DFT and Ab initio computational study on the reactivity sites of the GABA and its agonists, such as CACA, TACA, DABA, and muscimol: In the gas phase and dielectric media

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 111, Issue 14, 2011, Pages 3938-3948

  Serdaroǧlu, Goncagül ^a  

^a CUMHURIYET UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

atomic charges; chemical reactivity; DFT; GABA; solvent effect

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AMINO GROUP; ATOMIC CHARGE; BASIS SETS; CARBOXYL GROUPS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT; DFT AND AB INITIO; DIELECTRIC MEDIA; DIFFERENT SOLVENTS; GABA; GASPHASE; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL METHOD; ISODENSITY; LIGAND BINDING; LUMO ENERGY; OPTIMIZED GEOMETRIES; POLARIZED CONTINUUM MODELS; REACTIVE BEHAVIOR; RELATIVE ENERGIES; SOLVENT EFFECT; SOLVENT EFFECTS; STRUCTURE-ACTIVITY;

CALCULATIONS; CONTINUUM MECHANICS; ETHANOL; GASES; SOLVENTS;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 80052090657     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22809     Document Type: Article

References (65)

1. Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M., In Pharmacology, 4th ed.; Churchill Livingstone: Edinburgh, 1999; p 478.
2. Chebib, M.; Johnston, G. A. R., J Med Chem 2000, 43, 1427.
3. Bernard, C.; Cossart, R.; Hirsch, J. C.; Esclapez, M.; Ben-Ari, Y., Epilepsia 2000, 41, S90.
4. Wong, C. G. T.; Bottiglieri, T.; Snead, O. C., Ann Neurol 2003, 54, S3.
5. Lydiard, R. B., J Clin Psychia 2003, 64, 21.
6. Hosak, L.; Libiger, J., J Eur Psychiatry 2002, 17, 371.
7. Levy, L. M.; Dalakas, M. C.; Floeter, M. K., Ann Intern Med 1999, 131, 522.
8. Arnaud, C.; Gauthier, P.; Gottesmann, C., Psychopharmacology 2001, 154, 415.
9. Gottesmann, C., Neuroscience 2002, 111, 231.
10. Hanrahan, J. R.; Mewett, K. N.; Chebib, M.; Burden, P. M.; Johnston, G. A. R., J Chem Soc Perkin Trans 2001, 1, 2389.
11. Allan, R. D.; Johnston, G. A. R., Med Res Rev 1983, 3, 91.
12. Johnston, G. A. R.; Allan, R. D.; Kennedy, S. M. E.; Twitchin, B., Alfred Benzon Symposium 12, Munksgaard, 1978; p 149.
13. Johnston, G. A. R.; Curtis, D. R.; Beart, P. M.; Game, C. J. A.; McCulloch, R. M.; Twitchin, B., Neurochem 1975, 24, 157.
14. Johnston, G. A. R., Trends Pharmacol Sci 1996b, 17, 319.
15. Eugster, C. H., Fortschr Chem Org Naturstoffe 1969, 27, 261.
16. Krogsgaard-Larsen, P.; Brehm, L.; Schaumburg, K., Acta Chem Scand 1981, B35, 311.
17. Johnston, G. A. R.; Curtis, D. R.; de Groat, W. C.; Duggan, A. W., Biochem Pharmacol 1968, 17, 2488.
18. Krogsgaard-Larsen, P.; Johnston, G. A. R.; Curtis, D. R.; Game, C. J. A.; McCulloch, R. M., J Neurochem 1975, 25, 803.
19. Bowden, K.; Crank, G.; Ross, W. J., J Chem Soc 1968, 172.
20. Krogsgaard-Larsen, P.; Christensen, S. B., Acta Chem Scand 1976, B30, 281.
21. Chiarino, D.; Napoletano, M.; Sala, A., Tetrahedron Lett 1986, 27, 3181.
22. Krogsgaard-Larsen, P.; Johnston, G. A. R., J Neurochem 1975, 25, 797.
23. Nielsen, E. B.; Suzdak, P. D.; Andersen, K. E.; Knutsen, L. J.; Sonnewald, U.; Braestrup, C., Eur J Pharmacol 1991, 196, 257.
24. Dalby, N. O., Neuropharmacology 2000, 39, 2399.
25. Snel, S.; Jansen, J. A.; Mengel, H. B.; Richens, A.; Larsen, S., J Clin Pharmacol 1997, 37, 1015.
26. Price, S. L.; Faerman, C. H.; Murray, C. W., J Comput Chem 1991, 10, 1187.
27. Angyan, J. G.; Chipot, C., Int J Quantum Chem 1994, 52, 17.
28. Mulliken, R. S., J Chem Phys 1955, 23, 1833.
29. Sigfridsson, E.; Ryde, U., J Comput Chem 1998, 19, 377.
30. Mulliken, R. S.; Politzer, P., J Chem Phys 1971, 55, 5135.
31. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F., J Chem Phys 1985, 83, 735.
32. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F., Chem Rev 1988, 88, 899.
33. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B., J Comput Chem 1990, 11, 361.
34. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R., J Comput Chem 1993, 14, 1504.
35. Angyan, J. G.; Chipot, C., Chem Phys Lett 1995, 241, 51.
36. Lorenzini, M. L.; Bruno-Blanch, L.; Estiu, G. L., J Mol Struct (Theochem) 1998, 454, 1.
37. Ramek, M.; Nagy, P., J Phys Chem A 2000, 104, 6844.
38. Lorenzini, M. L.; Bruno-Blanch, L.; Estiu, G. L., Int J Quantum Chem 1998, 70, 1195.
39. Crittenden, D. L.; Chebib, M.; Jordan, M. J. T., J Phys Chem A 2004, 108, 203.
40. Odai, K.; Sugimoto, T.; Hatakeyama, D.; Kubo, M.; Ito, E., J Biochem 2001, 129, 909.
41. Odai, K.; Sugimoto, T.; Kubo, M.; Ito, E., J Biochem 2003, 133, 335.
42. Brehm, L.; Hjeds, H.; Krogsgaard-Larsen, P., Acta Chem Scand 1972, 26, 1298.
43. Brehm, L.; Karla, F.; Hansen, L. M.; Norrby, P. O.; Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T., Struct Chem 1997, 8, 443.
44. Fugler-Domenico, L.; Russell, C. S.; Sapse, A. M., Struct Chem 1990, 1, 379.
45. Crittenden, D. L.; Chebib, M.; Jordan, M. J. T., J Mol Struct (Theochem) 2005, 755, 81.
46. Crittenden, D. L.; Chebib, M.; Jordan, M. J. T., J Phys Chem A 2005, 109, 4195.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision D 01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Becke, A. D., J Chem Phys 1993, 98, 1372.
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys Rev B 1988, 37, 785.
50. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J., J Phys Chem 1996, 100, 16098.
51. Janak, J. F., Phys Rev B. 1978, 18, 7165.
52. Toher, C.; Filipetti, A.; Sanvito, S.; Burke, K., Phys Rev Lett 2005, 95, 146402.
53. Jensen, F., Introduction to Computational Chemistry; Wiley: West Sussex, 2007; p 257.
54. Mahmood, S.; Malik, M. A.; Motevalli, M.; Nunn, P. B.; O'Brein, P., Tetrahedron 1998, 54, 5721.
55. Hinazumi, H.; Mitsui, T., Acta Cryst 1971, B27, 2152.
56. Steward, E. G.; Player, R. B.; Warner, D., Acta Cryst 2038, 1973, B29.
57. Kier, L. B.; Truitt, E. B., Jr., Experientia 1970, 26, 988.
58. Andrews, P. R.; Johnston, G. A. R., J Theor Biol 1979, 79, 263.
59. Tsuda, M., Mie Med J 1992, 42, 7.
60. Tsuda, M.; Takada, T.; Miyazaki, M.; Uda, Y.; Kuzuhara, S.; Kitaura, K., J Mol Struct (Theochem) 1993, 280, 261.
61. Boulanger, T.; Vercauteren, D. P.; Durant, F.; Andre, J. M., J Theor Biol 1987, 127, 479.
62. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C., J Mol Model 2008, 14, 659.
63. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P., J Mol Model 2007, 13, 291.
64. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S., PNAS 2004, 101, 16789.
65. Fukui, K., Science 1982, 218, 747.