Carbolithiation reactions in the synthesis of heterocycles

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 12, Issue , 2008, Pages 349-389

  Sanz, Roberto ^a   Martínez, Alberto ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960335949     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (112)

1. Reviews: (a) Marek, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 535.
2. Bin, X.; Sheng-Ming, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 54.
3. Clayden, J. In Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Elsevier Science: Oxford, 2002; pp. 273.
4. Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59.
5. Normant, J. F. Topics Organomet. Chem. 2003, 5, 287.
6. Fañanás, F. J.; Sanz, R. In The Chemistry of Organolithium Compounds
7. Rappoport, Z.; Marek, I., Eds.; John Wiley & Sons: West Sussex, 2006; Vol. 2, Ch. 4, p. 295.
8. Hogan, A.-M. L.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2008, 3839.
9. For general reviews on carbometalation, see: (a) Knochel, P. In Comprehensive Organic Synthesis
10. Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 4, p. 865.
11. Marek, I.; Normant, F. J. In Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions
12. Diederich, F.; Stang, P., Eds.; Wiley VCH:Weinheim, 1998; p. 271.
13. Fallis, A.; Forgione, P. Tetrahedron 2001, 57, 5899.
14. Morton, M. Anionic Polymerization: Principles and Practice; Academic Press: New York, 1983.
15. Bartlett, P. D.; Friedman, S.; Stiles, M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1771.
16. Wei, X.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1109, and references cited therein.
17. Landgrebe, J. A.; Shoemaker, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4465.
18. Richey, H. G., Jr.; Heyn, A. S.; Erickson, W. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 3821.
19. Klein, S.; Marek, I.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8853.
20. Norsikian, S.; Marek, I.; Normant, J.-F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7523.
21. Norsikian, S.; Marek, I.; Klein, S.; Poisson, J.-F.; Normant, J.-F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2055.
22. Coleman, C. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4054.
23. Kessler, A.; Coleman, C. M.; Charoenying, P.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 7836.
24. Cottineau, B.; O'Shea, D. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1935.
25. Cottineau, B.; O'Shea, D. F. Tetrahedron 2007, 63, 10354.
26. Hogan, A.-M. L.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10360.
27. Hogan, A.-M. L.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 2503.
28. Hogan, A.-M. L.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3769.
29. Hogan, A.-M. L.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9557.
30. Cotter, J.; Hogan, A.-M. L.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2007, 9, 1493.
31. Hogan, A.-M. L.; Tricotet, T.; Meek, A.; Khokhar, S. S.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6041.
32. Igawa, K.; Tomooka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 232.
33. Drozd, V. N.; Ustynyuk, Y. A.; Tsel'eva, M. A.; Dmitriev, L. B. J. Gen. Chem. USSR 1968, 38, 2047.
34. Zh. Obsch. Khim. 1968, 38, 2144.
35. Chem. Abstr. 1969, 70, 20115.
36. Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1999.
37. Ross, G. A.; Koppang, M. D.; Bartak, D. E.; Woolsey, N. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6742.
38. Bailey, W. F.; Ovaska, T. V.; Leipert, T. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3901.
39. Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720.
40. Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H.; Cervini, L. A.; Fotsch, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4788.
41. See, for instance: (a) Bailey, W. F.; Tao, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6157.
42. Krief, A.; Couty, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8085.
43. See, for instance: (a) Bailey, W. F.; Gavaskar, K. V. Tetrahedron 1994, 50, 5957.
44. Krief, A.; Kenda, B.; Remacle, B. Tetrahedron 1996, 52, 7435.
45. Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J.-F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6693.
46. Sanz, R.; Ignacio, J. M.; Rodríguez, M. A.; Fañanás, F. J.; Barluenga, J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4998.
47. See, for instance: (a) Bailey, W. F.; Ovaska, T. V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 627.
48. Bailey, W. F.; Ovaska, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3080.
49. Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1336.
50. Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981.
51. Lautens, M.; Kumanovic, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1954.
52. Tomooka, K.; Komine, N.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1997, 52, 8939.
53. Komine, N.; Tomooka, K.; Nakai, T. Heterocycles 2000, 52, 1071.
54. Rychnovsky, S. D.; Powers, J. P.; Lepage, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8375.
55. Rychnovsky, S. D.; Hata, T.; Kim, A. I.; Buckmelter, A. J. Org. Lett. 2001, 3, 807.
56. Rychnovsky, S. D.; Takaoka, L. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 818.
57. Takaoka, L. R.; Buckmelter, A. J.; LaCruz, T. E.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 528.
58. Baldwin, J. E.; Dupont, W. A.; Ming, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1042.
59. Nishiyama, H.; Isaka, K.; Itoh, K.; Ohno, K.; Nagase, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 407.
60. Nishiyama, H.; Sakata, N.; Motoyama, Y.; Wakita, H.; Nagase, H. Synlett 1997, 1147.
61. Nishiyama, H.; Sakata, N.; Sugimoto, H.; Motoyama, Y.; Wakita, H.; Nagase, H. Synlett 1998, 930.
62. Wakita, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H.; Hosono, Y.; Hayashi, R.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Tetrahedron 1999, 55, 2449.
63. Bailey, W. F.; Punzalan, E. R. Tetahedron Lett. 1996, 37, 5435.
64. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Marcos, C. Org. Lett. 2002, 4, 2225.
65. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Marcos, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5397.
66. Sanz, R.; Marcos, C.; Martínez, A.; Fañanás, F. J. Synlett 2008, 1957.
67. Johnson, F.; Subramanian, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 5040.
68. Le Strat, F.; Maddaluno, J. Org. Lett. 2002, 4, 2791.
69. Le Strat, F.; Harrowven, D. C.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 489.
70. Fressigné, C.; Girard, A.-L.; Durandetti, M.; Maddaluno, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 891.
71. Fressigné, C.; Girard, A.-L.; Durandetti, M.; Maddaluno, J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5167.
72. Coldham, I; Hufton, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2157.
73. Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541.
74. Coldham, I.; Hufton, R.; Rathmell, R. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7617.
75. Coldham, I.; Hufton, R.; Price, K. N.; Rathmell, R. E.; Snowden, D. J.; Vennall, G. P. Synthesis 2001, 1523.
76. Coldham, I.; Lang-Anderson, M. M. S.; Rathmell, R. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7621.
77. Coldham, I.; Price, K. N.; Rathmell, R. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2111.
78. See, for instance: (a) Barluenga, J.; Sanz, R.; Fañanás, F. J. Z. Naturforsch., Teil B 1995, 50, 312.
79. Barluenga, J.; Sanz, R.; Fañanás, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1009.
80. Barluenga, J.; Sanz, R.; Fañanás, F. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1324.
81. Barluenga, J.; Sanz, R.; Fañanás, F. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2763.
82. Sanz, R.; Castroviejo, M. P.; Miguel, D.; Fañanás, F. J. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 470.
83. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1135.
84. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Fernández, Y. C. R. Chimie 2004, 7, 855.
85. Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865.
86. Fañanás, F. J.; Granados, A.; Sanz, R.; Ignacio, J. M.; Barluenga, J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2896.
87. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Ignacio, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 771.
88. Christoph, G., Stratmann, C.; Coldham, I.; Hoppe, D. Org. Lett. 2006, 8, 4469.
89. Coldham, I.; Hufton, R.; Snowden, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5322.
90. Woltering, M. J.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Hoppe, D. Synlett 1998, 797.
91. Coldham, I.; Fernàndez, J.-C.; Snowden, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1819.
92. Coldham, I.; Fernàndez, J.-C.; Price, K. N.; Snowden, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3788.
93. Coldham, I.; Vennall, G. P. Chem. Commun. 2000, 1569.
94. Ashweek, N. J.; Coldham, I.; Snowden, D. J.; Vennall, G. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 195.
95. Tsuchida, S.; Kaneshige, A.; Ogata, T.; Baba, H.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K. Org. Lett. 2008, 10, 3635.
96. Bahde, R. J.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2008, 10, 4017.
97. Zhang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594.
98. Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596.
99. Bailey, W. F.; Luderer, M. R.; Mealy, M. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5303.
100. Yokum, T. S.; Tungaturthi, P. K.; McLaughlin, M. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5111.
101. Bailey, W. F.; Salgaonkar, P. D.; Brubaker, J. D.; Sharma, V. Org. Lett. 2008, 10, 1071.
102. Bailey, W. F.; Mealy, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6787.
103. Sanz Gil, G.; Groth, U. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6789.
104. Mealy, M. J.; Luderer, M. R.; Bailey, W. F.; Bech Sommer, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6042.
105. Groth, U.; Köttgen, P.; Langenbach, P.; Lindenmaier, A.; Schütz, T.; Wiegand, M. Synlett 2008, 1301.
106. Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M.; Pérez-Encabo, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1817.
107. Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7143.
108. Bailey, W. F.; Longstaff, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 432.
109. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Fernández, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1049.
110. Barluenga, J.; Fañanás, F. J.; Sanz, R.; Fernández, Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2034.
111. Sanz, R.; Fernández, Y.; Castroviejo, M. P.; Pérez, A.; Fañanás, F. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6291.
112. Sanz, R.; Fernández, Y.; Castroviejo, M. P.; Pérez, A.; Fañanás, F. J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 62.