shearer J., Zhang C. X., Hatcher L. Q., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12670
35. Li Z., Li C. J., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3672
36. Li Z., Li C. J., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6968
37. Yang X., Xi C., Jiang Y., Molecules, 2006, 11, 978
38. Murahashi S. I., Naota T., Yonemura K., J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8256
39. Murahashi S. I., Naota T., Kuwabara T., et al., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7820
40. Murahashi S. I., Nakae T., Terai H., et al., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11005
41. Krause N., Modern Organocopper Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2002, 145
42. Hassan J., Sévignon M., Gozzi C., et al., Chem. Rev., 2002, 102, 1359
43. Kwong F. Y., Klapars A., Buchwald S. L., Org. Lett., 2002, 4, 581
44. Rispens T., Engberts J. B. F. N., Org. Lett., 2001, 3, 941
45. Smrčina M., Vyakočil Š., Máca B., et al., J. Org. Chem., 1994, 59, 2156
46. Srivastava S. K., Chauhan P. M. S., Bhaduri A. P., Synth. Commun., 1999, 29, 2085
47. Billman J. H., Radike A., Mundy B. W., J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 2977
48. Thomas D. G., Billman J. H., Davis C. E., J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 895
49. Byun E., Hong B., De Castro K. A., et al., J. Org. Chem., 2007, 72, 9815
50. Le Pera A., Leggio A., Liguori A., Tetrahedron, 2006, 62, 6100
51. Nacario R., Kotakonda S., Fouchard D. M. D., et al., Org. Lett., 2005, 7, 471
52. Srivastava S., Ruane P. H., Toscano J. P., et al., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8271
53. Periasamy M., Jayakumar K. N., Bharathi P., J. Org. Chem., 2000, 65, 3548
54. Sosnovsky G., Yang N. C., J. Org. Chem., 1960, 25, 899
55. Bruice T. C., Acc. Chem. Res., 1991, 24, 243
56. Kharasch M. S., Fono A., J. Org. Chem., 1958, 23, 324
57. Kharasch M. S., Fono A., J. Org. Chem., 1959, 24, 72
58. Rawlinson D. J., Sosnovsky G., Synthesis, 1972, 1
59. Katsuki T.; Eds.: Renaud P., Sibi M. P., Radicals in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, 113