Antiaromaticity in fluorenylidene dications. Experimental and theoretical evidence for the relationship between the HOMO/LUMO gap and antiaromaticity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 20, 2004, Pages 6623-6633

  Mills, Nancy S ^a   Levy, Amalia ^a   Plummer, Benjamin F ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ANTIAROMATICITY; DICATIONS; FLUORENYLIDENE; WAVELENGTH TRANSITION;

NITROGEN COMPOUNDS;

FLUORENE; FLUORENYLIDENE DICATION; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONIZATION; LINEAR ENERGY TRANSFER; STRUCTURE ANALYSIS; ULTRAVIOLET RADIATION; WAVEFORM;

EID: 4644244654     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0499266     Document Type: Article

References (78)

1. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 16, 337-340.
2. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338.
3. Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Sild, S.; Krygowski, T. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5228-5231.
4. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; John Wiley and Sons: New York, 1994.
5. Glukhovtsev, M. J. Chem. Educ. 1997, 74, 132-136.
6. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209-218.
7. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
8. Elvidge, J. A.; Jackman, L. M. J. Chem. Soc. 1961, 859-866.
9. Mitchell, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 1301-1316.
10. Wannere, C. S.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2003, 5, 605-608.
11. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K.; Hafelinger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 2000, 56, 1783-1796.
12. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419.
13. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839-3842.
14. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
15. Malandra, J. L.; Mills, N. S.; Kadlecek, D. E.; Lowery, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11622-11624.
16. Mills, N. S.; Malandra, J. L.; Burns, E. E.; Green, A.; Unruh, K. E.; Kadlecek, D. E.; Lowery, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9318-9322.
17. Mills, N. S.; Burns, E. E.; Hodges, J.; Gibbs, J.; Esparza, E.; Malandra, J. L.; Koch, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3017-3022.
18. Mills, N. S.; Malinky, T.; Malandra, J. L.; Burns, E. E.; Crossno, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 511-517.
19. Mills, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11690-11696.
20. Mills, N. S.; Benish, M. M.; Ybarra, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 2003-2012.
21. Mills, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7029-7036.
22. Levy, A.; Rakowitz, A.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2003, 68.
23. Tagmatarchis, N.; Aslanis, E.; Prassides, K.; Shinohara, H. Chem. Mater. 2001, 13, 2374-2379.
24. Makela, N. I.; Knuuttila, H. R.; Linnolahti, M.; Pakkanen, T. A. Dalton Trans. 2001, 91-96.
25. Belletete, M.; Beaupre, S.; Bouchard, J.; Blondin, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9118-9125.
26. Mitsui, M.; Ohshima, Y. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8638-8648.
27. Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5720-5724.
28. Gilman, J. J. Mat. Res. Innovations 1997, 1, 71-76.
29. Aihara, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7487-7495.
30. Aihara, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3193-3197.
31. Aihara, J. Theor. Chem. Acct. 1999, 102, 134-138.
32. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423-1430.
33. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250-255.
34. De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451-1464.
35. Zhou, Z. Int. Rev. Phys. Chem. 1992, 11, 243-261.
36. Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7371-7379.
37. Zhou, Z.; Pearson, R. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4843-4846.
38. Balawender, R.; Komorowski, L.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9912-9917.
39. McClelland, R. A. M., N.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4857-4861.
40. Cozens, F. L.; Cano, M. L.; Garcia, H.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5667-5673.
41. Morita, M.; Hirosawa, K.; Sato, T.; Ouchi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 540-544.
42. Naville, G.; Strauss, H.; Heilbronner, E. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1221-1243.
43. Stanescu, M. D. Roum. Chem. Quart. Rev. 1996, 4, 107-121.
44. Meier, W.; Meuche, D.; Heilbronner, E. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2628-2650.
45. Yoshida, Z.; Sugimoto, H.; Yoneda, S. Tetrahedron 1972, 28, 5873-5881.
46. Szczepanski, J.; Banisaukas, J.; Vala, M.; Hirata, S.; Bartlett, R. J.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 63-73.
47. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Swaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassovov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532-1548.
48. Baumann, H.; Martin, R. E.; Diederich, F. J. Comput. Chem. 1999, 20, 396-411.
49. Gogonea, G.; Schleyer, P. v.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1945-1948.
50. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Mo, Y.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7075-7083.
51. Kimura, K.; Katsumata, S.; Achiba, Y.; Yamazaki, T.; Iwata, S. Handbook of HeI Photoelectron Spectra of Fundamental Organic Molecules; Halsted Press: New York, 1981.
52. Hunt, W. J.; Goddard, W. A., III. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 414-418.
53. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1943-1953.
54. Wang, Z.; Day, P. N.; Pachter, R. J. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2504-2510.
55. Zhou, L.; Zhang, Y.; Wu, L.; Li, J. THEOCHEM 2000, 497, 137-144.
56. Schleyer, P. v. R.; Puehlhofer, F. Org. Lett. 2002, 4, 2873-2876.
57. Williams, R. V.; Armantrout, J. R.; Twamley, B.; Mitchell, R. H.; Ward, T. R.; Bandyopadhyay, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13495-13505.
58. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
59. Okazaki, T.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 510-516.
60. Moran, D.; Stahl, F.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746-6752.
61. Okazaki; Laali, K. K. Org. Biomol. Chem 2003, 1, 3078-3093.
62. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643-3646.
63. Yoshida, M.; Aihara, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 227-230.
64. Kessler, H.; Walter, A. Angew. Chem. 1973, 85, 821-822.
65. Feigel, M.; Kessler, H.; Leibfritz, D.; Walter, A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1943-1950.
66. Dradi, E.; Gatti, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5472-5476.
67. Olah, G. A.; Liang, G. J. Org. Chem. 1975, 40, 2108-2116.
68. Guenther, H.; Shyoukh, A.; Cremer, D.; Frisch, K. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 150-164.
69. Vilceanu, R.; Balint, A.; Simon, Z.; Rentia, C.; Unterweger, G. Rev. Roum. Chim. 1968, 13, 1623-1633.
70. Radics, L.; Kardos, J. Org. Magn. Reson. 1973, 5, 251-252.
71. Convert, O.; Le Roux, J. P.; Desbene, P. L.; Defoin, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 2023-2025.
72. Rentia, C. C.; Balaban, A. T.; Simon, Z. Rev. Roum. Chim. 1966, 11, 1193-1203.
73. Lammertsma, K.; Güner, O. F.; Thibodeaux, A. F.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8995-9002.
74. Mayer, P. M.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 244-250.
75. Ault, A.; Kopet, R.; Serianz, A. J. Chem. Educ. 1971, 48, 410-411.
76. Schonberg, A.; Sodtke, U.; Praefcke, K. Chem. Ber. 1969, 102, 1453-1467.
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R E.; Burant; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, rev. A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, G. W.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J. J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. J.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, rev. B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.