Solvent-controlled rare case of a triple helical molecular braid assembled from proton-transferred sebacic acid

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 8, 2011, Pages 3323-3327

  Sun, Di ^a   Li, Yun Hua ^a   Hao, Hong Jun ^a   Liu, Fu Jing ^a   Wen, Yi Mei ^a   Huang, Rong Bin ^a   Zheng, Lan Sun ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-CRYSTALS; MOLECULAR BRAID; ORGANIC SALT; SEBACIC ACID; SOLVENT SYSTEM; TRIPLE HELIXES; WATER CHAINS; ZIGZAG CHAINS;

PROTONS;

SOLVENTS;

EID: 79961142406     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg2006953     Document Type: Article

References (125)

1. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205
2. Watson, J. D.; Crick, F. H. Nature 1953, 171, 737
3. Felsenfeld, G.; Davies, D. R.; Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2023
4. Broitman, S. L.; Im, D. D.; Fresco, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5120
5. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
6. Kondo, M.; Miyazawa, M.; Irie, Y.; Shinagawa, R.; Horiba, T.; Nakamura, A.; Naito, T.; Maeda, K.; Utsuno, S.; Uchida, F. Chem. Commun. 2002, 2156
7. Lee, S.-J.; Hu, A.-G.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948
8. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982
9. Han, L.; Hong, M.-C. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 406
10. Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457
11. Plasseraud, L.; Maid, H.; Hample, F.; Saalfrank, R. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4007
12. Jiang, L.; Lu, T.-B.; Feng, X.-L. Inorg. Chem. 2005, 44, 7056
13. Jiang, L.; Feng, X.-L.; Su, C.-Y.; Chen, X.-M.; Lu, T.-B. Inorg. Chem. 2007, 46, 2637
14. Anokhina, E. V.; Jacobson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3044
15. Anthöny, P.; Radhakrishnan, T. P. Chem. Commun. 2004, 1058
16. Heo, S. J.; Jeon, Y.-M.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7712
17. Wu, S.-T.; Wu, Y.-R.; Kang, Q.-Q.; Zhang, H.; Long, L.-S.; Zheng, Z.-P.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8475
18. Isfort, C. S.; Kreickmann, T.; Pape, T.; Fröhlich, R.; Hahn, F. E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2344
19. Kim, H.-J.; Lee, E.; Park, H.-S.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10994
20. Kim, H.-J.; Zin, W.-C.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7009
21. Zhang, J.-P.; Lin, Y.-Y.; Huang, X.-C.; Chen, X.-M. Chem. Commun. 2005, 1258
22. Zhang, S.-Y.; Yang, S.-Y.; Lan, J.-B.; Yang, S.-J.; You, J.-S. Chem. Commun. 2008, 6170
23. Siemeling, U.; Scheppelmann, I.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G.; Frelek, J. Chem. Commun. 2003, 2236
24. Zhang, F.; Yajima, T.; Li, Y.-Z.; Xu, G.-Z.; Chen, H.-L.; Liu, Q.-T.; Yamauchi, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3402
25. Lehn, J.-M.; Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2565
26. Ikeda, M.; Tanaka, Y.; Hasegawa, T.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6806
27. Luan, X.-J.; Wang, Y.-Y.; Li, D.-S.; Liu, P.; Hu, H.-M.; Shi, Q.-Z.; Peng, S.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3864
28. Jouaiti, A.; Hosseini, M. W.; Kyritsakas, N. Chem. Commun. 2003, 472
29. Huang, X.-C.; Zhang, J.-P.; Lin, Y.-Y.; Chen, X.-M. Chem. Commun. 2005, 2232
30. Cui, Y.; Ngo, H. L.; Lin, W.-B. Chem. Commun. 2003, 1388
31. Byrne, P.; Lloyd, G. O.; Anderson, K. M.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2008, 3720
32. Biradha, K.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 492
33. Geib, S. J.; Vicent, C.; Fan, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119
34. Juwarker, H.; Suk, J. M.; Jeong, K. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316
35. Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746
36. Juwarker, H.; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3664
37. Li, S.; Jia, C.; Wu, B.; Luo, Q.; Huang, X.; Yang, Z.; Li, Q.-S.; Yang, X.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5721
38. Han, L.; Valle, H.; Bu, X. Inorg. Chem. 2007, 46, 1511
39. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860
40. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
41. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63
42. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
43. Berni, E.; Garric, J.; Lamit, C.; Kauffmann, B.; Leger, J. M.; Huc, I. Chem. Commun. 2008, 1968
44. Baptiste, B.; Zhu, J. A.; Haldar, D.; Kauffmann, B.; Leger, J. M.; Huc, I. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1364
45. Haldar, D.; Schmuck, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 363
46. Bautista, A. D.; Craig, C. J.; Harker, E. A.; Schepartz, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685
47. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
48. Nielsen, P. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 624
49. Gan, Q.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grelard, A.; Xiang, J.; Liu, S.; Huc, I.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1715
50. Ferrand, Y.; Kendhale, A. M.; Garric, J.; Kauffmann, B.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1778
51. Jaunky, W.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 2313
52. Hosseini, M. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313
53. Lue, J. A.; Han, L. W.; Lin, J. X.; Liu, T. F.; Cao, R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4217
54. Jayanty, S.; Radhakrishnan, T. P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2661
55. Allen, W. E.; Fowler, C. J.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 721
56. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J. M. Nature 2000, 407, 720
57. Dapporto, P.; Paoli, P.; Roelens, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4930
58. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163
59. Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Mal, P.; Venugopalan, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6530
60. Archer, E. A.; Gong, H.; Krische, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 1139
61. Delori, A.; Suresh, E.; Pedireddi, V. R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6967
62. Reddy, L. S.; Bhatt, P. M.; Banerjee, R.; Nangia, A.; Kruger, G. J. Chem.-Asian J. 2007, 2, 505
63. Babu, N. J.; Nangia, A. CrystEngComm 2007, 9, 980
64. Reddy, L. S.; Babu, N. J.; Nangia, A. Chem. Commun. 2006, 1369
65. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 499
66. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013
67. Trask, A. V.; Shan, N.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W.; Feng, S.; Tan, R. B. H.; Carpenter, K. J. Chem. Commun. 2005, 880
68. Almarsson, Ö.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889
69. Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzman, H. R.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456
70. Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleishman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186
71. Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 547
72. Aakeröy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439
73. Hosseini, M. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 157
74. Gdaniec, M. CrystEngComm 2007, 9, 286
75. Lemmerer, A.; Bernstein, J. CrystEngComm 2010, 12, 2029
76. Sarma, B.; Nath, N. K.; Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1546
77. Sarma, B.; Reddy, L. S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4546
78. Nangia, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 595
79. Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic: London, 1969.
80. Lynch, D. E.; Cooper, C. J.; Chauhan, V.; Smith, G.; Healy, P.; Parsons, S. Aust. J. Chem. 1999, 52, 695
81. Aakeröy, C. B.; Hussain, I.; Forbes, S.; Desper, J. CrystEngComm 2007, 9, 46
82. Xian, H. D.; Li, H. Q.; Shi, X.; Liu, J. F.; Zhao, G. L. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 177
83. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F. Chem. Commun. 2006, 3877
84. Aakeröy, C. B.; Hussain, I.; Desper, J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 474
85. Garcia-Tellado, F.; Geib, S. J.; Goswami, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265
86. Karle, I. L.; Ranganathan, D.; Haridas, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2777
87. Edwards, M. R.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. CrystEngComm 2006, 8, 545
88. Lah, N.; Clérac, R. Polyhedron 2009, 28, 2466
89. Aakeröy, C. B.; Forbes, S.; Desper, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17048
90. Bellamy, L. J. The Infrared Spectra of Complex Molecules; Wiley: New York, 1958.
91. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555
92. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
93. Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193
94. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 380
95. Cambridge Structure Database search, CSD Version 5.28 (November 2006) with 13 updates (January 2007-May 2011).
96. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, 1997.
97. Mir, M. H.; Wang, L.; Wong, M. W.; Vittal, J. J. Chem. Commun. 2009, 4539
98. Zang, S.; Su, Y.; Duan, C.; Li, Y.; Zhu, H.; Meng, Q. Chem. Commun. 2006, 4997
99. Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Pettinari, C.; Luna-Giles, F.; Smith, M. D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1068
100. Sun, D.; Wang, D.-F.; Zhang, N.; Liu, F.-J.; Hao, H.-J.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Dalton Trans. 2011, 40, 5677
101. Cheng, L.; Lin, J.-B.; Gong, J.-Z.; Sun, A.-P.; Ye, B.-H.; Chen, X.-M. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2739
102. Biswas, C.; Drew, M. G. B.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 4513
103. Biswas, C.; Drew, M. G. B.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 4513
104. Mascal, M.; Infantes, L.; Chisholm, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 32
105. Saha, B. K.; Nangia, A. Chem. Commun. 2005, 3024
106. Eisenberg, D.; Kauzmann, W. The Structure and Properties of Water; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1969.
107. Das, M. C.; Maity, S. B.; Bharadwaj, P. K. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 76
108. Sun, D.; Xu, H.-R.; Yang, C.-F.; Wei, Z.-H.; Zhang, N.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4642
109. Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3577
110. Aakeröy, C. B.; Beffert, K.; Desper, J.; Elisabeth, E. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 837
111. Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1169
112. Mcmahon, J. A.; Moulton, B.; Walsh, R. D. B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 909
113. Wang, Y.-G. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, 65, o2832
114. Shi, X.-J.; Wang, Z.-C.; Chen, Q.; Zhao, X.-J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, 65, o2188
115. Qu, L.-L.; Zhu, Y.-L.; Li, Y.-Z.; Du, H.-B.; You, X.-Z. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2444
116. Dong, B.-X.; Gu, X.-J.; Xu, Q. Dalton Trans. 2010, 39, 5683
117. Wang, X.-Y.; Wang, L.; Wang, Z.-M.; Gao, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 674
118. Chen, X.-D.; Du, M.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 2005, 4417
119. Du, M.; Zhao, X.-J.; Guo, J.-H.; Batten, S. R. Chem. Commun. 2005, 4836
120. Du, M.; Wang, X.-G.; Zhang, Z.-H.; Tang, L.-F.; Zhao, X.-J. CrystEngComm 2006, 8, 788
121. Choi, E. Y.; Kwon, Y.-U. Inorg. Chem. 2005, 44, 538
122. Li, C.-P.; Du, M. Chem Commun 2011, 47, 5958
123. Leroy-Lhez, S.; Fages, F. C. R. Chim. 2005, 8, 1204
124. Valeur, B. Characteristics of Fluorescence Emission. In Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: New York, 2002.
125. Lee, T.; Wang, P. Y. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1419