Oligosaccharide assembly by one-pot multi-step strategy

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 14, 2007, Pages 2189-2200

  Wang, Yuhang ^a   Ye, Xin Shan ^a,b   Zhang, Li He ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SACCHARIDE SYNTHESIS; SYNTHETIC CHEMISTS;

GLYCOSYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLIGOSACCHARIDES;

OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CONFORMATION; GLYCOSYLATION; MOLECULAR GENETICS; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; GLYCOSYLATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES;

EID: 34547337747     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b704586g     Document Type: Article

References (85)

1. A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart and J. Marth, Essentials of Glycobiology, Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor, NY, 1999
2. J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens L. J. Van den Bos H. S. Overkleeft G. A. Van der Marel Chem. Soc. Rev. 2005 34 769 782
3. K. Toshima K. Tatsuta Chem. Rev. 1993 93 1503 1531
4. G.-J. Boons Tetrahedron 1996 52 1095 1121
5. B. G. Davis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2137 2160
6. K. C. Nicolaou H. Mitchell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1576 1624
7. P. Sears C.-H. Wong Science 2001 291 2344 2350
8. D. R. Mootoo P. Konradsson U. E. Udodong B. Fraser-Raid J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5583 5584
9. O. Kanie Y. Ito T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12073 12074
10. D. Crich S. Sun J. Am. Chem. Soc. 1998 120 435 436
11. D. Crich J. Carbohydr. Chem. 2002 21 667 690
12. Z. Zhang I. R. Ollmann X.-S. Ye R. Wischnat T. Baasov C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1999 121 734 753
13. M. Miljkovic D. Yeagley P. Deslongchamps Y. L. Dory J. Org. Chem. 1997 62 7597 7604
14. B. Fraser-Raid W. Zhu U. E. Udodong H. Ottosson J. Org. Chem. 1990 55 6068 6070
15. G.-J. Boons P. Grice R. Leslie S. V. Ley L. L. Yeung Tetrahedron Lett. 1993 34 8523 8526
16. R. Guersten D. S. Holmes G.-J. Boons J. Org. Chem. 1997 62 8145 8154
17. S. Raghavan D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1580 1581
18. S. V. Ley H. W. M. Priepke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2292 2294
19. P. Grice S. V. Ley J. Pitruszka H. W. M. Priepke E. P. E. Walther Synlett 1995 781 784
20. M.-K. Cheung N. L. Douglas B. Hinzen S. V. Ley X. Pannecoucke Synlett 1997 257 260
21. L. Green B. Hinzen S. J. Ince P. Langer S. V. Ley S. L. Warriner Synlett 1998 440 442
22. N. L. Douglas S. V. Ley U. Lucking S. L. Warriner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 51 65
23. F. Burkhart Z. Zhang S. Wacowich-Sgarbi C.-H. Wong Angew. Chem. 2001 113 1314 1317
24. K.-K. T. Mong C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4087 4090
25. Z. Zhang X. Niikura X. Huang C.-H. Wong Can. J. Chem. 2002 80 1051 1054
26. K.-K. T. Mong T. K.-K. Lee S. G. Durón C.-H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 797 802
27. J.-C. Lee C.-Y. Wu J. V. Apon G. Siuzdak C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2753 2757
28. T. K.-K. Mong C.-Y. Huang C.-H. Wong J. Org. Chem. 2003 68 2135 2142
29. T. K. Ritter T. K.-K. Mong H. Liu T. Nakatani C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4657 4660
30. H.-K. Lee C. N. Scanlan C.-Y. Huang A. Y. Chang D. A. Calarese R. A. Dwek P. M. Rudd D. R. Burton I. A. Wilson C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1000 1003
31. X.-S. Ye C.-H. Wong J. Org. Chem. 2000 65 2410 2431
32. L. Huang Z. Wang X. Huang Chem. Commun. 2004 1960 1961
33. R. Pongdee B. Wu G. A. Sulikowski Org. Lett. 2001 3 3523 3525
34. M. Adinolfi A. Iadonisi A. Ravidà Synlett 2006 583 586
35. M. Lahmann S. Oscarson Org. Lett. 2000 2 3881 3882
36. M. Fridman D. Soloman S. Yogev T. Baasov Org. Lett. 2002 4 281 283
37. S. Valverde M. Garcia A. M. Gómez J. C. López Chem. Commun. 2000 813 814
38. S. Bhattacharyya B. G. Magnusson U. Wellmar U. J. Nilsson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 886 890
39. T. Tsukida M. Yoshida K. Kurokawa Y. Nakai T. Achiha T. Kiyoi H. Kondo J. Org. Chem. 1997 62 6876 6881
40. H. Jona K. Kakeuchi T. Saitoh T. Mukaiyama Chem. Lett. 2000 29 1178 1179
41. Y. Wang X. Huang L.-H. Zhang X.-S. Ye Org. Lett. 2004 6 4415 4417
42. Y. Wang Q. Yan J. Wu L.-H. Zhang X.-S. Ye Tetrahedron 2005 61 4313 4321
43. S. G. Durón T. Polat C.-H. Wong Org. Lett. 2004 6 839 841
44. Y. Du G. Gu G. Wei Y. Hua G. J. Linhardt Org. Lett. 2003 5 3627 3630
45. H. Chiba T. Mukaiyama Chem. Lett. 2003 32 172 173
46. H. Yamada T. Harada H. Miyazaki T. Takahashi Tetrahedron Lett. 1994 35 3979 3982
47. H. Yamada T. Kato T. Takahashi Tetrahedron Lett. 1999 40 4581 4584
48. H. Tanaka M. Adachi H. Tsukamoto T. Ikeda H. Yamada T. Takahashi Org. Lett. 2002 4 4213 4216
49. H. Tanaka M. Adachi T. Takahashi Tetrahedron Lett. 2004 45 1433 1436
50. H. Tanaka M. Adachi T. Takahashi Chem.-Eur. J. 2005 11 849 862
51. T. Takahashi M. Adachi A. Matsuda T. Doi Tetrahedron Lett. 2000 41 2599 2603
52. D. K. Baeschlin L. G. Green M. G. Hahn B. Hinzen S. J. Ince S. V. Ley Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 173 197
53. K. N. Jayaprakash B. Fraser-Reid Org. Lett. 2004 6 4211 4214
54. T. Mukaiyama Y. Kobashi Chem. Lett. 2004 33 10 11
55. T. Hashihayata K. Ikegai K. Takeuchi H. Jona T. Mukaiyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1829 1848
56. A. V. Demchenko M. N. Kamat C. De Meo Org. Lett. 2003 5 455 458
57. A. V. Demchenko P. Pornsuriyasak C. De Meo N. N. Malysheva Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3069 3072
58. P. P. Pornsuriyasak A. V. Demchenko Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 433 439
59. H. K. Chenault A. Castro Tetrahedron Lett. 1994 35 9145 9148
60. B. Yu J. Xie S. Deng Y. Hui J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12196 12197
61. B. Yu H. Yu Y. Hui X. Han Tetrahedron Lett. 1999 40 8591 8594
62. H. Yu B. Yu X. Wu Y. Hui X. Han J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1445 1453
63. J.-H. Kim H. Yang J. Park G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12090 12097
64. S. Manabe K. Ishii Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10666 10667
65. J. D. C. Codée L. J. Van den Bos R. E. J. N. Litjens H. S. Overkleeft J. H. Van Boom G. A. Van der Marel Org. Lett. 2003 5 1947 1950
66. X. Huang L. Huang H. Wang X.-S. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5221 5224
67. L. Huang Z. Wang X. Li X.-S. Ye X. Huang Carbohydr. Res. 2006 341 1669 1679
68. L. Huang X. Huang Chem.-Eur. J. 2007 13 529 540
69. C. Wang H. Wang X. Huang L.-H. Zhang X.-S. Ye Synlett 2006 2846 2850
70. Y. G. Du J. H. Li R. J. Linhardt J. Carbohydr. Chem. 1997 16 1327 1344
71. R. Geurtsen G. J. Boons Tetrahedron Lett. 2002 43 9429 9431
72. J. D. C. Codée B. Stubba M. Schiattarella H. S. Overkleeft C. A. A. Van Boeckel J. H. Van Boom G. A. Van der Marel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3767 3773
73. Z. Li J. C. Gildersleeve J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11612 11619
74. J. Fang J. Li X. Chen Y. Zhang J. Wang Z. Guo W. Zhang L. Yu K. Brew P. G. Wang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6635 6638
75. K.-T. Huang B.-C. Wu C.-C. Lin S.-C. Luo C. Chen C.-H. Wong C.-C. Lin Carbohydr. Res. 2006 341 2151 2155
76. M. Arlt O. Hindsgaul J. Org. Chem. 1995 60 14 15
77. C.-H. Wong R. L. Halcomb Y. Ichikawa T. Kajimoto Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 412 432
78. Y. Ichikawa J. L.-C. Liu G.-J. Shen C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6300 6302
79. C. De Luca M. Lansing I. Martini F. Crescenzi G.-J. Shen M. O'Regan C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5869 5870
80. U. Gambert J. Thiem Eur. J. Org. Chem. 1999 107 110
81. G. Dudziak S. Zeng E. G. Berger R. G. Gallego J. P. Kamerling U. Kragl C. Wandrey Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 2595 2598
82. G. F. Herrmann Y. Ichikawa C. Wandrey F. C. A. Gaeta J. C. Paulson C.-H. Wong Tetrahedron Lett. 1993 34 3091 3094
83. T. Feizi F. Fazio W. Chai C.-H. Wong Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 13 637 645
84. D. M. Ratner E. W. Adams M. D. Disney P. H. Seeberger ChemBioChem 2004 5 1375 1383
85. I. Shin S. Park M. Lee Chem.-Eur. J. 2005 11 2894 2901