Specific interactions and binding free energies between thermolysin and dipeptides: Molecular simulations combined with Ab initio molecular orbital and classical vibrational analysis

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 14, 2011, Pages 3047-3057

  Dedachi, Kenichi ^a   Hirakawa, Tatsuya ^a   Fujita, Seiya ^a   Khan, Mahmud Tareq Hassan ^b   Sylte, Ingebrigt ^b   Kurita, Noriyuki ^a  

^a TOYOHASHI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

Author keywords

ab initio molecular orbital calculation; binding affinity; binding free energy; fragment molecular orbital; specific interaction; thermolysin

Indexed keywords

AB INITIO MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; BINDING AFFINITIES; BINDING FREE ENERGY; FRAGMENT MOLECULAR ORBITAL; SPECIFIC INTERACTION; THERMOLYSIN;

AMINO ACIDS; CALCULATIONS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS; CHEMICAL INDUSTRY; EMBEDDED SYSTEMS; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; PEPTIDES;

BINDING ENERGY;

DIPEPTIDE; THERMOLYSIN;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; VIBRATION;

BINDING SITES; DIPEPTIDES; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; THERMOLYSIN; VIBRATION;

EID: 80052021439     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21887     Document Type: Article

References (46)

1. K. Inouye, M. Kusano, Y. Hashida, M. Minoda, K. Yasukawa, Biotechnol Annu Rev, 2007, 13, 43.
2. K. Oyama, K. Kihara, Y. Nonaka, J Chem Soc Perkin Trans 2 1981, 356.
3. B. W. Matthews, J. N. Jansonius, P. M. Colman, B. P. Schoenborn, D. Dupourque, Nat New Biol, 1972, 238, 37.
4. G. D. Haki, S. K. Rakshit, M. E. Bruins, A. E. Janssen, R. M. Boom, Bioresour Technol, 2003, 89, 17.
5. D. R. Durham, D. Z. Fortney, L. B. Nanney, J Burn Care Rehabil, 1993, 14, 544.
6. M. E. Bruins, A. E. Janssen, R. M. Boom, Appl Biochem Biotechnol, 2001, 90, 155.
7. O. A. Adekoya, N. P. Willassen, I. Sylte, J Biomol Struct Dyn, 2005, 22, 521.
8. N. Gresh, B. P. Roques, Biopolymers, 1997, 41, 145.
9. D. G. Hangauer, A. F. Monzingo, B. W. Matthews, Biochemistry, 1984, 23, 5730.
10. Z. R. Wasserman, C. N. Hodge, Protein Struct Funct Genet, 1996, 24, 227.
11. J. Shen, J Med Chem, 1997, 40, 2953.
12. M. T. H. Khan, O. M. FuskevÃg, I. Sylte, J Med Chem, 2009, 52, 48.
13. D. E. Tronrud, A. F. Monzingo, B. W. Matthews, Eur J Biochem, 1986, 157, 261.
14. C. M. Kam, N. Nishino, J. C. Powers, Biochemistry, 1979, 18, 3032.
15. T. Komiyama, H. Suda, T. Aoyagi, T. Takeuchi, H. Umezawa, K. Fujimoto, S. Umezawa, Arch Biochem Biophys, 1975, 171, 727.
16. A. Ohno, S. Tate, S. S. Seeram, K. Hiraga, M. B. Swindells, K. Oda, M. Kainosho, J Mol Biol, 1998, 282, 421.
17. S. Tate, A. Ohno, S. S. Seeram, K. Hiraga, K. Oda, M. Kainosho, J Mol Biol, 1998, 282, 435.
18. S. S. Seeram, K. Hiraga, A. Saji, M. Tashiro, K. Oda, J Biochem, 1997, 121, 1088.
19. B. W. Matthews, Acc Chem Res, 1988, 21, 333.
20. S. Toma, S. Campagnoli, E. D. Gregoriis, R. Gianna, I. Margarit, M. Zamai, G. Grandi, Protein Eng, 1989, 2, 359.
21. J. Blumberger, G. Lamoureux, M. L. Klein, J Chem Theory Comput, 2007, 3, 1837.
22. S. Antonczak, G. Monard, M. Ruiz-Lõpez, J. L. Rivail, J Mol Model, 2000, 6, 527.
23. V. Pelmenschikov, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J Biol Inorg Chem, 2002, 7, 284.
24. W. L. Mock, D. J. Stanford, Biochemistry, 1996, 35, 7369.
25. W. L. Mock, M. Aksamawati, Biochem J, 1994, 302, 57.
26. D. R. Holland, A. C. Hausrath, D. Juers, B. W. Matthews, Protein Sci, 1995, 4, 1955.
27. M. T. H. Khan, K. Dedachi, T. Matsui, N. Kurita, M. Borgatti, R. Gambari, I. Sylte, (submitted for publication).
28. K. Dedachi, M. T. H. Khan, I. Sylte, N. Kurita, Chem Phys Lett, 2009, 479, 290.
29. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
30. K. Kitaura, T. Sawai, T. Asada, T. Nakano, M. Uebayashi, Chem Phys Lett, 1999, 312, 319.
31. K. Kitaura, E. Ikeo, T. Asada, T. Nakano, M. Uebayashi, Chem Phys Lett, 1999, 313, 701.
32. T. Nakano, T. Kaminuma, T. Sato, Y. Akiyama, M. Uebayasi, K. Kitaura, Chem Phys Lett, 2000, 318, 614.
33. T. Nakano, T. Kaminuma, T. Sato, K. Fukuzawa, Y. Akiyama, M. Uebayasi, K. Kitaura, Chem Phys Lett, 2002, 351, 475.
34. D. G. Fedorov, T. Ishida, K. Kitaura, J Phys Chem A, 2005, 109, 2638.
35. A. Tagami, N. Ishibashi, D. Kato, N. Taguchi, Y. Mochizuki, H. Watanabe, M. Ito, S. Tanaka, Chem Phys Lett, 2009, 472, 118.
36. J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J Comput Chem, 2000, 21, 1049.
37. Hypercube Inc., HyperChem 8.0; Hypercube Inc.: Gainesville, FL, 2007.
38. L. Hui, A. D. Robertson, J. H. Jensen, Proteins, 2005, 61, 704.
39. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J Chem Phys, 1983, 79, 926.
40. B. H. Besler, K. M. Merz, Jr., P. A. Kollman, J Comput Chem, 1990, 11, 431.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez,and, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision D.01); Gaussian Inc.: Wallingford CT, USA, 2004.
42. Y. Mochizuki, K. Fukuzawa, A. Kato, S. Tanaka, K. Kitaura, T. Nakano, Chem Phys Lett, 2005, 410, 247.
43. D. G. Fedorov, K. Ishimura, T. Ishida, K. Kitaura, P. Pulay, S. Nagase, J Comput Chem, 2007, 28, 1476.
44. K. Takematsu, K. Fukuzawa, K. Omagari, S. Nakajima, K. Nakajima, Y. Mochizuki, T. Nakano, H. Watanabe, S. Tanaka, J Phys Chem B, 2009, 113, 4991.
45. K. Fukuzawa, K. Kitaura, M. Uebayashi, K. Nakata, T. Kaminuma, T. Nakano, J Comput Chem, 2005, 26, 1.
46. I. Nakanishi, D. G. Fedorov, K. Kitaura, Proteins Struct Funct Bioinformatics, 2007, 68, 145.