Molecular scaffolding with tetrathiafulvalene - Design and synthesis of new molecules for molecular electronics

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 186, Issue 5, 2011, Pages 1055-1073

  Nielsen, Mogens Brøndsted ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Macrocycles; Molecular electronics; Switches; Tetrathiafulvalene; Thiol

Indexed keywords

EID: 79960533786     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426507.2010.524176     Document Type: Conference Paper

References (75)

1. (a) Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Burgin, T. P.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Tour, J. M. Nanotechnology 1988, 9, 246-250;
2. (b) Tour, J. M. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 791-804;
3. (c) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400;
4. (d) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103;
5. (e) Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Amlani, I.; Zhang, R.; Tresek, J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Goronkin, H. Nanotechnology 2003, 14, 377-384;
6. (f) Marruccio, G.; Cingolani, R.; Rinaldi, R. J. Mater. Chem. 2004, 14, 542-554;
7. (g) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056;
8. (h) Nørgaard, K.; Bjørnholm, T. Chem. Commun. 2005, 1812-1823;
9. (i) Nørgaard, K.; Nielsen, M. B.; Bjørnholm, T. In: Functional Organic Materials; T. J. J. Müller and U. H. F. Bunz, Eds.; VCH-Wiley: Weinheim, Germany, 2007; pp. 353-392.
10. (a) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11-23;
11. (b) Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164;
12. (c) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598;
13. (d) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409;
14. (e) Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245-2269.
15. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
16. See, for example: (a) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11-23;
17. (b) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409;
18. (c) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R., Pearson, C.; Petty, M. C.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4636-4639;
19. (d) Ho, G.; Heath, J. R.; Kondratenko, M.; Perepichka, D. F.; Arseneault, K.; Pézolet, M.; Bryce, M. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2914-2922;
20. (e) Leroy-Lhez, S.; Baffreau, J.; Perrin, L.; Levillain, E.; Allain, M.; Blesa, M.-J.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6313-6320;
21. (f) Leroy-Lhez, S.; Perrin, L.; Baffreau, J.; Hudhomme, P. C. R. Chimie 2006, 9, 240-246.
22. (a) Giacalone, F.; Herranz, M.; Grüter, L.; González, M. T.; Calame, M.; Schönenberger, C.; Arroyo, C. R.; Rubio-Bollinger, G.; Vêlez, M.; Agräit, N.; Martín, N. Chem. Commun. 2007, 4854-4856;
23. (b) Leary, E.; Higgins, S. J.; van Zalinge, H.; Haiss, W.; Nichols, R. J.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Ulstrup, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12204-12205;
24. (c) Liao, J.; Agustsson, J. S.; Wu, S.; Schönenberger, C.; Calame, M.; Leroux, Y.; Mayor, M.; Jeannin, O.; Ran, Y.-F.; Liu, S.-X.; Decurtins, S. Nano Lett. 2010, 10, 759-764.
25. (a) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Accounts Chem. Res. 2001, 34, 433-444;
26. (b) Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820.
27. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Takamatsu, D.; Fukui, K.; Iyoda, M. Org. Lett. 2006, 8, 1917-1920.
28. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. V. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
29. Nielsen, M. B.; Sauer, S. P. A. Chem. Phys. Lett. 2008, 453, 136-139.
30. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. V. R. Org. Lett. 2006, 8, 863-866.
31. (a) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957;
32. (b) Giffard, M.; Frère, P.; Gorgues, A.; Riou, A.; Roncali, J.; Toupet, L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 944-945;
33. (c) Moore, A. J.; Bryce, M. R. Synthesis 1997, 407-409;
34. (d) Andreu, R.; Garín, J.; López, C.; Orduna, J.; Levillain, E. Tetrahedron 2004, 45, 8211-8214;
35. (e) Wudl, F.; Kaplan, M. L.; Hufnagel, E. J.; Southwick, E. W., Jr. J. Org. Chem. 1974, 39, 3608-3609;
36. (f) Yoshida, Z.; Kawase, T.; Awaji, H.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3473-3476;
37. (g) Khanous, A.; Gorgues, A.; Texier, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7307-7310.
38. (a) Solomon, G. C.; Andrews, D. Q.; Goldsmith, R. H.; Hansen, T.; Wasielewski, M. R.; Van Duyne, R. P.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17301-17308;
39. (b) Andrews, Q.; Solomon, G. C.; Van Duyne, R. P.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17309-17319;
40. (c) Solomon, G. C.; Andrews, D. Q.; Van Duyne, R. P.; Ratner, M. A. ChemPhysChem 2009, 10, 257-264.
41. Mayor, M.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Hänisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838.
42. Nielsen, M. B.; Gisselbrecht, J.-P.; Thorup, N.; Piotto, S.; Boudon, C.; Gross, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6721-6723.
43. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Rubin, Y.; Hobi, M.; Gramlich, V.; Knobler, C. B.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 13-45.
44. Sato, M.; Gonella, N. C.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1979, 44, 930-934.
45. (a) Qvortrup, K.; Andersson, A. S.; Mayer, J.-P.; Jepsen, A. S.; Nielsen, M. B. Synlett 2004, 2818-2820;
46. (b) Andersson, A. S.; Qvortrup, K.; Torbensen, E. R.; Mayer, J.-P.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3660-3671.
47. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
48. (a) Nielsen, M. B.; Moonen, N. N. P.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2001, 1848-1849;
49. (b) Nielsen, M. B.; Utesch, N. F.; Moonen, N. N. P.; Boudon, C.; Gisselbrech, J.-P.; Concilio, S.; Piotto, S. P.; Seiler, P.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3601-3613.
50. Nielsen, M. B. Synlett 2003, 1423-1426.
51. Sørensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
52. Vestergaard, M.; Jennum, K.; Sørensen, J. K.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 3175-3183.
53. Andersson, A. S.; Kilså, K.; Hassenkam, T.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M.; Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8451-8459.
54. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
55. (a) Schlettwein, D.; Wohrle, D.; Karmann, E.; Melville, U. Chem. Mater. 1994, 6, 3-6;
56. (b) Langhals, H.; Jona, W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 847-851;
57. (c) Van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590;
58. (d) Li, Y. J.; Zheng, H. Y.; Li, Y. L.; Wang, S.; Wu, Z. Y.; Liu, P.; Gao, Z. Q.; Liu, H. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 2878-2885.
59. (a) Leroy-Lhez, S.; Baffreau, J.; Perrin, L.; Levillain, E.; Allain, M.; Blesa, M.-J.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6313-6320;
60. (b) Guo, X.; Zhang, D.; Zhang, H.; Fan, Q.; Xu, W.; Ai, X.; Fan, L.; Zhu, D. Tetrahedron 2003, 59, 4843-4850;
61. (c) Zhang, Y.; Cai, L.-Z.; Wang, C.-Y.; Lai, G.-Q.; Shen, Y.-J. New. J. Chem. 2008, 32, 1968-1973;
62. (d) Zhang, Y.; Xu, Z.; Cai, L.; Lai, G.; Qiu, H.; Shen, Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 200, 334-345;
63. (e) Jaggi, M.; Blum, C.; Dupont, N.; Grilj, J.; Liu, S.; Hauser, J.; Hauser, A.; Decurtins, S. Org. Lett. 2009, 12, 1344-1347.
64. (a) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507;
65. (b) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
66. (c) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
67. Shanks, D.; Preus, S.; Qvortrup, K.; Hassenkam, T.; Nielsen, M. B.; Kilså, K. New J. Chem. 2009, 33, 507-516.
68. Langhals, H.; Obermeier, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6144-6151.
69. Qvortrup, K.; Petersen, M. Å.; Hassenkam, T.; Nielsen, M. B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5613-5616.
70. Daub, J.; Knöchel, T.; Mannschreck, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 960-961.
71. (a) Petersen, M. Å.; Zhu, L.; Jensen, S. H.; Andersson, A. S.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 797-804.
72. (b) Petersen, M. Å.; Andersson, A. S.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1855-1858.
73. Otsubo, T.; Kochi, Y.; Bitoh, A.; Ogura, F. Chem. Lett. 1994, 2047-2050.
74. Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F.; Gramlich, V.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 743-777.
75. Huchet, L.; Akoudad, S.; Levillain, E.; Roncali, J.; Emge, A.; Bäuerle, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7776-7781.