Reduction of benzylidene dibenzo[ a, d ]cycloheptenes: Over-reduction of antiaromatic dianions to aromatic tetraanions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 14, 2011, Pages 5539-5546

  Tresca, Blakely ^a   Higbee, MacDonald ^a   Mills, Nancy S ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION RADICALS; ANTIAROMATIC CHARACTER; ANTIAROMATICITY; BENZYLIDENE; CHEMICAL LITERATURE; DIANIONS; DIRADICALS; ELECTRON TRANSFER; ENERGY TRANSITIONS; GEOMETRY OPTIMIZATION; H NMR SPECTRA; HOMO-LUMO GAPS; LUMO ENERGY; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY EXALTATION; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; REACTION MIXTURE; TETRAANIONS; TRIMETHYLSILYL CHLORIDE; TROPYLIUM;

CHLORINE COMPOUNDS; FREE RADICAL REACTIONS; LITHIUM; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POTASSIUM;

NEGATIVE IONS;

ANION; BENZYLIDENE DERIVATIVE; CHLORIDE; DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTANE DERIVATIVE; LITHIUM; POTASSIUM; RADICAL; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL PARAMETERS; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; ENERGY TRANSITION; GEOMETRY; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY EXALTATION; MEDICAL LITERATURE; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION KINETICS;

EID: 79960161943     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200227t     Document Type: Article

References (46)

1. Schleyer, P. v. R.; Puehlhofer, F. Org. Lett. 2002, 4, 2873-2876
2. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419
3. Mitchell, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 1301-1316
4. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
5. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
6. Gayoso, J.; Ouamerali, O. Rev. Roum. Chim. 1981, 26, 1035-1040
7. Do, C.; Hatfield, J.; Patel, S.; Vasudevan, D.; Tirla, C.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 181-187
8. Dahl, B. J.; Mills, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10179-10186
9. Dahl, B. J.; Mills, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 5605-5608
10. Mills, N. S.; Benish, M. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2207-2213
11. Mills, N. S.; Tirla, C.; Benish, M. A.; Rakowitz, A. J.; Bebell, L. M.; Hurd, C. M. M.; Bria, A. L. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10709-10716
12. Mills, N. S.; Cheng, F. E.; Baylan, J. M.; Tirla, C.; Hartmann, J. L.; Patel, K. C.; Dahl, B. J.; McClintock, S. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 645-653
13. Mills, N. S.; Llagostero, K. B.; Tirla, C.; Gordon, S.; Carpenetti, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 7940-7946
14. Piekarski, A. M.; Mills, N. S.; Yousef, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14883-14890
15. Black, M.; Woodford, C.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2011, in press.
16. Oth, J. F. M.; Woo, E. P.; Sondheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7337-7345
17. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863-866
18. Haberditzl, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 288-298
19. Dauben, H. J. J.; Wilson, D. J.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811-813
20. Schmalz, T. G.; Norris, C. L.; Flygare, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7961-7967
21. Dauben, H. J.; Wilson, T. D.; L., L. In Nonbenzenoid Aromaticity; Snyder, J. P., Ed.; Academic Press: New York, 1971; Vol. 2, pp 167-180.
22. Mills, N. S.; Llagostera, K. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9163-9169
23. Minsky, A.; Meyer, A. Y.; Poupko, R.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2164-2172
24. Nishinaga, T.; Ohmae, T.; Iyoda, M. Symmetry 2010, 2, 76-97
25. Shenhar, R.; Beust, R.; Hagen, S.; Bronstein, H. E.; Willner, I.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 449-454
26. Sharp, R. R. Nucl. Mag. Res. 1995, 24, 469-513
27. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
28. Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3785-3786
29. Aihara, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7487-7495
30. Aihara, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3193-3197
31. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250-255
32. Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7371-7379
33. Minsky, A.; Meyer, A. Y.; Hafner, K.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3975-3981
34. Mills, N. S.; Levy, A.; Plummer, B. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6623-6633
35. Roesch, N.; Trickey, S. B. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8940-8941
36. Galbarith, J. M.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1996, 105, 862-864
37. Jensen, F. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2726-2735
38. Sethson, I.; Johnels, D.; Edlund, U. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 1029-1031
39. Rabinovitz, M.; Ayalon, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 111-118
40. Benshafrut, R.; Shabtai, E.; Rabinovitz, M.; Scott, L. T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1091-1106
41. Mills, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7029-7036
42. Black, M.; Woodford, C.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2286-2290
43. Bergmann, E. D.; Solomonovici, A. Synthesis 1970, 2, 183-189
44. Fox, H. H.; Gibas, J. T.; Lee, H. L.; Boris, A. J. Med. Chem. 1964, 7, 790-792
45. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2004.
46. R., A.; Frisch, M. J.; T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;; Robb, M. A.; C., J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.;; Petersson, G. A.; N., H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.;; Izmaylov, A. F.; J. B.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;; Ehara, M.; K. T.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; K., O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; O., F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.;; Kudin, K. N.; S., V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; R., A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; R., N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.;; Bakken, V.; A., C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; A. J. A ; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.;; Martin, R. L.; M., K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.;; Salvador, P.; D., J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.;; Farkas, O.; F., J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.