Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 1, 2010, Pages 275-332

  Belskaya, Nataliya P ^a   Dehaen, Wim ^b   Bakulev, Vasiliy A ^a  

^a URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

Amidines; Carboxamide; Hydrazone; Thioamide; Yclization

Indexed keywords

EID: 80051775864     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.108     Document Type: Review

References (174)

1. (a) Rollas, S.; Kucukguzel, S. G. Molecules 2007, 12, 1910.
2. (b) Chimenti, F.; Maccioni, E.; Secci, D.; Bolasco, A.; Chimenti, P.; Granese, A.; Befani, O.; Turini, P.; Alcaro, S.; Ortuso, F.; Cardia, M. C.; Distinto, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 707.
3. (c) Mao, J.; Wang, Y.; Wan, B.; Kozikowski, A. P.; Franzblau, S. G. Chem. Med. Chem. 2007, 2, 1624.
4. (d) Andreani, A.; Burnelli, S.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Varoli, L.; Calonghi, N.; Cappadone, C.; Farruggia, G.; Zini, M.; Stefanelli, C.; Masotti, L.; Radin, N. S.; Shoemaker, R. H. J. Med. Chem. 2008, 51, 809.
5. (e) Noulsri, E.; Richardson, R.; Lerdwana, S.; Fucharoen, S.; Yamagishi, T.; Kalinowski, D. S.; Pattanapanyasat, K. Am. J. Hematology 2009, 84, 170.
6. (f) Vicini, P.; Incerti, M.; Doytchinova, I. A.; Colla, P.; Busonera, B.; Loddo, R. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 624.
7. (a) Barbazan, P.; Carballo, R.; Covelo, B.; Lodeiro C.; Lima, J. C.; Vazquez-Lopez, E. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2713.
8. (b) Banerjee, S.; Mondal, S.; Chakraborty, W.; Sen, S.; Gachhui, R.; Butcher, R. J.; Slawin, A. M. Z.; Mandal, C.; Mitra, S. Polyhedron 2009, 28, 2785.
9. (c) Ghavtadze, N.; Frohlich, R.; Wurthwein, E.-U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3656.
10. (d) Inamoto, K.; Katsuno, M.; Yoshino, T.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2007, 63, 2695.
11. (e) Dang, T. T.; Dang, T. T.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3591.
12. (f) Sridharan, V.; Perumal, P. T.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1351.
13. (g) Colotta, V.; Catarzi, D.; Varano, F.; Capelli, F.; Lenzi, O.; Filacchioni, G.; Martini, C.; Trincavelli, L.; Ciampi, O.; Pugliese, A. M.; Pedata, F.; Schiesaro, A.; Morizzo, E.; Moro, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 4061.
14. (h) Filak, L.; Rokob, T. A.; Vasko, G. A.; Egyed, O.; Gomory, A.; Riedl, Z.; Hajos, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3900.
15. (i) El-Gendy, A. A.; Said, M. M.; Ghareb, N.; Mostafa, Y. M.; El-Ashry, E. S. H. Arch. Pharm. Chem. Life. Sci. 2008, 341, 294.
16. (j) Huang, K. H.; Veal, J. M.; Fadden, R. P.; Rice, J. W.; Eaves, J.; Strachan, J.-P.; Barabasz, A. F.; Foley B. E.; Barta, T. E.; Ma, W.; Silinski, M. A.; Hu, M.; Partridge, J. M.; Scott, A.; DuBois, L. G.; Freed, T.; Steed, P. M.; Ommen, A. J.; Smith, E. D.; Hughes, P. F.; Woodward, A. R.; Hanson, G. J.; McCall, W. S.; Markworth, C. J.; Hinkley, L.; Jenks, M.; Geng, L.; Lewis, M.; Otto, J.; Pronk, B.; Verleysen, K.; Hall, S. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4288.
17. (a) Kim, S.; Yoon, J.-Y. Sci. Synth. 2004, 27, 671.
18. (b). Brehme, R.; Enders, D.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5629.
19. Martin-Zamora, E.; Ferrete, A.; Llera, J. M.; Munoz, J. M.; Pappalardo, R. R.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6111.
20. (a) Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89.
21. (b) Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412.
22. (a) Shawali, A. S.; Parkanyi, C. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 833.
23. (b) Shawali, A. S.; Edrees, M. M. Arkivoc 2006, (ix), 292.
24. (a) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Arkivoc 2002, (xi), 274.
25. (b) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109.
26. (a) Khafagy, M. M.; El-Maghraby, A. A.; Hassan, S. M.; Bashandy, M. S. Phosphorus, Sulfur Silicon 2004, 179, 2113.
27. (b) Aly, A. A.; Nour-El-Din, A. M. Arkivoc 2008, (i), 153.
28. (c) Aly, A. A.; Brown, A. B.; El-Emary, T. I.; Ewas, A. M. M.; Ramadan, M. Arkivoc 2009, (i), 150.
29. Elassar, A.-Z. A.; Dib, H. H.; Al-Awadi, N. A.; Elnagdi, M. H. Arkivoc 2007, (ii), 272.
30. Enders, E. In Methoden der Organischen Chemie; Stroh, H. Eds: Georg Thieme: Stuttgart, 1967; Vol. 10/2, pp. 410-497.
31. (a) Gil, M. J.; Reliquet, A.; Reliquet, F.; Meslin, J. C. Phosphorus, Sulfur Silicon 1994, 97, 89.
32. (b) Gil, M. J.; Reliquet, A.; Reliquet, F.; Meslin, J. C. Phosphorus, Sulfur Silicon 1996, 117, 89.
33. (c) Gil, M. J.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Phosphorus, Sulfur Silicon 1997, 126, 39.
34. (d) Gil, M. J.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Phosphorus, Sulfur Silicon 1997, 128, 105.
35. (e) Gil, M. J.; Reliquet, A.; Reliquet, F.; Meslin, J. C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 164, 161.
36. (f) Charrier, J.-D.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8645.
37. (g) Charrier, J.-D.; Deniaud, D.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2001, 1212.
38. Zhao, W. G.; Li, Z. M.; Yang, Z. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 925.
39. (a) Bramson, H. N.; Corona, J.; Davis, S. T.; Dickerson, S. H.; Edelstein, M.; Frye, S. V.; Campe, Jr., R. T.; Harris, P. A.; Hassell, A.; Holmes, W. D.; Hunter, R. N.; Lackey, K. E.; Lovejoy, B.; Luzzio, M. J.; Montana, V.; Rocque, W. J.; Rusnak, D.; Shewchuk, L.; Veal, J. M.; Walker, D. H.; Kuyper, L. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 4339.
40. (b) Mazilis, L.; Stankevicius, A.; Terent'ev, P. B.; Korobchenko, L. V.; Boreko, E. I. Khim.-Farm. Zh. 1987, 21, 580.
41. (c) Diaz, P.; Xu, J.; Astruc-Diaz, F.; Pan, H.-M.; Brown, D. L.; Naguib, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 4932.
42. (d) Diaz, P.; Phatak, S. S.; Xu, J.; Astruc-Diaz, F.; Cavasotto, C. N.; Naguib, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 433.
43. Borisov, A. V.; Gorobets, N. Yu.; Yermolayev, S. A.; Zhuravel', I. O.; Kovalenko, S. M.; Desenko, S. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 909.
44. Parmeter, S. M. In Organic Reactions; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1959; Vol. 10, pp 3-135.
45. (a) Slouka, J. Monatsh. Chem. 1963, 94, 258.
46. (b) Slouka, J. Monatsh. Chem. 1968, 99, 1808.
47. (c) Slouka, J. Monatsh. Chem, 1969, 100, 342.
48. (d) Slouka, J., Bekarek, V.; Kubata, J. Monatsh. Chem. 1974, 105, 535.
49. (e) Bilek, P.; Slouka, J. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 357.
50. (f) Wiedermannova, I.; Slouka, J. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1465.
51. (g) Shawali, A. S. A. S., Osman, A. Tetrahedron 1971, 27, 2517.
52. (h) Shawali, A. S., El-Galil, M. A. Tetrahedron 1971, 27, 4305.
53. (i) Shawalli, A. S. A. S.; Ali, M. I.; Naoum, M. M.; Elansari A. L. Tetrahedron 1972, 28, 3805.
54. (j) Gewald, K.; Hain, U. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 329.
55. (k) Gewald, K.; Calderon, O.; Hain, U. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 741.
56. (l) Elnagdi, M. H.; Elghandour, A. H. H.; Harb, A. F. A.; Hussien, A. H. M.; Metwally, S. A. M. Heterocycles 1994, 38, 739.
57. (m) Yagi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 36, 487.
58. (n) Hamzacebi, M. C.; Rollas, S.; Kucukguzel, S. G.; Kaymakciogly B. K. Arkivoc 2008, (xii), 188.
59. (o) Al-Zaydi, K. M. Ultrason. Sonochem. 2009, 16, 805.
60. (p) Bezmaternykh, M. A.; Mokrushin, V. S.; Pospelova, T. A.; El'tsov, O. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34, 702.
61. (q) Bel'skaya, N. P.; Zvereva, E. E.; Babushkina, L. A.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 1066.
62. (r) Belskaia, N. P.; Zvereva, E. E.; Dehaen, W.; Bakulev, V. A. J. Chem. Res. (M) 2000, 12, 1367.
63. (s) Zvereva, E. E.; Bel'skaya, N. P.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34, 1444.
64. (t) Dell'Erba, C.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1996, 52, 5889.
65. (u) Hussein, A. M.; Abu-Shanab, F. A.; Raheim, M. A. M. A; El-Gaby, M. S. A. Phosphorus, Sulfur Silicon 2008, 183, 1722.
66. (v) Desai, N. D.; Shah, R. D. Synth. Commun. 2008, 38, 316.
67. (w) Ibrahim, H. M.; Makhseed, S.; Abdel-Motaleb, R. M.; Makhlouf, A.-C.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 2007, 71, 1951.
68. (a) Al-Mosawi, S., Elassar, A.-Z.; El-Apasery, M. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 1755.
69. (b) Bakulev, V. A.; Belskaia, N. P.; Mokrushin, V. S. Abhath Al-Yarmouk , "Basic Science and Engineering," 2001, 10, 199.
70. (c) Paramonov, I. V.; Belskaia, N. P.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1385.
71. (d) Bel'skaya, N. P.; Paramonov, I. V.; Mikhacheva, M. V.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 111.
72. (e) Bel'skaya, N. P.; Paramonov, I. V.; Mukhacheva M. V.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34, 1447.
73. (f) Paramonov, I. V.; Bel'skaya, N. P.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1298.
74. (g) Deryabina, T. G.; Bel'skaya, N. P.; Kodess, M. I.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 18.
75. (h) Elneairy, M. A. A.; Abbas, A. A.; Mabkhout, Y. N. Phosphorus, Sulfur Silicon 2003, 178, 1747.
76. (i) Zaleska, B.; Trzewik, B.; Grochowski, J.; Serda, P. Synthesis 2003, 2559.
77. (j) Berseneva, V. S. Tkachev, A. V. Morzherin, Y. Y.; Dehaen, W.; Luyten I.; Toppet, S.; Bakulev, V. A. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1998, 2133.
78. (k) El-Reedy, A. M., Hussain, S. M.; Youssef, M. M. M. J. Prakt. Chem. 1988, 330, 521.
79. (l) Islam, I. E.; El-Amin, S. M. Rev. Roum. Chem. 1994, 39, 577.
80. Kurasawa, Y.; Hosaka, T.; Takada, A.; Kim, S. K.; Okamoto, Y. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 531.
81. (a) Dubenko, R. G.; Konysheva, V. D.; Pel'kis, P. S. Zh. Org. Khim. 1981, 17, 490. (Russ). CA 95: 24704v.
82. (b) Dubenko, R. G.; Gorbenko, E. F.; Pel'kis, P. S.; Lozinskii, M. O. Zh. Org. Khim. 1981, 17, 1704 (Russ). CA95: 203515f.
83. (c) Dubenko, R. G.; Gorbenko, E. F.; Lozinskii, M. O. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 573 (Russ). CA 101: 90529k.
84. (d) Dubenko, R. G.; Bazavova, I. M.; Gorbenko, E. F. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 577 (Russ). CA 101: 90811w.
85. (a) Lozinskii, M. O.; Pel'kis, P. S. Zh. Org. Khim. 1965, 1, 1871.
86. (b) Frohberg, P.; Drutkowski, G.; Wagner, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1654.
87. Kondratieva, M. L., Pepeleva, A. V; Belskaia, N. P., Koksharov, A. V.; Groundwater, P. V.; Robeyns, K; Van Meervelt, L.; Dehaen, W.; Fan, J.-Z.; Bakulev, V. A. Tetrahedron 2007, 63, 3042.
88. (a) Lestina, G. J.; Regan, T. H. J. Org. Chem. 1969, 34, 1685.
89. (b) Hafez, E. A.-A.; Zayed, E. M.; Sadek, K. U. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 241.
90. (c) Bakulev, V. A.; Berseneva, V. S.; Belskaia, N. P.; Morzherin, Yu. Yu.; Zaitsev, A.; Dehaen, W.; Luyten, I.; Toppet, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 134.
91. (d) Garnovskii, A. D.; Uraev, A. I.; Minkin, V. I. Arkivoc 2004, (iii), 29.
92. (e) Snavely, F. A.; Trahanovsky, W. S.; Suydam, F. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 994.
93. (a) Shaw, E. and Woolley, D. W. J. Biol. Chem. 1949, 181, 89.
94. (b) Shaw, E. J. Biol. Chem. 1950, 185, 439.
95. (c) Richter, E.; Taylor, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5848.
96. (d) Styskala, J.; Slouka, J.; Svecova, V. Arkivoc 2006, (i), 68.
97. (e) Smith, L. H.; Yates, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1954, 76, 6080
98. Schafer, H.; Gewald, K.; Bellmann, P.; Gruner, M. Monatsh. Chem. 1991, 122, 195.
99. (a) Rymareva, T. G.; Torgasheva, N. A.; Zelikhover, Ya. B.; Bel'skii, V. K. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1417.
100. (b) Vasil'eva, M. L.; Mukhacheva, M. V.; Bel'skaya, N. P.; Bakulev, V. A.; Anderson, R. J.; Groundwater, P. V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 859.
101. (a) Belskaia, N. P.; Deryabina, T. G.; Koksharov, A. V.; Kodess, M. I.; Dehaen, W.; Lebedev, A. T.; Bakulev, V. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9128.
102. (b) Deryabina, T. G.; Belskaia, N. P.; Kodess, M. I.; Dehaen, W.; Toppet, S.; Bakulev, V. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1853.
103. (c) Belskaia, N. P.; Bakulev, V. A.; Deryabina, T. G.; Subbotina, J. O.; Kodess, M. I.; Dehaen, W.; Toppet, T.; Robeyns K.; Van Meervelt, L. Tetrahedron 2009, 65, 7665.
104. (a) Bel'skaya, N. P.; Demina, M. A., Sapognikova, S. G.; Fan, Z.-J.; Zhang, H.-K.; Dehaen, W.; Bakulev, V. A. Arkivoc 2008, (xvi), 9.
105. (b) Demina, M. A., Belskaia, N. P.; Bakulev, V. A. Chem. Heterocycl. Comp. 2007, 43, 671.
106. (a) Frohberg, P.; Drutkowski, G.; Wagner, Ch. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1654.
107. (b) Drutkowski, G.; Donner C.; Schulze, I.; Frohberg, P. Tetrahedron 2002, 58, 5317.
108. (c) Frohberg, P.; Wagner, C.; Meier, R.; Sippl, W. Tetrahedron 2006, 62, 6050.
109. (d) Krauth, F.; Friedemann, R.; Ruttinger, H.-H.; Frohberg, P. Arkivoc 2009, (vii), 150.
110. (a) Krystof, V.; Cankar, P.; Frysova, I.; Slouka, J.; Kontopidis, G.; Dzubak, P.; Hajduch, M.; Srovnal, J.; Azevedo, Jr., W. F.; Orsag, M.; Paprskarova, M.; Rolcik, J.; Latr, A.; Fischer, P. M.; Strnad, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 6500.
111. (b) Elfahham, H. A.; Elgemeie, G. E. H.; Ibraheim, Y. R.; Elnagdi, M. H. Liebigs Ann. Chem. 1988, 819.
112. (c) Wrubel, J.; Mayer, R. Z. Chem. 1984, 24, 256.
113. (d) Shvekhgeimer, M.-G. A.; Ushakova, O. A. Chem. Heterocycl. Comp. 2001, 37, 370.
114. (e) Abdelhamid, A. O.; Ismail, Z. H.; Abdel-Gawad, S. M.; Abdel-Aziem, A.; Ghorab, M. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 58.
115. (f) Hassanien, A. Z. A. E.-B.; Hafiz, I. S. A.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res. (M), 1999, 129.
116. (g) Kandeel, Z. E.-S. J. Chem. Res (S), 1995, 290.
117. (h) El-Shafei, A.; Fadda, A. A.; Khalil, A. M.; Ameen, T. A. E.; Badria, F. A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5096.
118. (a) Duffy, K. J.; Darcy, M. G.; Delorme, E.; Dillon, S. B.; Eppley, D. F.; Erickson-Miller, C.; Giampa, L.; Hopson, C. B.; Huang, Y.; Keenan, R. M.; Lamb, P.; Leong, L.; Liu, N.; Miller, S. G.; Price, A. T.; Rosen, J.; Shah, R.; Shaw, T. N.; Smith, H.; Stark, K. C.; Tian, S.-S.; Tyree, C.; Wiggall, K. J.; Zhang, L.; Luengo, J. I. J. Med. Chem. 2001, 44, 3730.
119. (b) Elwahy, A. H. M.; Abbas, A. A. Synth. Comm. 2000, 30, 2903.
120. (c) Saleh, M. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A.; Shokr, A.-B. M. Molecules 2003, 8, 363.
121. (d) Elgemeie, G. H.; Ekghandour, A. H.; Elshimy, H. M. J. Prakt. Chem. 1989, 331, 466.
122. (e) Metwally, M. A., Yousif, M. Y. Ismaiel, A. M., Amer, F. A. J. Indian Chem. Soc. 1985, 62, 54.
123. (a) Manojkumar, P.; Ravi, T. K.; Gopalakrishnan, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4690.
124. (b) Abu-Zaied, K. M.; Gaafar, A. M.; Aly, A. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 447.
125. (c) Elneairy, M. A. A.; Gad-Elkareem, M. A. M.; Abdel-Fattah, A. M.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 1451.
126. (d) Kuecuekguezel, S. G.; Rollas, S. Farmaco 2002, 57, 583.
127. (e) Mustroph, H. Z. Chem. 1985, 25, 270.
128. (f) Rajeev, J.; Srivastava, M. K.; Gupta, S. J. Indian Chem. Soc. 1996, 73, 493.
129. (g) Rajeev, J.; Gupta, S. J. Indian Chem. Soc. 1998, 75, 325.
130. (h) Lycka, A.; Mustroph, H. J. Prakt. Chem. 1989, 331, 11.
131. (i) Kalluraya, B.; Rahiman, A. M.; Banji, D. Arch. Pharm. 2001, 334, 263.
132. (j) Kuecuekguezel, S. G.; Rollas, S.; Erdeniz, H.; Kiraz, M.; Ekinci, A. C.; Vidin, A. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 761.
133. (a) Karci, F.; Sener, N.; Yamac, M.; Sener, I.; Demircali, A. Dyes and Pigments 2009, 80, 47.
134. (b) Karci, F.; Karci, F. Dyes and Pigments 2008, 77, 451.
135. (c) Karci, F.; Demircali, A., Karci, F.; Karra, I.; Ucun, F. J. Mol. Struct. 2009, 935, 19.
136. (d) Khalik, M. M. A. J. Chem. Res. (S) 1997, 198.
137. (d) Elnagdi, M. H.; Fleita, D. H.; El-Moghayar, M. R. H. Tetrahedron 1975, 31, 63.
138. (a) Price, P. C.; Grzesiak, A. L.; Kampf, J. W.; Matzger A. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 1021.
139. (b) Cui, Y.; Spann, A. P.; Couch, L. H.; Gopee, N. V.; Evans, F. E.; Churchwell, M. I.; Williams, L. D.; Doerge, D. R.; Howard, P. C. Photochem. Photobiol. 2004, 80, 175.
140. Yao, H. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 2959.
141. Kaberia, F.; Vickery, B.; Willey, G. R.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1980, 1622.
142. (a) Emeleus, L. C.; Cupertino, D. C.; Harris, S. G; Owens, S.; Parsons, S.; Swart, R. M.; Tasker, P. A.; White, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1239.
143. (b) Connors, J. A.; Kennedy, R. J.; Dawes, H. M.; Hursthouse, M. B.; Walker, N. P. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 203.
144. (c) Kuzmina, L. G.; Grigoryeva, L. P.; Struchkov, Y. T.; Yezhkova, Z. I.; Zaitsev, B. Y.; Zaitseva, V. A.; Pronkin P. P. Khim. Get. Soedin., 1985, 6, 617.
145. (a) Gewald, K; Rehwald, M.; Muller, H.; Bellmann, P.; Schafer, H. Monatsh. Chem. 1995, 126, 341.
146. (b) Bianchi, L.; Dell'Erba, C.; Massagno, M.; Mugnoli, A.; Novi, M.; Petrillo, G.; Sancassan, F.; Tavani, C. Tetrahedron 2003, 59, 10195.
147. (a) Gewald, K; Rehwald, M.; Gruner, M. Liebigs Annal. Chem. 1993, 457.
148. (b) Gewald, K; Rehwald, M.; Muller, H.; Bellmann, P.; Schafer, H. Monatsh. Chem. 1995, 126, 341.
149. (c) Buchtik, R.; Slouka, J.; Hlavac, J. Arkivoc 2006, (v), 78.
150. Elnagdi, M. H.; El-Moghayar, M. R. H.; Fleita, D. H.; Hafez, E. A. A.; Fahmy, S. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3781.
151. (a) Rajeev, J.; Damodharan, M. Can. J. Chem. 1995, 73, 176-180.
152. (b) Kendall, D. J. Chem. Soc. 1955, 3969.
153. El-Bannany, A. A. A.; Ghozlan, S. A. S.; Ibraheim, L. I. Pharmazie 1987, 42, 695.
154. (a) Abdelhamid, A. O.; Alkhodshi, M. A. M. Phosphorus, Sulfur Silicon 2005, 180, 1647.
155. (b) Zohdi, H. F.; Rateb, N. M.; Abdelhamid, A. O. Phosphorus, Sulfur Silicon 1998, 133, 103.
156. (c) Khafagy, M. M.; El-Maghraby, A. A.; Hassan, S. M.; Bashandy, M. S. Phosphorus, Sulfur Silicon 2004, 179, 2113.
157. (a) Danilkina, N. A.; Mikhailov, L. E.; Ivin, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 783.
158. (b) Jagodzinski, T. S. Chem. Rev. 2003, 103, 197.
159. Deryabina, T. G.; Demina, M. A.; Belskaya, N. P.; Bakulev, V. A. Russ. Chem. Bull., 2005, 54, 2880.
160. (a) Ibrahim, M. K. A.; El-Moghayar, M. R. H. Indian J. Chem., Sec. B; 1987, 26, 832.
161. (b) Islam, I. E.; El-Amin, S. M. Rev. Roum. Chim. 1994, 39, 577.
162. Mohamed, N. R.; El-Saidi M. M. T.; Ali, Y. M.; Elnagdi, M. H. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1333.
163. (a) Bestmann, H. J.; Schmid, G.; Sandmeier, D.; Schade, G.; Oechsner, H. Chem. Ber. 1985, 118, 1709.
164. (b) Bestmann, H. J.; Schmid, G.; Sandmeier, D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2939.
165. (a) Kheder, N. A.; Mabkhot, Y. N.; Fagar, A. M. Synth. Commun. 2008, 38, 3170.
166. (b) Ibrahim, O. A.; Aziz, E. F. M. A.; Hilmy, S. M.; Ali, E. A. G. Indian J. Chem. B, 1998, 37, 399.
167. (a) Stanczak, A.; Kwapiszewski, W.; Lewgowd, W.; Ochocki, Zb.; Szadowska, A.; Pharmazie 1994, 49, 884.
168. (b) Gewald, K.; Calderon, O.; Schaefer, H.; Ute, H. Liebigs Ann. Chim. 1984, 1390
169. (a) Hanna, M. A.; Al-Sarawy, A. A.; Rashed, I. G.; Wali, F. K. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 1209.
170. (b) Lee, Y.-K.; Parks, D. J.; Lu, T.; Thieu, T. V.; Markotan, T.; Pan, W.; McComsey, D. F.; Milkiewicz, K. L.; Crysler, C. S.; Ninan, N.; Abad, M. C.; Giardino, E. C.; Maryanoff, B. E.; Damiano, B. P.; Player, M. R. J. Med. Chem. 2008, 51, 282.
171. (a) Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1990, 109, 311.
172. (b) Meth-Cohn, O. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 1.
173. (c) Matyus, P.; Elias, O.; Tapolcsanyi, P.; Polonka-Balint, A.; Halasz-Dajka, B. Synthesis 2006, 2625.
174. Kondrat'eva, M. L.; Bel'skaya, N. P.; Bakulev, V. A. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 946.