Dications of benzylidenefluorene and diphenylmethylidene fluorene: The relationship between magnetic and energetic measures of antiaromaticity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 1, 2011, Pages 181-187

  Do, Catherine ^a   Hatfield, Julianne ^a   Patel, Shirali ^a   Vasudevan, D ^a,b   Tirla, Cornelia ^a   Mills, Nancy S ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b CENTRAL ELECTROCHEMICAL RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIAROMATICITY; BENZYLIDENE; CHEMICAL OXIDATION; DICATIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; ENERGY DIFFERENCES; FLUORENES; FLUORENYL SYSTEMS; LINEAR RELATIONSHIPS; M-SUBSTITUTED; METHOXY; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; OXIDATION POTENTIALS; PHENYL RINGS; REDOX POTENTIALS;

CHEMICAL SHIFT; ELECTROCHEMICAL CELLS; ELECTROCHEMISTRY; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; MAGNETIC PROPERTIES; REDOX REACTIONS;

ELECTROCHEMICAL OXIDATION;

ANTIMONY DERIVATIVE; BENZYLIDENE DERIVATIVE; BIPHENYL DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; METHYL GROUP;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; MAGNETISM; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL;

EID: 78650888677     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101871q     Document Type: Article

References (31)

1. Faraday, M. Philos. Trans. R. Soc. London 1825, 115, 440-466
2. Bader, A. Chem. Br. 1996, 32, 41-42
3. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 433-438
4. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 337-340
5. Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Sild, S.; Krygowski, T. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5228-5231
6. Jug, K.; Koster, A. M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 163-169
7. Piekarski, A. M.; Mills, N. S.; Yousef, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14883-14890
8. Dahl, B. J.; Mills, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10179-10186
9. Dahl, B. J.; Mills, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 5605-5608
10. Mills, N. S.; Benish, M. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2207-2213
11. Mills, N. S.; Llagostero, K. B.; Tirla, C.; Gordon, S.; Carpenetti, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 7940-7946
12. Mills, N. S.; Tirla, C.; Benish, M. A.; Rakowitz, A. J.; Bebell, L. M.; Hurd, C. M. M.; Bria, A. L. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10709-10716
13. Mills, N. S.; Levy, A.; Plummer, B. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6623-6633
14. Levy, A.; Rakowitz, A.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3990-3998
15. Mills, N. S.; Benish, M. M.; Ybarra, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 2003-2012
16. Mills, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7029-7036
17. Mills, N. S.; Malinky, T.; Malandra, J. L.; Burns, E. E.; Crossno, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 511-517
18. Mills, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11690-11696
19. Fowler, P. W.; Zansai, R.; Cadioli, B.; Steiner, E. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 132-140
20. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1317-1331
21. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
22. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863-866
23. Mills, N. S.; Llagostera, K. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9163-9169
24. Faglioni, F.; Ligabue, A.; Pelloni, S.; Soncini, A.; Viglione, R. G.; Ferraro, M. B.; Zanasi, R.; Lazzeretti, P. Org. Lett. 2005, 7, 3457-3460
25. Laali, K. K.; Okazaki, T.; Galembeck, S. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 621-629
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, version A.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
28. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855
29. Evdokimov, A. G.; Kalb, A. J.; Koetzle, T. F.; Klooster, W. T.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 744-753
30. Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8786-8789
31. Nendel, M.; Houk, K. N.; Tolbert, L. M.; Vogel, E.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7191-7198