Synthesis and reactivity of cinnoline-fused cyclic enediyne

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 16, 2011, Pages 6937-6941

  Vinogradova, Olga V ^a   Balova, Irina A ^b   Popik, Vladimir V ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENIC MOIETIES; BERGMAN CYCLIZATION; EFFICIENT SYNTHESIS; ENEDIYNES; GOOD YIELD; SONOGASHIRA COUPLING;

CYCLIZATION;

ACETYLENE; CARBOXYLIC ACID; CINNOLINO[5,4 C]CYCLODECA 4 ENE 2,6 DIYN 1 OL; ENEDIYNE; SINGLE STRANDED DNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DNA CLEAVAGE; DRUG SYNTHESIS; HEATING; SONOGASHIRA REACTION;

CYCLIZATION; ENEDIYNES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; MOLECULAR STRUCTURE; TEMPERATURE;

EID: 80051741385     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201148h     Document Type: Article

References (50)

1. Gredicak, M.; Jeric, I. Acta Pharm. 2007, 57, 133
2. Galm, U.; Hager, M. H.; Lanen, S. G. V.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739
3. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B.; Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995.
4. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25
5. Tuntiwechapikul, W.; David, W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 5283
6. Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G., II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 65, 3688
7. Falcone, D.; Li, J.; Kale, A.; Jones, G. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 934
8. Baker, J. R.; Woolfson, D. N.; Muskett, F. W.; Stoneman, R. G.; Urbaniak, M. D.; Caddick, S. ChemBioChem 2007, 8, 704
9. Kar, M.; Basak, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2861
10. Norizuki, Y.; Komano, K.; Sato, I.; Hirama, M. Chem. Commun. 2008, 5372
11. Breiner, B.; Schlatterer, J. C.; Alabugin, I. V.; Kovalenko, S. V.; Greenbaum, N. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13016
12. Dutta, S.; Basak, A.; Dasgupta, S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3900
13. Kaiser, J.; van Esseveldt, B. C. J.; Segers, M. J. A.; van Delft, F. L.; Smits, J. M. M.; Butterworth, S.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 695
14. Fouad, F. S.; Wright, J. M.; Plourde, G.; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; El Shafey, A.; Hynd, G.; Crasto, C. F.; Lin, Y.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 9789
15. Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A.; Snelgrove, R. V.; Townsend, P. H., III; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9078
16. Chen, X.; Tolbert, L. M.; Hess, D. W.; Henderson, C. Macromolecules 2001, 34, 4104
17. Bhonggale, C. J.; Yang, C.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2007, 2274
18. Rule, J. D.; Moore, J. S. Macromolecules 2005, 38, 7266
19. Hayama, T.; Wu, Y. T.; Linden, A.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 109, 12612
20. Bowles, D. M.; Palmer, G. J.; Landis, C. A.; Scott, J. L.; Anthony, J. E. Tetrahedron 2001, 57, 3753
21. Nicolaou, K. C.; Ogawa, Y.; Zuccarello, G.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866
22. Plourde, G. W., II; Warner, P. M.; Parrish, D. A.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 5369
23. Jones, G. B.; Plourde, G. W. Org. Lett. 2000, 2, 1757
24. Pandithavidana, D. R.; Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 351
25. Magnus, P.; Fortt, S.; Pitterna, T.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4986
26. Jones, G. B.; Warner, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2134
27. Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3363
28. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360
29. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184
30. Gaffney, S. M.; Capitani, J. F.; Castaldo, L.; Mitra, A. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 706
31. Kim, C. S.; Russell, K. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8229
32. Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5038
33. Roy, S. K.; Basak, A. Chem. Commun. 2006, 1648
34. Feng, L.; Zhang, A.; Kerwin, S. M. Org. Lett. 2006, 8, 1983
35. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8245
36. Choy, N.; Blanco, B.; Wen, J.; Krishan, A.; Russell, K. C. Org. Lett. 2000, 2, 3761
37. Kim, C. S.; Diez, C.; Russell, K. C. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1555
38. Zhao, Z.; Peacock, J. G.; Gubler, D. A.; Peterson, M. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1373
39. Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Barton, H. J.; Wydra, R. L.; Jones, R. L.; Boykin, D. W.; Strekowski, L. Anti-Cancer Drug Des. 1990, 5, 31
40. Szumilak, M.; Szulawska-Mroczek, A.; Koprowska, K.; Stasiak, M.; Lewgowd, W.; Stanczak, A.; Czyz, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5744
41. Lewgowd, W.; Stanczak, A. Arch. Pharm. 2007, 340, 65
42. Ruchelman, A.; Singh, S. K.; Ray, A.; Wu, X.; Yang, J. - M.; Zhou, N.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 795
43. Vinogradova, O. V.; Sorokoumov, V. N.; Balova, I. A. Tetrahedron Lett. 2009, 6358
44. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Stang, P. J.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 203.
45. Takai, K.; Takashiro, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048
46. Crevisy, C.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171
47. Elliott, M. R.; Dhimane, A.-L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3427
48. Supporting Information.
49. Manohara, Y. N.; Nayak, P. V. Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 1997, 589
50. Karpov, G.; Kuzmin, A.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11771