Regioselective synthesis of water-soluble monophosphate derivatives of combretastatin A-1

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 7, 2011, Pages 1568-1574

  Tanpure, Rajendra P ^a   Nguyen, Benson L ^a   Strecker, Tracy E ^a   Aguirre, Savannah ^a   Sharma, Suman ^b   Chaplin, David J ^b   Siim, Bronwyn G ^b   Hamel, Ernest ^c   Lippert, John W ^e   Pettit, George R ^d   Trawick, Mary Lynn ^a   Pinney, Kevin G ^a  

^a BAYLOR UNIVERSITY   (United States)

^b OXiGENE Inc   (United States)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^d ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^e ALBANY MOLECULAR RESEARCH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (3',4',5' TRIMETHOXYPHENYL) 2 [2 [(DISODIUM)PHOSPHATE] 3 (HYDROXY) 4 METHOXYPHENYL]ETHENE; 1 (3',4',5' TRIMETHOXYPHENYL) 2 [2'' HYDROXY 3 [(DISODIUM)PHOSPHATE] 4 METHOXYPHENYL]ETHENE; COMBRETASTATIN; DOXORUBICIN; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IN VITRO STUDY; ISOMER;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; STILBENES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUBULIN; WATER;

EID: 79960733548     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200104t     Document Type: Article

References (43)

1. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Niven, M. L.; Hamel, E.; Schmidt, J. M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 119-131
2. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Alberts, D. S.; Garcia-Kendall, D. Experientia 1989, 45, 209-211
3. Lin, C. M.; Singh, S. B.; Chu, P. S.; Dempcy, R. O.; Schmidt, J. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 200-208
4. Lin, C. M.; Ho, H. H.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1989, 28, 6984-6991
5. NCI, Cancer Screening Data, DTP, 2010.
6. Pettit, G. R.; Toki, B.; Herald, D. L.; Verdier-Pinard, P.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Pettit, R. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 1688-1695
7. Pettit, G. R.; Grealish, M. P.; Herald, D. L.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Pettit, R. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 2731-2737
8. Pettit, G. R.; Lippert, J. W., III. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 203-216
9. Pettit, G. R.; Rhodes, M. R. Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 183-191
10. Pettit, G. R.; Temple, C., Jr. ; Narayanan, V. L.; Varma, R.; Simpson, M. J.; Boyd, M. R.; Rener, G. A.; Bansal, N. Anti-Cancer Drug Des. 1995, 10, 299-309
11. Lippert, J. W., III. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 605-615
12. Patterson, D. M.; Rustin, G. J. Clin. Oncol. (R. Coll. Radiol.) 2007, 19, 443-456
13. Patterson, D. M.; Ross, P.; Koetz, B.; Saleem, A.; Stratford, M.; Stirling, J.; Padhani, A.; Asselin, M.; Price, P.; Rustin, G. J. J. Clin. Oncol. (Meet. Abstr.) 2007, 25, 14146
14. Siemann, D. W.; Chaplin, D. J.; Walicke, P. A. Expert Opin. Investig. Drugs 2009, 18, 189-197
15. Chaplin, D. J.; Pettit, G. R.; Hill, S. A. Anticancer Res. 1999, 19, 189-195
16. Mooney, C. J.; Nagaiah, G.; Fu, P.; Wasman, J. K.; Cooney, M. M.; Savvides, P. S.; Bokar, J. A.; Dowlati, A.; Wang, D.; Agarwala, S. S.; Flick, S. M.; Hartman, P. H.; Ortiz, J. D.; Lavertu, P. N.; Remick, S. C. Thyroid 2009, 19, 233-240
17. Akerley, W. L.; Schabel, M.; Morrell, G.; Horvath, E.; Yu, M.; Johnsson, B.; Arbogast, K. J. Clin. Oncol. (Meet. Abstr.) 2007, 25, 14060
18. Nathan, P. D.; Judson, I.; Padhani, A.; Harris, A.; Carden, C. P.; Smythe, J.; Collins, D.; Leach, M.; Walicke, P.; Rustin, G. J. J. Clin. Oncol. (Meet. Abstr.) 2008, 26, 3550
19. www.Oxigene.com (accessed Aug 4, 2010).
20. Dark, G. G.; Hill, S. A.; Prise, V. E.; Tozer, G. M.; Pettit, G. R.; Chaplin, D. J. Cancer Res. 1997, 57, 1829-1834
21. Grosios, K.; Holwell, S. E.; McGown, A. T.; Pettit, G. R.; Bibby, M. C. Br. J. Cancer 1999, 81, 1318-1327
22. Pinney, K. G. Molecular Recognition of the Colchicine Binding Site as a Design Paradigm for the Discovery and Development of Vascular Disrupting Agents; In Vascular-Targeted Therapies in Oncology; John Wiley & Sons, Ltd: New York, 2006; pp 95-121.
23. Pinney, K. G.; Jelinek, C.; Edvardsen, K.; Chaplin, D. J.; Pettit, G. R. The Discovery and Development of the Combretastatins; Cragg, G. R.; Kingston, D. G. I.; Newman, D. J., Eds.; In Anticancer Agents from Natural Products; CRC Press/Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; pp 23-46.
24. Siemann, D. W.; Bibby, M. C.; Dark, G. G.; Dicker, A. P.; Eskens, F. A.; Horsman, M. R.; Marme, D.; Lorusso, P. M. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 416-420
25. Vincent, L.; Kermani, P.; Young, L. M.; Cheng, J.; Zhang, F.; Shido, K.; Lam, G.; Bompais-Vincent, H.; Zhu, Z.; Hicklin, D. J.; Bohlen, P.; Chaplin, D. J.; May, C.; Rafii, S. J. Clin. Invest. 2005, 115, 2992-3006
26. Jordan, M. A.; Wilson, L. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265
27. Tozer, G. M.; Kanthou, C.; Baguley, B. C. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 423-435
28. Monk, K. A.; Siles, R.; Hadimani, M. B.; Mugabe, B. E.; Ackley, J. F.; Studerus, S. W.; Edvardsen, K.; Trawick, M. L.; Garner, C. M.; Rhodes, M. R.; Pettit, G. R.; Pinney, K. G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3231-3244
29. Kanthou, C.; Tozer, G. M. Expert Opin. Ther. Targets 2007, 11, 1443-1457
30. Tozer, G. M.; Akerman, S.; Cross, N. A.; Barber, P. R.; Björndahl, M. A.; Greco, O.; Harris, S.; Hill, S. A.; Honess, D. J.; Ireson, C. R.; Pettyjohn, K. L.; Prise, V. E.; ReyesAldasoro, C. C.; Ruhrberg, C.; Shima, D. T.; Kanthou, C. Cancer Res. 2008, 68, 2301-2311
31. Hill, S. A.; Lonergan, S. J.; Denekamp, J.; Chaplin, D. J. Eur. J. Cancer 1993, 29, 1320-1324
32. Hua, J.; Sheng, Y.; Pinney, K. G.; Garner, C. M.; Kane, R. R.; Prezioso, J. A.; Pettit, G. R.; Chaplin, D. J.; Edvardsen, K. Anticancer Res. 2003, 23, 1433-1440
33. Folkes, L. K.; Christlieb, M.; Madej, E.; Stratford, M. R. L.; Wardman, P. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1885-1894
34. Pettit, G. R.; Thornhill, A. J.; Moser, B. R.; Hogan, F. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1561-1563
35. Kirwan, I. G.; Loadman, P. M.; Swaine, D. J.; Anthoney, D. A.; Pettit, G. R.; Lippert, J. W.; Shnyder, S. D.; Cooper, P. A.; Bibby, M. C. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 1446-1453
36. Stratford, M. R. L. J. Chromatogr. A 2008, 1181, 162-165
37. Tanpure, R. P.; Strecker, T. E.; Chaplin, D. J.; Siim, B. G.; Trawick, M. L.; Pinney, K. G. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1093-1101
38. Monks, A.; Scudiero, D.; Skehan, P.; Shoemaker, R.; Paull, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Vaigro-Wolff, A.; Gray-Goodrich, M.; Campbell, H.; Mayo, J.; Boyd, M. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757-766
39. Vichai, V.; Kirtikara, K. Nat. Protoc. 2006, 1, 1112-1116
40. Monk, K. A.; Siles, R.; Hadimani, M. B.; Mugabe, B. E.; Ackley, J. F.; Studerus, S. W.; Edvardsen, K.; Trawick, M. L.; Garner, C. M.; Rhodes, M. R.; Pettit, G. R.; Pinney, K. G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3231-3244
41. Batch prepared by Dr. Ming Zhou (Baylor University).
42. Gift from OXiGENE, Inc.
43. Chaplin, D. J.; Garner, C. M.; Kane, R. R.; Pinney, K. G.; Prezioso, J. A.; Edvardsen, K. United States Patent 7384925, 2005.