Dications of fluorenylidenes. The relationship between redox potentials and antiaromaticity for meta- and para-substituted diphenylmethylidenefluorenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 26, 2005, Pages 10709-10716

  Mills, Nancy S ^a   Tirla, Cornelia ^a   Benish, Michele A ^a   Rakowitz, Amber J ^a   Bebell, Lisa M ^a   Hurd, Caroline M M ^a   Bria, Anna L M ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORINE COMPOUNDS; OXIDATION; REDOX REACTIONS; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY;

ANTIAROMATIC SPECIES; ATOMIC CHARGES; FLUORENYLIDENES; P-METHYL DERIVATIVE;

AMINES;

CATION; DIPHENYLMETHYLIDENEFLUORENE; FLUORENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMODYNAMICS;

EID: 29944440503     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051599u     Document Type: Article

References (46)

1. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337-340.
2. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338.
3. Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Sild, S.; Krygowski, T. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5228-5231.
4. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; John Wiley and Sons: New York, 1994.
5. Glukhovtsev, M. J. Chem. Educ. 1997, 74, 132-136.
6. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209-218.
7. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
8. Elvidge, J. A.; Jackman, L. M. J. Chem. Soc. 1961, 859-866.
9. Mitchell, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 1301-1316.
10. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K.; Hafelinger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 2000, 56, 1783-1796.
11. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419.
12. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839-3842.
13. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
14. Shurki, A.; Hiberty, P. C.; Dijkstra, F.; Shaik, S. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 731-745.
15. Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2179-2183.
16. Breslow, R.; Chang, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3727-3728.
17. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Liang, G.; Westerman, P. W.; Kunde, K.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4485-4492.
18. Allen, A. D.; Colomvakos, J. D.; Oswald, S. T.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7185-7187.
19. Amyes, T. L.; Richard, J. P.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8032-8041.
20. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Mo, Y.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7075-7083.
21. Herndon, W. C.; Mills, N. S. J. Org. Chem 2005, 70, 8492-8496.
22. Malandra, J. L.; Mills, N. S.; Kadlecek, D. E.; Lowery, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11622-11624.
23. Mills, N. S.; Malandra, J. L.; Burns, E. E.; Green, A.; Unruh, K. E.; Kadlecek, D. E.; Lowery, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9318-9322.
24. Mills, N. S.; Burns, E. E.; Hodges, J.; Gibbs, J.; Esparza, E.; Malandra, J. L.; Koch, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3017-3022.
25. Mills, N. S.; Malinky, T.; Malandra, J. L.; Burns, E. E.; Crossno, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 511-517.
26. Mills, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11690-11696.
27. Mills, N. S.; Benish, M. M.; Ybarra, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 2003-2012.
28. Mills, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7029-7036.
29. Levy, A.; Rakowitz, A.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3990-3998.
30. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
31. Luisa, M.; Franco, M. B.; Herold, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 443-449.
32. Rathore, R.; Lindeman, S. V.; Kumar, A. S.; Kochi, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6931-6939.
33. Muzyka, J. L.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4549-4552.
34. Phelps, J.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1976, 68, 313-335.
35. Steckhan, E. Electrochim. Acta 1977, 22, 395-399.
36. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
37. We compared experimental NMR shifts with those calculated with the GIAO method at RHF/6-31G(d)//RHF/6-31G(d) and B3LYP/6-31G(d)//B3LYP/6-31G(d) levels and with the IGLO method (Kutzelnigg, W.; Schindler, M.; Fleischer, U. NMR, Basic Principles and Progress: Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1990), basis sets DZ and II, on geometries optimized at B3LYP/6-31G(d).
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Version E.2 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, A.7 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
41. Lammertsma, K.; Gutner, O. F.; F., T. A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8995-9002.
42. Kar, T.; Angyan, J. G.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9953-9963.
43. Binkley, R. W.; Schumann, W. C.; Vashi, D. B.; Ross, J. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 21-24.
44. Bauer, A.; Miller, M. W.; Vice, S. F.; McCombie, S. W. Synlett. 2001, 254-256.
45. Katritzky, A. R.; Qi, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4116-4120.
46. Falshaw, C. P.; Hashi, N. A.; Taylor, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 1837-1843.