Synthesis of phosphonylated and thiolated indenones by manganese(III)- mediated addition of phosphorus- and sulfur-centered radicals to 1,3-diarylpropynones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2011, Pages 3412-3415

  Zhou, Jun ^a   Zhang, Guang Liang ^a   Zou, Jian Ping ^a   Zhang, Wei ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

Author keywords

Heterocycles; Manganese; Phosphorus; Radicals; Sulfur

Indexed keywords

EID: 79959744398     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100486     Document Type: Article

References (28)

1. R. L. Frank, H. Eklund, J. W. Richter, C. R. Vanneman, A. N. Wennerberg, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1-4.
2. G. M. Anstead, J. L. Ensign, C. S. Peterson, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 1989, 54, 1485-1491.
3. J. H. Ahn, M. S. Shin, S. H. Jung, S. K. Kang, K. R. Kim, S. D. Rhee, W. H. Jung, S. D. Yang, S. J. Kim, J. R. Woo, J. H. Lee, H. G. Cheon, S. S. Kim, J. Med. Chem. 2006, 49, 4781-4784.
4. G. P. Jourdan, B. A. Dreikorn, R. E. Hackler, H. R. Hall, W. R. Arnold in Synthesis and Chemistry of Agrochemicalals II, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington DC, 1991, p. 566.
5. H. E. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1168-1173.
6. E. N. Aleaao, D. G. Tombari, A. F. Ibanez, I. G. Y. Moltrasio, J. M. Aguirre, Can. J. Chem. 1991, 69, 1166-1170.
7. A. Chatterjee, S. Banerjee, Tetrahedron 1970, 26, 2599-2608.
8. H. Martens, G. Hoornaert, Synth. Commun. 1972, 2, 147-156.
9. H. O. Hoouse, J. K. Larson, J. Org. Chem. 1968, 33, 448-451.
10. W. Tao, L. J. Silverberg, A. L. Rheingold, R. F. Heck, Organometallics 1989, 8, 2550-2559.
11. R. C. Larock, M. J. Doty, S. Cacchi, J. Org. Chem. 1993, 58, 4579-4583.
12. J. Vicente, J. A. Abad, J. Gil-Rubio, Organometallics 1996, 15, 3509-3519.
13. J. Vicente, J. A. Abad, B. Lopez-Pelaez, E. Martinez-Viviente, Organometallics 2002, 21, 58-67.
14. R. C. Larock, Q. Tian, A. A. Pletnev, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3238-3239.
15. A. A. Pletnev, Q. Tian, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 9276-9287.
16. K. Kokubo, K. Matsumasa, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1996, 61, 6941-6946.
17. T. Miura, M. Murakami, Org. Lett. 2005, 7, 3339-3341.
18. T. Morimoto, K. Yamasaki, A. Hirano, K. Tsutsumi, N. Kagawa, K. Kakiuchi, Y. Harada, Y. Fukumoto, N. Chatani, T. Nishioka, Org. Lett. 2009, 11, 1777-1780.
19. Y. Matsuya, H. Katayanagi, T. Ohdaira, Z. L. Wei, T. Kondo, H. Nemoto, Org. Lett. 2009, 11, 1361-1364.
20. Y. Kuninobu, T. Matsuki, K. Takai, Org. Lett. 2010, 12, 2948-2950.
21. X. Q. Pan, J. P. Zou, G. L. Zhang, W. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 1721-1723.
22. X. J. Mu, J. P. Zou, Q. F. Qian, W. Zhang, Org. Lett. 2006, 8, 5291-5293.
23. W. Xu, J.-P. Zou, W. Zhang, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2639-2643.
24. Reviews on P-centered radicals
25. D. Leca, L. Fensterbank, E. Lacote, M. Malacria, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858-865.
26. S. Marque, P. Tordo, Top. Curr. Chem. 2005, 250, 43-76.
27. V. H. Nguyen, H. Nishino, S. Kajikawa, K. Kurosawa, Tetrahedron 1998, 54, 11445-11460.
28. X. J. Mu, J. P. Zou, R. S. Zeng, J. C. Wu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4345-4347.