Dicarbonylrhodium(I) complexes of bipyridine ligands with proximate H-bonding substituents and their application in methyl acetate carbonylation

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2011, Pages 3511-3522

  Conifer, Christopher M ^a   Law, David J ^b   Sunley, Glenn J ^b   Haynes, Anthony ^c   Wells, John R ^c   White, Andrew J P ^a   Britovsek, George J P ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b BP EXPLORATION   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

Acetic acid; Carbon monoxide; Carbonylation; Homogeneous catalysis; Methanol; Rhodium

Indexed keywords

CARBONYLATION; CATALYSIS; LIGANDS; RHODIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIPYRIDINE LIGANDS; CARBONYLATIONS; CATIONICS; H-BONDING; HOMOGENEOUS CATALYSIS; METHYL ACETATES; MOLECULAR CHAINS; SOLID-STATE STRUCTURES; SQUARE PLANAR COMPLEX; Π-Π INTERACTION;

CARBON MONOXIDE;

EID: 79961135094     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100423     Document Type: Article

References (70)

1. A. Haynes, Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 179.
2. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2004, p. 109.
3. J.-F. Tremblay, Chem. Eng. News 2009, 87, 22.
4. N. von Kutepow, W. Himmele, H. Hohenschutz, Chem. Ing. Technol. 1965, 37, 383.
5. D. Forster, T. C. Singleton, J. Mol. Catal. 1982, 17, 299.
6. R. T. Eby, T. C. Singleton in Applied Industrial Catalysis (Ed.:, B. E. Leach), Academic Press, New York, 1983, vol. 1, pp. 275.
7. G. J. Sunley, D. J. Watson, Catal. Today 2000, 58, 293.
8. R. Whyman, A. P. Wright, J. A. Iggo, B. T. Heaton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 771.
9. P. M. Maitlis, A. Haynes, B. R. James, M. Catellani, G. P. Chiusoli, Dalton Trans. 2004, 3409.
10. A. Haynes, P. M. Maitlis, G. E. Morris, G. J. Sunley, H. Adams, P. W. Badger, C. M. Bowers, D. B. Cook, P. I. P. Elliott, T. Ghaffar, H. Green, T. R. Griffin, M. Payne, J. M. Pearson, M. J. Taylor, P. W. Vickers, R. J. Watt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2847.
11. P. M. Maitlis, A. Haynes, G. J. Sunley, M. J. Howard, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2187.
12. S. Gautron, N. Lassauque, C. Le Berre, L. Azam, R. Giordano, P. Serp, G. Laurenczy, J. C. Daran, C. Duhayon, D. Thiebaut, P. Kalck, Organometallics 2006, 25, 5894.
13. S. Gautron, N. Lassauque, C. Le Berre, L. Azam, R. Giordano, P. Serp, G. Laurenczy, D. Thiebaut, P. Kalck, Top. Catal. 2006, 40, 83.
14. S. Gautron, N. Lassauque, C. Le Berre, P. Serp, L. Azam, R. Giordano, G. Laurenczy, D. Thiebaut, P. Kalck, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1121.
15. B. Ellis, M. J. Howard, R. W. Joyner, K. N. Reddy, M. B. Padley, W. J. Smith, Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 101, 771.
16. A. Bhan, A. D. Allian, G. J. Sunley, D. J. Law, E. Iglesia, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4919.
17. T. Blasco, M. Boronat, P. Concepción, A. Corma, D. J. Law, J. A. Vidal-Moya, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3938.
18. M. Boronat, C. Martinez-Sanchez, D. Law, A. Corma, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16316.
19. R. W. Wegman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 947.
20. A. Bagno, J. Bukala, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1990, 55, 4284.
21. W. J. Smith, BP Chemicals Ltd., UK, EP 596632, 1994.
22. W. J. Smith, BP Chemicals Ltd., UK, WO 2005085162, 2005.
23. C. M. Thomas, G. Süss-Fink, Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 125.
24. J. Rankin, A. C. Benyei, A. D. Poole, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3771.
25. J. Rankin, A. D. Poole, A. C. Benyei, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 1997, 1835.
26. J. M. López-Valbuena, E. C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, Z. Freixa, P. W. N. M. van Leeuwen, Dalton Trans. 2010, 39, 8560.
27. M. J. Baker, C.-A. Carraz, E. J. Ditzel, P. G. Pringle, J. G. Sunley, BP Chemicals Ltd., UK, GB 2336154, 1999.
28. M. J. Baker, M. F. Giles, A. G. Orpen, M. J. Taylor, R. J. Watt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 197.
29. C.-A. Carraz, A. G. Orpen, D. D. Ellis, P. G. Pringle, E. J. Ditzel, G. J. Sunley, Chem. Commun. 2000, 1277.
30. C. Jimenez-Rodriguez, P. J. Pogorzelec, G. R. Eastham, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, Dalton Trans. 2007, 4160.
31. L. Gonsalvi, H. Adams, G. J. Sunley, E. Ditzel, A. Haynes, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11233.
32. L. Gonsalvi, H. Adams, G. J. Sunley, E. Ditzel, A. Haynes, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13597.
33. D. K. Dutta, J. D. Woollins, A. M. Z. Slawin, D. Konwar, P. Das, M. Sharma, P. Bhattacharyya, S. M. Aucott, Dalton Trans. 2003, 2674.
34. A. C. Marr, E. J. Ditzel, A. C. Benyei, P. Lightfoot, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 1999, 1379.
35. A. C. Marr, P. Lightfoot, E. J. Ditzel, A. D. Poole, G. P. Schwarz, D. F. Foster, D. J. Cole-Hamilton, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 617.
36. A. C. McConnell, P. J. Pogorzelec, A. M. Z. Slawin, G. L. Williams, P. I. P. Elliott, A. Haynes, A. C. Marr, D. J. Cole-Hamilton, Dalton Trans. 2006, 91.
37. D. Brodzki, C. Leclere, B. Denise, G. Pannetier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 61.
38. L. Gonsalvi, J. A. Gaunt, H. Adams, A. Castro, G. J. Sunley, A. Haynes, Organometallics 2003, 22, 1047.
39. N. Kumari, M. Sharma, P. Das, D. K. Dutta, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 258.
40. D. K. Dutta, P. Chutia, B. J. Sarmah, B. J. Borah, B. Deb, J. D. Woollins, J. Mol. Catal. A 2009, 300, 29.
41. G. J. P. Britovsek, R. A. Taylor, G. J. Sunley, D. J. Law, A. J. P. White, Organometallics 2006, 25, 2074.
42. R. A. Taylor, D. J. Law, G. J. Sunley, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Chem. Commun. 2008, 2800.
43. R. A. Taylor, D. J. Law, G. J. Sunley, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5900.
44. C. M. Conifer, R. A. Taylor, D. J. Law, G. J. Sunley, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Dalton Trans. 2011, 40, 1031.
45. G. K. N. Reddy, B. R. Ramesh, J. Organomet. Chem. 1974, 67, 443.
46. L. A. Oro, M. A. Ciriano, F. Viguri, C. Foces-Foces, F. H. Cano, Inorg. Chim. Acta 1986, 115, 65.
47. M. D. Stephenson, M. J. Hardie, CrystEngComm 2007, 9, 496.
48. M. D. Stephenson, T. J. Prior, M. J. Hardie, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 643.
49. T. Tomon, T.-a. Koizumi, K. Tanaka, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 285.
50. K. R. Mann, J. G. Gordon II, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3553.
51. K. R. Mann, N. S. Lewis, R. M. Williams, H. B. Gray, J. G. Gordon II, Inorg. Chem. 1978, 17, 828.
52. J. K. Bera, K. R. Dunbar, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4453.
53. K. Jang, I. G. Jung, H. J. Nam, D.-Y. Jung, S. U. Son, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12046.
54. A. Hazell, Polyhedron 2004, 23, 2081.
55. V. Maheshwari, M. Carlone, F. R. Fronczek, L. G. Marzilli, Acta Crystallogr., Sect. B 2007, 63, 603.
56. B. Milani, E. Alessio, G. Mestroni, A. Sommazzi, F. Garbassi, E. Zangrando, N. Bresciani-Pahor, L. Randaccio, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1903.
57. C. Cocevar, G. Mestroni, A. Camus, J. Organomet. Chem. 1972, 35, 389.
58. J. V. Kingston, G. R. Scollary, J. Chem. Soc. C 1970, 670.
59. J. M. Wilson, G. J. Sunley, H. Adams, A. Haynes, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6089.
60. M. Bassetti, A. Capone, L. Mastrofrancesco, M. Salamone, Organometallics 2003, 22, 2535.
61. J. A. Gaunt, V. C. Gibson, A. Haynes, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White, Organometallics 2004, 23, 1015.
62. G. Mestroni, A. Camus, G. Zassinov, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 119.
63. A. Haynes, P. M. Maitlis, I. A. Stanbridge, S. Haak, J. M. Pearson, H. Adams, N. A. Bailey, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3027.
64. J. R. Zoeller, J. D. Cloyd, N. L. Lafferty, V. A. Nicely, S. W. Polichnowski, S. L. Cook, Adv. Chem. Ser. 1992, 230, 377.
65. T. H. Larkins, S. W. Polichnowski, G. C. Tustin, D. A. Young, Eastman Kodak Company, WO 8201704, 1982.
66. J. A. McCleverty, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1966, 8, 211.
67. G. Giordano, R. H. Crabtree, Inorg. Synth. 1990, 28, 88.
68. T. Umemoto, M. Nagayoshi, K. Adachi, G. Tomizawa, J. Org. Chem. 1998, 63, 3379.
69. V. Penicaud, F. Odobel, B. Bujoli, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3689.
70. L. J. Charbonniere, N. Weibel, R. F. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 659.