Reactions of nitrilimines with heterocyclic amines and enamines. Convenient methodology for synthesis and annulation of Heterocycles

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 9, 2006, Pages 292-365

  Shawali, Ahmad S ^a   Edrees, Mastoura M ^b  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b NATIONAL ORGANIZATION FOR DRUG CONTROL AND RESEARCH NODCAR   (Egypt)

Author keywords

Aminoazines; Aminoazoles; Dipolar cycloadditions; Hydrazonoyl halides

Indexed keywords

EID: 84926517022     PISSN: 15517004     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0007.910     Document Type: Article

References (102)

1. Shawali, A. S.; Albar, H. A. Can. J. Chem. 1986, 64, 871.
2. Shawali, A. S.; Abdelkhalik, A. A.; Sayed, A. R. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 693.
3. Shawali, A. S.; Elwan, N. M.; Awad, A. M. J. Chem. Res. 1997, (S) 268, (M) 1870.
4. Shawali, A. S.; Parkanyi, C. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 833.
5. Shawali, A. S. Heterocycles 1983, 20, 2239.
6. Shawali, A. S. Chem. Rev. 1993, 93, 2731.
7. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 63, 277.
8. Shawali, A. S.; Elsheikh, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 541.
9. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 725.
10. Negri, G.; Kascheres, C.; Kascheres, A. J. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 461.
11. Erian, A. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1991.
12. Wamhoff, H. Adv. Heterocyclic Chem. 1985, 38, 357.
13. Cuccovia, A. M.; Quina, F. H.; Chaimovich, H. Tetrahedron 1982, 38, 1972.
14. Albert, A. Adv. Heterocyclic Chem. 1982, 32, 1.
15. Hosti, L.; Schenone, P.; Menozzi, G. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 61.
16. Taylor, E. C. and Mckillop, M. The Chemistry of Cyclic Enaminonitriles and ortho- Aminonitriles, Wiley, New York 1970, p. 306.
17. Blaha, K.; Cervinka, O. Adv. Org. Chem. 1963, 4, 1.
18. Elgemeie, G. H.; Elfahham, H. A.; Ghozlan, S. A. S.; Elnagdi, M. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1650.
19. Elfahham, H. A.; Abdel-Latif, F. F.; Mohamed, S. K. Indian J. Chem. 1990, 29, 381.
20. Elgemeie, G. H.; Elghandour, A. H.; Elshimy, H. M. J. Prakt. Chem. 1989, 331, 466.
21. Elghandour, A. H. J. Chem. Res. 1993 (S) 358, (M) 2384.
22. Elfahham, H. A.; Sadek, K. U.; Elgemeie, G. E. H. and Elnagdi, M. H., J. Chem. Soc. (Perkin Trans. 1) 1982, 2663.
23. Ibrahim, M. K. A.; Elgharib, M. S.; Farag, A. M.; Elmoghayer, A. M. J. Indian Chem. Soc. 1988, 65, 194.
24. Abdelhamid, A. O.; Hassaneen, H. M.; Shawali, A. S. and Parkanyi, C. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 639.
25. Farag, A. M.; Shawali, A. S.; Algharib, M. S.; Dawood, K. M. Tetrahedron 1994, 50, 5091.
26. Gallos, J. K.; Corobili, E. F. Synthesis 1989, 751.
27. Croce, P. D.; Ioannisci, M. and Licandro, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1979, 330.
28. Ibrahim, M. K. A.; Elgharib, M. S.; Farag, A. M.; Elghandour, A. H. Indian J. Chem. 1988, 27, 836.
29. Graf, H.; Klebe, G. Chem. Ber. 1987, 120, 965.
30. Shawali, A. S.; Abdelkader; M. H., and Altalbawy, F. M. A. Tetrahedron, 2002, 58, 2875.
31. Shawali, A. S.; Harb, N. M. S.; Badahdah, K. O. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1397.
32. Shawali, A. S.; El-Sheikh, S. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 207.
33. Shawali, A. S.; Farghaly, T. A. Tetrahedron 2004, 60, 3051.
34. El-Fahham, H. A.; El-Gemeie, G. E. H.; Ibraheim, Y. R.; Elnagdi, M. H. Liebigs Ann. Chem. 1988, 819.
35. Awadallah, A. M.; Seppelt, K.; Shorafa, H. Tetrahedron 2006, 62, 7744.
36. Shawali, A. S.; Zeid, I. F.; Abdelkader, M. H.; Elsherbini, A. A.; Altalbawy, M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 65.
37. Butler, R. N.; Eithne, P.; Bhradaigh, N.; Fitzgerald, K. J. J. Chem .Res. 1993, 306.
38. Ghozlan, S. A. S.; Hafez, E. A. A.; El-Bannany, A. A. A. Arch. Pharm., (W) 1987, 320, 850. 39.
39. Elnagdi, M. H.; Zayed, E. M.; Khalifa; M. A. F.; Ghozlan, S. A. Monatsch. Chem. 1981, 112, 245.
40. Ito, S.; Tanaka, Y.; Kakehi, A.; Miyazawa, H. Bull. Chem. Soc, Jpn. 1977, 50, 2969.
41. Shawali, A. S.; Elghandour, A. A.; Elsheikh, S. M. Heteroatom Chem. 2000, 11, 87.
42. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Zayed, M. M. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 45.
43. Shawali, A. S.; Sayed, A. R. J. Chem. Res. 2004, 399.
44. Hassaneen, H. M.; Abdelhadi, H. A. Tetrahedron 2001, 57, 10133.
45. Mosselhi, M. A. N. Monatsch. Chem. 2002, 133, 1297.
46. Mosselhi, M. A. N.; Abdallah, M. A.; Farghaly, T. A.; Shawali, A. S. Monatsch. Chem. 2004, 135, 211.
47. Abdallah, M. A. Monatsch Chem. 2001, 132, 959.
48. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N.; Hussein, A.M. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 923.
49. Abdallah, M. A. Z. Naturforsch. 2002, 57, 699.
50. Shawali A. S.; Elghandour A. A.; Elsheikh S. M. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 96.
51. Fusco, R.; Bianchetti, G.; Pocar, D. Gazz. Chim. Ital. 1961, 91, 1233;.
52. Kuehne, M. F.; Weaver, S. J.; Franz, P. J. Org. Chem. 1964, 29, 1582.
53. Hassaneen, H. M. E.; Hassaneen, H. M.; Elnagdi, M. H. Z. Naturforsch. 2004, 59, 1132.
54. Biere, H.; Schroder, E.; Ahrens, H.; Kapp, J. F.; Bottcher, I. European J. Med. Chem. 1982, 17, 27.
55. Oida, T.; Tanimoto, S.; Ikehira, H.; Okano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1203.
56. Donohue, A. C.; Pallich, S.; McCarthy, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 2817.
57. Fliege, W.; Huisgen, R.; Kolbeck, W.; Weberndorfer, V. Chem. Ber. 1983, 116, 3438.
58. Pocar, D.;.Rossi, M.; Stradi, R. Synthesis 1976, 684.
59. Agawa, T.; Ishikawa, M.; Komatsu, M.;Ohshiro, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1679.
60. Katritzky, A. R.; Musgrave, R. P.; Breytenbach, J. C. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1637.
61. Huisgen, R.; Sustmann, R.; Wallbillich, G. Chem. Ber. 1967, 100, 1786.
62. Oida, Y.; Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Teramura, K., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1429.
63. Al-Zaydi, K. M.; Hafez, E. A. J. Chem. Res. 1999, (S) 360, (M) 1621.
64. Al-Omran, F.; Al-Awadi; N., El-khair, A. A.; Elnagdi, M. H. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 285.
65. Dawood, K. M.; Kandeel, Z. E.; Farag, A. M., Heteroatom. Chem. 1999, 10, 417.
66. Abdelkhalik, M. M.; Elnagdi, M. H.; Agamy, S. M. Synthesis 2000, 1166.
67. Al-Shiekh, M. A.; El-Din, A. M. S.; Hafez, E. A.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res. 2004, 174.
68. Al-Zaydi, K. M. Molecules 2003, 8, 541.
69. Sukhova, L. N.; Ostroumov, I. G.; Bel'skii, V. K.; Maretina, I. A.; Galishev, V. A. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 1237 (Chem. Abstr. 1994, 120, 298535j.
70. Samia, M. S.; Khalil, M. A.; Ahmed, M. A.; Raslan, M. A. Synthetic Commun. 2002, 32(2), 481.
71. Pocar, D.; Maiorana, S.; Croce, P. D. Gazz. Chim. Ital. 1968, 98, 949.
72. Ghozlan, S. A. S.; Abdelhamid, I. A.; Gaber, H. M.; Elnagdi, M. H. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1185.
73. Ibrahim, M. K.; El-Reedy, A. M.; Elgharib, M. S.; Farag, A. M. J. Indian Chem. Soc. 1987, 64, 345.
74. Ito, S.; Tanaka, Y.; Kakehi, A.; Matsuno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 327.
75. Wamhoff, H.; Sohair, P. Chem. Ber. 1971, 104, 3510.
76. Al-Saleh, B.; Metwally, N.H.; Hassaneen, H.M.E.; Elnagdi, M.H. Synthesis, 2006, 59.
77. Kobayashi, K.; Tanaka, K.; Uneda, T.; Maeda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Synthesis 1998, 1243.
78. Palacios, F.; Pagalday, J.; Piquet, V.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrands, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 292.
79. Cardia, M. C.; Corda, L.; Fadda, A. M.; Maccioni, A. M.; Maccioni, E.; Plumitallo, A. Il Farmaco 1998, 53, 698.
80. Cardia, M. C.; Maccioni, E.; Bonsignore, L. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 309.
81. Marki, G.; Baier, H. Tetrahedron Lett. 1972, 4439.
82. Kerbal, A.; Vebrel, J.; Cerutti, E.; Laude, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 632.
83. Tshiamala, K.; Kitane, S.; Vebrel, J.; Laude, S. Bull. Soc. Chem. Belg. 1986, 95, 1083.
84. Reinhoudt, D. N.; Kouwenhoven, C. G. Rec. J. Royal Netherland Chem. Soc. 1974, 93, 321.
85. Boyd, G. V.; Montiel, R. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1980, 846.
86. Croce, P.D.; La Rosa, C.; Pocar, D. J. Chem. Res. 1983 (S) 296.
87. Groselj, U.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golic, G. S. Zh. Ref. Posvetovanja Slov. Kem. Dnevi 2000, 147 (Chem. Abstr., 2001, 134, 222669z).
88. Abdallah, T. A. Synth. Commun. 2002, 32, 2459.
89. Fathi, T.; Ciamala, K.; An, N. D.; Vebrel, J. Can. J. Chem. 1994, 72, 1424.
90. Ruccia, M.; Vivona, N. Tetrahedron Lett. 1972, 4703.
91. Mohrle, H.; Dwuletzki, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3591.
92. Ruccia, M.; Vivona, N.; Cusmano, G. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 293.
93. El-Massaoudi, M.; Hasnaoui, A.; Lavergne, J. P. Synth. Commun. 1994, 24, 513.
94. Ruccia, H.; Vivona, N.; Cusmano, G.; Marino, M. L.; Piozzi, F. Tetrahedron, 1973, 29, 3159.
95. Ruccia, M.; Vivona, N.; Piozzi, F.; Aversa, M. C. Gazz. Chim. Ital. 1969, 99, 588.
96. Ruccia, M.; Vivona, N.; Cusmano, G.; Marino, M. L. Gazz. Chim. Ital. 1970, 100, 358.
97. Laude, B.; Soufiaoui, M.; Arriau, J. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1183.
98. Daou, B.; Soufiaoui, M.; Carrie, R. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1485.
99. Daou, B.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 1989, 45, 3351.
100. Moustaid, K.; Nguyen, D. A.; Laude, B.; Mercier, M. F.; Sedqui, A. Can. J. Chem. 1992, 70, 802.
101. Kitane, S.; Sebban, A.; Vebrel, J.; Laude, B. Bull. Soc. Chim. Belg. 1989, 98, 105 (Chem. Abstr., 1989, 111, 231663v).
102. Liu, B.; Wang, M. X.; Huang, Z. T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7399.