Divergent reactivity of α-oximino carbenoids: Facile access to 2-isoxazolines and 2H-azirines

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 27, 2011, Pages 7848-7850

  Qi, Xinxin ^a   Jiang, Yaojia ^a   Park, Cheol Min ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ISOXAZOLINE DERIVATIVE; AZIRINE DERIVATIVE; CARBENOID; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; ISOMERIZATION; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 79959795385     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc11683e     Document Type: Article

References (39)

1. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
2. A. Padwa Helv. Chim. Acta 2005 88 1357 1374
3. H. M. L. Davies J. R. Denton Chem. Soc. Rev. 2009 38 3061 3071
4. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
5. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2009 110 624 655
6. C. J. Flynn C. J. Elcoate S. E. Lawrence A. R. Maguire J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1184 1185
7. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417 424
8. Z. Zhang J. Wang Tetrahedron 2008 64 6577 6605
9. T. L. Gilchrist G. E. Gymer Adv. Heterocycl. Chem. 1974 16 33 85
10. N. Grimster L. Zhang V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2510 2511
11. S. Chuprakov S. W. Kwok L. Zhang L. Lercher V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18034 18035
12. T. Horneff S. Chuprakov N. Chernyak V. Gevorgyan V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14972 14974
13. E. Lourdusamy L. Yao C.-M. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7963 7967
14. J. Wang B. Stefane D. Jaber J. A. I. Smith C. Vickery M. Diop H. O. Sintim Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3964 3968
15. M. Kissane A. R. Maguire Chem. Soc. Rev. 2010 39 845
16. K. Rai, Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions II, 2008, pp. 1-69
17. A. Pohjakallio P. M. Pihko U. M. Laitinen Chem.-Eur. J. 2010 16 11325 11339
18. K. Matoba H. Kawai T. Furukawa A. Kusuda E. Tokunaga S. Nakamura M. Shiro N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5762 5766
19. F. Palacios A. M. O. de Retana E. M. de Marigorta J. M. de los Santos Org. Prep. Proced. Int. 2002 34 219 269
20. B. Zwanenburg and P. ten Holte, in Stereoselective Heterocyclic Synthesis III, ed., P. Metz,, Springer, Berlin/Heidelberg, 2001, vol. 216, pp. 93-124
21. F. Palacios A. M. O. de Retana E. M. de Marigorta J. M. de los Santos Eur. J. Org. Chem. 2001 2401 2414
22. S. Jana M. D. Clements B. K. Sharp N. Zheng Org. Lett. 2010 12 3736 3739
23. X. Li Y. Du Z. Liang X. Li Y. Pan K. Zhao Org. Lett. 2009 11 2643 2646
24. S. Chiba G. Hattori K. Narasaka Chem. Lett. 2007 52 53
25. M. M. H. Verstappen G. J. A. Ariaans B. Zwanenburg J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8491 8492
26. F. Palacios D. Aparicio A. M. Ochoa de Retana J. M. de los Santos J. I. Gil R. López de Munain Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 689 700
27. Å. Sjöholm Timén E. Risberg P. Somfai Tetrahedron Lett. 2003 44 5339 5341
28. P. N. D. Singh C. L. Carter A. D. Gudmundsdóttir Tetrahedron Lett. 2003 44 6763 6765
29. K. Banert B. Meier Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4015 4019
30. T. L. Gilchrist and M. J. Alves, in Organic azides: Syntheses and applications, ed., S. Bräse, and, K. Banert,, Wiley, 2010, pp. 167-190
31. L. Gentilucci Y. Grijzen L. Thijs B. Zwanenburg Tetrahedron Lett. 1995 36 4665 4668
32. W. Knoll J.-L. Mieusset V. B. Arion L. Brecker U. H. Brinker Org. Lett. 2010 12 2366 2369
33. G. L'Abbé J.-P. Dekerk P. van Stappen Bull. Soc. Chim. Belg. 1981 90 1073 1074
34. M. A. Weidner-Wells S. A. Fraga-Spano I. J. Turchi J. Org. Chem. 1998 63 6319 6328
35. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911 936
36. The stereochemistry was determined by NOESY experiments
37. M. Jose Alves T. L. Gilchrist J. H. Sousa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1305 1310
38. S. Chiba Y.-F. Wang G. Lapointe K. Narasaka Org. Lett. 2008 10 313 316
39. E. Nakamura N. Yoshikai M. Yamanaka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7181 7192