From bifluorenylidene dianion to dibenzo[g, p]chrysene dianion: Sensitivity of anisotropy changes to bonding structure

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 3, 2002, Pages 449-454

  Shenhar, Roy ^a   Beust, Ronald ^a   Hagen, Stefan ^b   Bronstein, Hindy E ^c   Willner, Itamar ^a   Scott, Lawrence T ^c   Rabinovitz, Mordecai ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^c BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY; CARBON; CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRONS; NEGATIVE IONS;

DIANIONS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0036006076     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b110315f     Document Type: Article

References (63)

1. A. Streitweiser, Jr. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Wiley, New York, 1967.
2. R. G. Harvey Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997.
3. A comprehensive discussion of criteria of aromaticity has been recently published in: Chem. Rev., 2001, 101.
4. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Ya. Simkin Aromaticity and Antiaromaticity, Wiley, New York, 1994.
5. P. v. R. Schleyer, H. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209.
6. W. Andres, H. Günther, M.-E. Günther, H. Hausmann, G. Jikeli, H. v. Puttkamer, H. Schmickler, J. Niu-Schwartz, W. H. E. Schwartz Helv. Chim. Acta 2001 84 1737.
7. L. Eshdat, A. Ayalon, R. Beust, R. Shenhar, M. Rabinovitz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12637.
8. A. Weitz, E. Shabtai, M. Rabinovitz, M. S. Bratcher, C. C. McComas, M. D. Best, L. T. Scott Chem. Eur. J. 1998 4 234.
9. R. Benshafrut, M. Rabinovitz, R. E. Hoffman, N. Den-Mergui, K. Müllen, V. S. Iyer Eur. J. Org. Chem. 1999 37.
10. M. Rabinovitz, A. Ayalon Pure Appl. Chem. 1993 65 111.
11. L. Zelikovich, R. E. Hoffman, A. Ayalon, M. Rabinovitz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 1785.
12. Y. Cohen, Y. Fraenkel, M. Rabinovitz, P. Felder, F. Gerson Helv. Chim. Acta 1990 73 2048.
13. Y. Cohen, J. Klein, M. Rabinovitz J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4636.
14. M. Rabinovitz Top. Curr. Chem. 1988 146 99.
15. R. Shenhar, R. Beust, R. E. Hoffman, I. Willner, H. E. Bronstein, L. T. Scott, M. Rabinovitz J. Org. Chem. 2001 66 6004.
16. G. Fraenkel, R. E. Carter, A. McLachlan, J. H. Richards J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5846.
17. H. Spiesecke, W. G. Schneider Tetrahedron Lett. 1961 468.
18. P. C. Lauterbur Tetrahedron Lett. 1961 274.
19. T. Schaefer, W. G. Schneider Can. J. Chem. 1963 41 966.
20. G. A. Olah, G. D. Mateescu J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1430.
21. D. H. O’Brien, A. J. Hart, C. R. Russell J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4410.
22. B. Eliasson, U. Edlund, K. Müllen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 937.
23. A. Minsky, A. Y. Meyer, M. Rabinovitz Tetrahedron Lett. 1982 23 5351.
24. H. Günther, H. Schmickler, H. Königshofen, K. Recker, E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. 1973 12 243.
25. H. Günther, H. Schmickler, U. H. Brinker, K. Nachtkamp, J. Wassen, E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. 1973 12 760.
26. R. H. Levin, J. D. Roberts Tetrahedron Lett. 1973 135.
27. C. W. Haigh, R. B. Mallion Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1980 13 303.
28. H. Günther, H. Schmickler, U. H. Brinker, K. Nachtkamp, J. Wasser, E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. 1973 12 760.
29. S. Hagen, U. Nuechter, M. Nuechter, G. Zimmermann Tetrahedron Lett. 1994 35 7013.
30. S. Hagen, U. Nuechter, M. Nuechter, G. Zimmermann Polycyclic Aromat. Compd. 1995 4 209.
31. L. T. Scott Pure Appl. Chem. 1996 68 291.
32. L. T. Scott, H. E. Bronstein, D. V. Preda, R. B. M. Ansems, M. S. Bratcher, S. Hagen Pure Appl. Chem. 1999 71 209.
33. Y. Cohen, J. Klein, M. Rabinovitz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1071.
34. J. P. Foster, F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211.
35. A. E. Reed, F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066.
36. A. E. Reed, F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 1736.
37. A. Minsky, A. Y. Meyer, M. Rabinovitz Tetrahedron 1985 41 785.
38. A. Minsky, A. Y. Meyer, R. Poupko, M. Rabinovitz J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2164.
39. A. Minsky, A. Y. Meyer, M. Rabinovitz Angew. Chem., Int. Ed. 1983 22 45.
40. M. Baumgarten, L. Gherghel, M. Wagner, A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6254.
41. R. C. Haddon J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1722.
42. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 1979 101 558.
43. J. Aihara J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5913.
44. J. Aihara Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 1245.
45. P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett Theor. Chim. Acta 1975 38 121.
46. P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett Tetrahedron 1976 32 317.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, Wong J. L. Andres, C. Gonzalez M Head-Gordon E. S. Replogle and J. A. Pople 1998 Gaussian, Inc., Pittsburgh PA.
48. NBO 4. M. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop A. D. Reed J. E. Carpenter and F. Weinhold Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI 1999.
49. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648.
50. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785.
51. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200.
52. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257.
53. P. C. Hariharan, J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213.
54. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251.
55. R. E. Hoffman, R. Shenhar, I. Willner, H. E. Bronstein, L. T. Scott, A. Rajca, M. Rabinovitz Magn. Reson. Chem. 2000 38 311.
56. H. C. Longuet-Higgins, L. Salem Proc. R. Soc. London, Ser. A. 1959 251 172.
57. E. Shabtai, O. Segev, R. Beust, M. Rabinovitz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1233.
58. J. I. Aihara, private communication.
59. M. RandiĆ Chem. Phys. Lett. 1976 38 68.
60. M. RandiĆ J. Am. Chem. Soc. 1977 99 455.
61. M. RandiĆ Tetrahedron 1977 33 1905.
62. M. RandiĆ, D. PlavšiĆ, N. TrinajstiĆ J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989 185 249.
63. E. Shabtai, A. Weitz, R. C. Haddon, R. E. Hoffman, M. Rabinovitz, A. Khong, R. J. Cross, M. Saunders, P.-C. Cheng, L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6389.