메뉴 건너뛰기




Volumn 69, Issue 23, 2004, Pages 7836-7846

Indole synthesis by controlled carbolithiation of o-aminostyrenes

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDRATION; LITHIUM; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 8644226062     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048723e     Document Type: Article
Times cited : (45)

References (40)
  • 8
    • 0012767629 scopus 로고
    • See, for example: (a) Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000. (b) Ashby, E. C.; Pham, T. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1291. (c) Bailey, W. F.; Nurmi, T. T.; Patricia, J. J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2442. (d) Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wilberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720. (e) Bailey, W. F.; Daskapan, T.; Rampalli, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1334. (f) Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6467.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2000
    • Bailey, W.F.1    Patricia, J.J.2    Delgobbo, V.C.3    Jarret, R.M.4    Okarma, P.J.5
  • 9
    • 0000690753 scopus 로고
    • See, for example: (a) Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000. (b) Ashby, E. C.; Pham, T. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1291. (c) Bailey, W. F.; Nurmi, T. T.; Patricia, J. J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2442. (d) Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wilberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720. (e) Bailey, W. F.; Daskapan, T.; Rampalli, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1334. (f) Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6467.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 1291
    • Ashby, E.C.1    Pham, T.N.2
  • 10
    • 33746458511 scopus 로고
    • See, for example: (a) Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000. (b) Ashby, E. C.; Pham, T. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1291. (c) Bailey, W. F.; Nurmi, T. T.; Patricia, J. J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2442. (d) Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wilberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720. (e) Bailey, W. F.; Daskapan, T.; Rampalli, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1334. (f) Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6467.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 2442
    • Bailey, W.F.1    Nurmi, T.T.2    Patricia, J.J.3    Wang, W.4
  • 11
    • 0000576830 scopus 로고
    • See, for example: (a) Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000. (b) Ashby, E. C.; Pham, T. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1291. (c) Bailey, W. F.; Nurmi, T. T.; Patricia, J. J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2442. (d) Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wilberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720. (e) Bailey, W. F.; Daskapan, T.; Rampalli, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1334. (f) Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6467.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 5720
    • Bailey, W.F.1    Khanolkar, A.D.2    Gavaskar, K.3    Ovaska, T.V.4    Rossi, K.5    Thiel, Y.6    Wilberg, K.B.7
  • 12
    • 0037458868 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000. (b) Ashby, E. C.; Pham, T. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1291. (c) Bailey, W. F.; Nurmi, T. T.; Patricia, J. J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2442. (d) Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wilberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720. (e) Bailey, W. F.; Daskapan, T.; Rampalli, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1334. (f) Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6467.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 1334
    • Bailey, W.F.1    Daskapan, T.2    Rampalli, S.3
  • 13
    • 0030840477 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Bailey, W. F.; Patricia, J. J.; DelGobbo, V. C.; Jarret, R. M.; Okarma, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000. (b) Ashby, E. C.; Pham, T. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1291. (c) Bailey, W. F.; Nurmi, T. T.; Patricia, J. J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2442. (d) Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wilberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720. (e) Bailey, W. F.; Daskapan, T.; Rampalli, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1334. (f) Wei, X.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6467.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 6467
    • Wei, X.1    Taylor, R.J.K.2
  • 14
    • 8644238611 scopus 로고
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 5044
    • Broka, C.A.1    Lee, W.J.2    Shen, T.3
  • 15
    • 0000273487 scopus 로고
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 2981
    • Broka, C.A.1    Shen, T.2
  • 16
    • 0030590425 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 12541
    • Coldham, I.1    Hufton, R.2
  • 17
    • 0029887038 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 2594
    • Zang, D.1    Liebeskind, L.S.2
  • 18
    • 0029902751 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 2596
    • Bailey, W.F.1    Jiang, X.-L.2
  • 19
    • 0000609588 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 4865
    • Barluenga, J.1    Sanz, R.2    Granados, A.3    Fañanás, F.J.4
  • 20
    • 0036499897 scopus 로고    scopus 로고
    • review
    • See, for example: Broka, C. A.; Lee, W. J.; Shen, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5044. (b) Broka, C. A.; Shen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2981. (c) Coldham, I.; Hufton, R. Tetrahedron 1996, 52, 12541. (c) Zang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2594. (d) Bailey, W. F.; Jiang, X.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2596. (e) Barluenga, J.; Sanz, R.; Granados, A.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4865. (f) Mealy, M. J.; Bailey, W. F. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 59 (review).
    • (2002) J. Organomet. Chem. , vol.646 , pp. 59
    • Mealy, M.J.1    Bailey, W.F.2
  • 26
    • 0034615797 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews of different approaches, see: Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045. Sundberg, R. J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2nd ed; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 2, pp 120-206.
    • (2000) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1045
    • Gribble, G.W.1
  • 27
    • 0001426611 scopus 로고    scopus 로고
    • Pergamon Press: New York
    • For reviews of different approaches, see: Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045. Sundberg, R. J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2nd ed; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 2, pp 120-206.
    • (1996) Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2nd Ed , vol.2 , pp. 120-206
    • Sundberg, R.J.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.