Propargyl/methyl furanosides as potential glycosyl donors

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 35, 2011, Pages 9906-9908

  Vidadala, Srinivasa Rao ^a   Gayatri, Gaddamannugu ^b   Sastry, G Narahari ^b   Hotha, Srinivas ^c  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRONSTED ACID; GLYCOPYRANOSIDE; HALIDE; LEWIS ACID; METHYL FURANOSIDE; PROPARGYL FURANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CATALYSIS; GLYCOSYLATION; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 80052091602     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc13134f     Document Type: Article

References (43)

1. P. H. Seeberger Nature 2005 437 1239
2. P. H. Seeberger D. B. Werz Nature 2007 446 1046
3. P. M. Rudd T. Elliott P. Cresswell I. A. Wilson R. A. Dwek Science 2001 291 2370
4. J. C. McAuliffe O. Hindsgaul Front. Mol. Biol. 2000 30 249
5. T. W. Rademacher Curr. Opin. Biotechnol. 1998 9 74
6. A. Varki Glycobiology 1993 3 97
7. X. Zhu R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1900
8. J. H. Kim H. Yang G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 947
9. P. J. Garegg Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997 52 179
10. S. J. Danishefsky M. T. Bilodeau Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1380
11. G.-J. Boons Tetrahedron 1996 52 1095
12. R. R. Schmidt W. Kinzy Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994 50 21
13. K. Toshima K. Tatsuta Chem. Rev. 1993 93 1503
14. B. Fraser-Reid U. E. Udodong Z. Wu H. Ottosson J. R. Merritt C. S. Rao C. Roberts R. Madsen Synlett 1992 927
15. R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 212
16. H. Paulsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 155
17. For a summary of furanosylations: T. L. Lowary, in Glycoscience: Chemistry and Biololgy, ed., B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, and, J. Thiem, Springer, Heilderberg, 2001, vol. 3, p. 1696
18. T. Mukaiyama M. Yamada S. Suda Y. Yokomizo S. Kobayashi Chem. Lett. 1992 1401
19. T. Mukaiyama Y. Hashimoto S. Shoda Chem. Lett. 1983 935
20. Y. Kawabata S. Kaneko I. Kusakabe Y. Gama Carbohydr. Res. 1995 267 39
21. X. Ding F. Kong Carbohydr. Res. 1996 286 161
22. F. W. D'Souza T. L. Lowary Org. Lett. 2000 2 1493
23. F. W. D'Souza J. D. Ayers P. R. McCarren T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1251
24. T. Banhaoud S. Sanchez J. Prandi Chem. Commun. 2000 659
25. S. Sanchez T. Banhaoud J. Prandi Tetrahedron Lett. 2000 41 7447
26. H. B. Mereyala S. Hotha M. K. Gurjar Chem. Commun. 1998 685
27. A. Arasappan B. Fraser-Reid Tetrahedron Lett. 1995 36 7967
28. J. Lu B. Fraser-Reid Org. Lett. 2004 6 3051
29. D. Hou T. L. Lowary Org. Lett. 2007 9 4487
30. J. O. Previato P. A. Gorin M. Mazurek M. T. Xavier B. Fournet J. M. Wieruszesk L. Mendoca-Previato J. Biol. Chem. 1990 265 2518
31. L. Schofield M. C. Hewitt K. Evans M.l A. Siomos P. H. Seeberger Nature 2002 418 785
32. M. L. Schaeffer K. H. Khoo G. S. Besra D. Chatterjee P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1999 274 31625
33. V. Macho W. Acklin C. Hildenbrand F. Weiber D. Arigoni Experientia 1983 39 343
34. S. Hotha S. Kashyap J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9620
35. S. R. Vidadala S. Hotha Chem. Commun. 2009 2505
36. G. Sureshkumar S. Hotha Chem. Commun. 2008 4282
37. S. R. Vidadala T. Pimpalpalle T. Linker S. Hotha Eur. J. Org. Chem. 2011 2426
38. A. Y. Shaikh G. Sureshkumar D. Pati S. S. Gupta S. Hotha Org. Biomol Chem. 2011 10.1039/C1OB05056G
39. S. A. Thadke M. Kar S. S. Gupta S. Hotha Carbohydr. Res. 2011 10.1016/j.carres. 2011.04.018
40. D. Pati A. Y. Shaikh S. Hotha S. S. Gupta Polym. Chem. 2011 2 805
41. C. S. Callam T. L. Lowary J. Chem. Educ. 2001 78 73
42. ConfGen, version 2.1, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2007
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr. , K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, C. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Knox, J. E. Li, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Cliord, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision E.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003