Nature and strength of C-H⋯O interactions involving formyl hydrogen atoms: Computational and experimental studies of small aldehydes

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 31, 2011, Pages 14076-14091

  Thakur, Tejender S ^a   Kirchner, Michael T ^b   Bläser, Dieter ^b   Boese, Roland ^b   Desiraju, Gautam R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960969206     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp02236e     Document Type: Article

References (92)

1. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999
2. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1991 24 290
3. G. A. Jeffrey J. Mol. Struct. 1999 485-486 293
4. Z. Berkovitch-Yellin L. Leiserowitz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984 40 159
5. T. Steiner Crystallogr. Rev. 1996 6 1
6. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, UK, 1997
7. S. Scheiner T. Kar J. Phys. Chem. A 2008 112 11854
8. D. E. Williams J. Comput. Chem. 1988 9 745
9. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361
10. S. Pinchas Anal. Chem. 1955 27 2
11. S. Pinchas Anal. Chem. 1957 29 334
12. R. E. Klinck J. B. Stother Can. J. Chem. 1962 40 1071
13. S. Pinchas J. Phys. Chem. 1963 67 1862
14. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253
15. P. Hobza Z. Havlas Theor. Chem. Acc. 2002 108 325
16. F. M. Arshid C. H. Giles S. K. Jain J. Chem. Soc. 1956 559
17. V. I. Vasilchenko I. I. Shmanko M. I. Shmanko I. F. Tsymbal E. V. Ryltsev Teor. Eksp. Khim. 1991 27 237
18. W. F. Forbes Can. J. Chem. 1962 40 1891
19. A. E. Lutskii Zh. Strukt. Khim. 1972 17 534
20. P. Munshi T. S. Thakur T. N. Guru Row G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 118
21. T. Neuheuser B. A. Hess C. Reutel E. Weber J. Phys. Chem. 1994 98 6459
22. J. D. Chaney C. R. Goss K. Folting B. D. Santarsiero M. D. Hollingsworth J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9432
23. E. J. Corey J. J. Rohde A. Fischer M. D. Azimioara Tetrahedron Lett. 1997 38 33
24. E. J. Corey J. J. Rohde Tetrahedron Lett. 1997 38 37
25. E. J. Corey D. Barnes-Seeman T. W. Lee Tetrahedron Lett. 1997 38 1699
26. E. J. Corey D. Barnes-Seeman T. W. Lee Tetrahedron Lett. 1997 38 4351
27. V. Nevalainen Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2241
28. E. J. Corey T. W. Lee Chem. Commun. 2001 1321
29. P. J. A. Ribeiro-Claro M. Paula M. Marques A. M. Amado ChemPhysChem 2002 3 599
30. P. J. A. Ribeiro-Claro M. G. B. Drew V. Felix Chem. Phys. Lett. 2002 356 318
31. P. D. Vaz M. Nolasco N. Fonseca A. M. Amado A. M. A. da Costa V. Felix M. G. B. Drew B. J. Goodfellow P. J. A. Ribeiro-Claro Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3027
32. J. N. Moorthy P. Venkatakrishnan A. S. Singh CrystEngComm 2003 5 507
33. J. N. Moorthy P. Venkatakrishnan P. Mal S. Dixit P. Venugopalan Cryst. Growth Des. 2003 3 581
34. J. N. Moorthy R. Natarajan P. Mal P. Venugopalan New J. Chem. 2004 28 1416
35. J. N. Moorthy R. Natarajan P. Venugopalan J. Mol. Struct. 2005 741 107
36. A. Gavezzotti J. Phys. Chem. 1990 94 4319
37. F. H. Allen C. A. Baalham J. P. M. Lommerse P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998 54 320
38. S. Lee A. B. Mallik D. C. Fredrickson Cryst. Growth Des. 2004 4 279
39. P. Delgado J. Quiroga J. M. de la Torre J. Cobo J. N. Low C. Glidewell Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006 62 o382
40. R. Paulini K. Muller F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1788
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
43. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
44. S. Kristyan P. Pulay Chem. Phys. Lett. 1994 229 175
45. P. Hobza J. Sponer T. Reschel J. Comput. Chem. 1995 16 1315
46. S. Tsuzuki H. P. Luthi J. Chem. Phys. 2001 114 3949
47. L. F. Holroyd T. van Mourik Chem. Phys. Lett. 2007 442 42
48. J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput. 2008 4 297
49. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
50. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. Muck-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741
51. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
52. S. N. Steinmann G. Csonka C. Corminboeuf J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2950
53. J. Gu J. Wang J. Leszczynski Y. Xie H. F. Schaefer III Chem. Phys. Lett. 2008 459 164
54. C. F. Guerra T. van der Wijst J. Poater M. Swart F. M. Bickelhaupt Theor. Chem. Acc. 2010 125 245
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
56. Ö. Farkas H. B. Schlegel Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 11
57. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
58. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1
59. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
60. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893
61. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, International Series of Monographs on Chemistry, 22, Oxford University Press, Oxford, 1990
62. M. T. Carroll C. Chang R. F. W. Bader Mol. Phys. 1988 63 387
63. M. T. Carroll R. F. W. Bader Mol. Phys. 1988 65 695
64. this program was developed by J. C. Q. Alba and C. Bo, XAIM Version 1.0, Universitat Rovira i Virgili, Tarragona, Spain, 2000
65. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325
66. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347
67. R. Boese and M. Nussbaumer, In situ crystallisation Techniques, in Organic Crystal Chemistry, ed., D. W. Jones, Oxford University Press, Oxford, England, 1994, pp. 20-37
68. G. M. Sheldrick, SHELXTL V6.12, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2001
69. J. E. Del Bene J. Chem. Phys. 1974 60 3812
70. D. J. Frurip L. A. Curtiss M. Blander J. Phys. Chem. 1978 82 2555
71. M. J. Kemper C. H. Hoeks H. M. Buck J. Chem. Phys. 1981 74 5744
72. P. Hobza A. Mehlorn P. Carsky R. Zahradnik THEOCHEM 1986 138 377
73. T. A. Ford L. Glasser THEOCHEM 1997 398 381
74. J. M. Hermida-Ramon M. A. Rios J. Phys. Chem. A 1998 102 10818
75. A. Vila A. M. Grana R. A. Mosquera Chem. Phys. 2002 281 11
76. B. Nelander J. Chem. Phys. 1980 73 1034
77. H. Khoskhoo E. R. Nixon Spectrochim. Acta 1973 29A 603
78. J. L. Duncan Mol. Phys. 1974 28 1177
79. M. C. L. Gerry R. M. Lees J. Mol. Spectrosc. 1976 61 231
80. B. Fabricant D. Krieger J. S. Mautner J. Chem. Phys. 1977 67 1576
81. A. Kovacs A. Szabo D. Nemcsok I. Hargittai J. Phys. Chem. A 2002 106 5671
82. A. Vila A. M. Granab R. A. Mosquera Chem. Phys. 2002 281 11
83. F. J. Lovas R. D Suenram L. H. Coudert T. A. Blake K. J. Grant S. E. Novick J. Chem. Phys. 1990 92 891
84. D. J. Sutor Nature 1962 195 68
85. P. Batail S. J. LaPlaca J. J. Mayerle J. B. Torrance J. Am. Chem. Soc. 1981 103 951
86. F. H. Allen J. P. M. Lommerse V. J. Hoy J. A. K. Howard G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1996 52 734
87. M. T. Kirchner D. Bläser R. Boese Chem.-Eur. J. 2010 16 2131
88. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747
89. P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. A 1998 102 1873
90. M. W. Dougill G. A. Jeffery Acta Crystallogr. 1953 6 831
91. Q. Chen S. C. Bae S. Granik Nature 2011 469 381
92. G. M. Day T. G. Cooper A. J. Cruz-Cabeza K. E. Hejczyk H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter J. S. Tan R. G. Della Valle E. Venuti J. Jose S. R. Gadre G. R. Desiraju T. S. Thakur B. P. van Eijck J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann M. A. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick S. L. Price A. J. Misquitta P. G. Karamertzanis G. W. A. Welch H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt J. van de Streek A. K. Wolf B. Schweizer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009 62 107