Mannopyranosyl uronicaAcid donor reactivity

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4360-4363

  Walvoort, Marthe T C ^a   De Witte, Wilbert ^a   Van Dijk, Jesse ^a   Dinkelaar, Jasper ^a   Lodder, Gerrit ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Codée, Jeroen D C ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MANNOSE; URONIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION;

GLYCOSYLATION; MANNOSE; MOLECULAR STRUCTURE; URONIC ACIDS;

EID: 80051699015     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2016862     Document Type: Article

References (42)

1. Comprehensive Glycoscience; Kamerling, J. P., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 1.
2. The Organic Chemistry of Sugars; Levy, D. E., Fügedi, P., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006.
3. Paulsen, H.; Richter, A.; Sinnwell, V.; Stenzel, W. Carbohydr. Res. 1978, 64, 339-364
4. Mootoo, D. R.; Konradson, P.; Ududong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583-5584
5. Fraser-Reid, B.; Wu, Z.; Ududong, U.; Ottoson, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6068-6070
6. Codée, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769-782
7. Wang, Y.; Ye, X.-S.; Zhang, L.-H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2189-2200
8. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lücking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 51-65
9. Zhang, Z. Y.; Ollmann, I. R.; Ye, X. S.; Wischna, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753
10. Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465-4493
11. Ritter, T. K.; Mong, K. K. T.; Liu, H. T.; Nakatani, T.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4657-4660
12. Lee, J.-C.; Greenberg, W. A.; Wong, C.-H. Nat. Protoc. 2006, 1, 3143-3152
13. Pedersen, C. M.; Nordstrøm, L. U.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9222-9235
14. Pedersen, C. M.; Marinescu, L. G.; Bols, M. Chem. Commun. 2008, 2465-2467
15. Pedersen, C. M.; Marinescu, L. G.; Bols, M. C.R. Chimie 2011, 14, 17-43
16. van den Bos, L. J.; Codée, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3963-3976
17. Codée, J. D. C.; Christina, A. E.; Walvoort, M. T. C.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Top. Curr. Chem. 2011, 301, 253-289
18. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
19. van den Bos, L. J.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13066-13067
20. Codée, J. D. C.; van den Bos, L. J.; de Jong, A.-R.; Dinkelaar, J.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 38-47
21. Walvoort, M. T. C.; Lodder, G.; Mazurek, J.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12080-12081
22. Walvoort, M. T. C.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7990-8002
23. Walvoort, M. T. C.; Moggré, G.-J.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. Submitted for publication.
24. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435-436
25. Crich, D.; Vinogradova, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11756-11765
26. The relative donor reactivity of pyranosyl uronic acids has not been quantified today. For a study on the relative rates of anomerization of glucopyranosyl uronic acids and glucopyranosides, see: Pilgrim, W.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 6747-6755
27. Ravindranathan Kartha, K. P.; Cura, P.; Aloui, M.; Readman, K.; Rutherford, T. J.; Field, R. A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 581-593
28. Fraser-Reid, B.; Christóbal López, J.; Gómez, A. M.; Uriel, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1387-1395
29. Jensen, H. H.; Nordstrøm, M.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9205-9213
30. Crich, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1144-1153
31. Ye, X.-S.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2410-2431
32. Lucero, C. G.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2641-2647
33. Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 168-169
34. Dinkelaar, J.; de Jong, A.-R.; van Meer, R.; Somers, M.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4982-4991
35. Walvoort, M. T. C.; Dinkelaar, J.; van den Bos, L. J.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1252-1263
36. Smith, D. M.; Woerpel, K. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1195-1201
37. Horenstein, N. A. Adv. Phys. Org. Chem. 2006, 41, 275-314
38. Bohé, L.; Crich, D. C.R. Chimie 2011, 14, 3-16
39. Whitfield, D. M. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 83-159
40. See for example: Jensen, H. H.; Bols, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 259-265 and references therein
41. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: New York, 1983.
42. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1161-1178