Critical Distance Model for the Energy of Activation of the Bergman Cyclization of Enediynes

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 95, Issue 6, 2003, Pages 706-712

  Gaffney, Shannon M ^a   Capitani, Joseph F ^a   Castaldo, Lyana ^b   Mitra, Abhijit ^a  

^a Division of Natural Sciences   (United States)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Antitumor antibiotics; Bergman cyclization; Critical distance model; Enediynes; QSAR

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ANTIBIOTICS; DNA; EXPANSION; MOLECULAR DYNAMICS; PARAMETER ESTIMATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BIRADICAL CALCULATIONS;

BIOCHEMISTRY;

EID: 0242414467     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.10689     Document Type: Article

References (16)

1. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J Am Chem Soc 1987, 109, 3464; Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J Am Chem Soc 1987, 109, 3466.
2. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J Am Chem Soc 1987, 109, 3464; Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J Am Chem Soc 1987, 109, 3466.
3. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, H.; Kanishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J Am Chem Soc 1987, 109, 3461; Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, H.; Kanishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J Am Chem Soc 1987, 109, 3462.
4. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, H.; Kanishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J Am Chem Soc 1987, 109, 3461; Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, H.; Kanishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J Am Chem Soc 1987, 109, 3462.
5. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J Am Chem Soc 1972, 94, 660; Bergman, R. G. Ace Chem Res 1973, 6, 25.
6. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J Am Chem Soc 1972, 94, 660; Bergman, R. G. Acc Chem Res 1973, 6, 25.
7. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew Chem Int Ed Engl 1991, 30, 1387.
8. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J Am Chem Soc 1987, 110, 4866.
9. Hirama, M.; Fujiwara, K.; Shigematu, K.; Fukazawa, Y. J Am Chem Soc 1989, 111, 4120.
10. Mitra, A.; Capitani, J. F. Int J Quantum Chem 1994, 49, 363.
11. Koga, N.; Morokuma, K. J Am Chem Soc 1991, 113, 1907.
12. Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F. Tetrahedron Lett 1992, 33, 3277; Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F. J Org Chem 1994, 59, 5038.
13. Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F. Tetrahedron Lett 1992, 33, 3277; Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F. J Org Chem 1994, 59, 5038.
14. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785; Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
15. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785; Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.