Theoretical approach to the pharmacophoric pattern of GABAB analogs

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 70, Issue 6, 1998, Pages 1195-1208

  Lorenzini, M L ^a   Bruno Blanch, L ^a   Estiu G L ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA   (Argentina)

^b FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS   (Argentina)

Author keywords

GABAB analogs; Molecular similarity; Pharmacophoric pattern; Quantum chemical calculations

Indexed keywords

EID: 0342548969     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1998)70:6<1195::AID-QUA9>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (24)

1. K. Kaupmann, K. Huggel, J. Heid, P. J. Flor, S. Bischoff, S. J. Mickel, G. McMaster, C. Angst, H. Bittiger, W. Froestl, and B. Bettler, Nature 386, 239 (1997).
2. N. G. Dowry, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 33, 109 (1993).
3. H. Bittiger, W. Froestl, S. J. Mickel, and H. R. Olpe, Trends Pharmacol. Sci. 16, 391 (1993).
4. D. I. Kerr and J. Ong, Drug Discovery Today 1, 371 (1996).
5. N. G. Bowery and D. A. Brown, Nature 386, 223 (1997).
6. M. Ansar, S. Al Alkoum Ebrik, R. Mouhoub, P. Berthelot, C. Vaccher, M. P. Vaccher, N. Flouquet, D. H. Caignard, P. Renard, B. Pirard, M. C. Rettori, G. Evrard, F. Durant, and M. Debaert, Eur. J. Med. Chem. 31, 449 (1996).
7. C. Muller-Uri, E. A. Singer, and W. Fleischnacker, J. Med. Chem. 29, 125 (1986).
8. D. I. B. Kerr, J. Ong, R. H. Prager, B. D. Gynther, and D. R. Curtis, Brain Res. 405, 150 (1987).
9. P. Berthelot, C. Vaccher, A. Musadad, N. Flouquet, M. Debaert, M. Luyckx, and C. Brunet, J. Med. Chem. 34, 2557 (1991).
10. D. I. B. Kerr, J. Ong, G. A. R. Johnston, J. Abbenante, and R. H. Prager, Neurosci. Lett. 92, 92 (1988).
11. P. Berthelot, C. Vaccher, A. Musadad, N. Flouquet, M. Debaert, and M. Luyckx, J. Med. Chem. 30, 743 (1987).
12. B. Pirard, B. Paquet, G. Evrard, P. Berthelot, C. Vaccher, M. H. Ansard, M. Debaert, and F. Durant, Eur. J. Med. Chem. 30, 851 (1995).
13. W. Froestl, S. J. Mickel, G. Von Sprecher, H. Bittiger, and H. R. Olpe, Pharmacol. Commun. 2, 52 (1992).
14. D. J. Blythin, S-Ch. Kuo, H-J. Shue, A. T. McPhail, R. W. Chapman, W. Kreutner, C. Rizzo, H. S. She, and R. West, Biorg. Med. Chem. Lett. 6, 1529 (1996).
15. B. Pirard and F. Durant, J. Comput.-Aided Mol. Design 10, 31 (1996).
16. B. Macchia, A. Balasamo, M. C. Breschi, G. Chiellini, A. Lapucci, M. Macchia, C. Manera, A. Marinelli, C. Martini, R. Scatizzi, and U. Barreta, J. Med. Chem. 36, 3077 (1993).
17. M. L. Lorenzini, L. E. Bruno-Blanch, and G. L. Estiú, submitted.
18. L. Onsager, Electric Moments Molecules Liquids, 58, 1486 (1936).
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 94, Revision B.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh, 1995.
20. J. P. Stewart, Mopac, version 7.0, F. J. Seiler Research Laboratory, United States Air Force Academy, CO 80840.
21. G. D. Hawkins, G. C. Lynch, D. J. Giesen, Y. Rossi, J. W. Storer, D. A. Liotard, C. J. Cramer, and D. G. Truhlar, Amsol, version 5.4, Univ. Minnesota, Minneapolis, Minnesota.
22. P. Berthelot, C. Vaccher, and N. Flouquet, Eur. J. Med. Chem. 26, 395 (1991).
23. B. Pirard, G. Evrard, and B. Norberg, J. Cryst. Spec. Res. 23, 843 (1993).
24. B. Pirard, G. Evrard, and B. Norberg, Bull. Soc. Chim. Belg. 102, 639 (1993).