A new one-pot synthesis of polysubstituted indoles from pyrroles and β-nitroacrylates

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 9, 2011, Pages 1425-1428

  Palmieri, Alessandro ^a   Gabrielli, Serena ^a   Lanari, Daniela ^b   Vaccaro, Luigi ^b   Ballini, Roberto ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

nitroacrylates; indoles; one pot synthesis; pyrroles; solid supported reagents (SSR)

Indexed keywords

EID: 79959611631     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000965     Document Type: Article

References (37)

1. M. Somei, F. Yamada, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73- 103
2. G. W. Gribble, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075
3. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873-2920.
4. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M.; Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Verber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. H. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirhfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246
5. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
6. E. Fisher, F. Jourdan, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241-2245
7. W. Madelung, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 1128-1134
8. A. Kasahara, T. Izumi, S. Murakami, K. Miyamoto, T. Hino, J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405-1413
9. U. Pindur, R. Adam, J. Heterocycl. Chem. 1998, 25, 1-8
10. T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2491-2515
11. G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911
12. A. B. Smith III, L. Kürti, A. H. Davulcu, Org. Lett. 2006, 8, 2167-2170
13. R. Dalpozzo, G. Bartoli, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 163-178
14. A. Palmieri, M. Petrini, R. R. Shaikh, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1259-1270
15. R. Ballini, S. Gabrielli, A. Palmieri, M. Petrini, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2459-2462.
16. See, for example
17. R. S. Hosmane, S. P. Hiremath, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 2450-2453
18. J. F. P. Andrews, P. M. Jackson, C. J. Moody, Tetrahedron 1993, 49, 7353-7372
19. J. Barluenga, H. Vazquez-Villa, A. Ballestreros, J. M. Gonzalez, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 526-530
20. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, D. Spinelli, M. Stenta, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 907-915
21. H. Muratake, M. Natsume, Heterocycles 1990, 31, 683-690
22. A. R. Katritzky, S. Ledoux, S. K. Nair, J. Org. Chem. 2003, 68, 5728-5730.
23. R. Ballini, A. Palmieri, L. Barboni, Chem. Commun. 2008, 2975-2985.
24. R. Ballini, S. Gabrielli, A. Palmieri, M. Petrini, Tetrahedron 2008, 64, 5435-5441
25. R. Ballini, N. A. Bazán, G. Bosica, A. Palmieri, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3865-3867
26. R. Ballini, G. Bosica, A. Palmieri, K. Bakhtiari, Synlett 2009, 268-270
27. R. Ballini, G. Bosica, S. Gabrielli, A. Palmieri, Tetrahedron 2009, 65, 2916-2920
28. R. Ballini, S. Gabrielli, A. Palmieri, Synlett 2009, 965-967
29. R. Ballini, A. Palmieri, M. A-;K. Talaq, S. Gabrielli, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2611-2614
30. A. Palmieri, S. Gabrielli, R. Ballini, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1485-1492
31. R. Ballini, S. Gabrielli, A. Palmieri, Synlett 2010, 2468-2470
32. A. Palmieri, S. V. Ley, A. Polyzos, M. Ladlow, I. R. Baxendale, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 23.
33. For the general synthetic pathway of compounds 2 see:, R. Ballini, D. Fiorini, A. Palmieri, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7027-7029
34. for the synthesis of methyl glyoxalate, used as precursor of β-nitroacrylates 2f, see:, Y.-L. Zhong, T. K. M. Shing, J. Org. Chem. 1997, 62, 2622-2624
35. R. C. Anand, N. Selvapalam, Synth. Commun. 1994, 24, 2743-2747.
36. Eco-friendly solvents:, K. Alfonsi, J. Colberg, P. J. Dunn, T. Fevig, S. Jennings, T. A. Johnson, H. P. Kleine, C. Knight, M. A. Nagy, D. A. Perry, M. Stefaniak, Green Chem. 2008, 10, 31-36.
37. T. Barf, F. Lehmann, K. Hammer, S. Haile, E. Axen, C. Medina, J. Uppenberg, S. Svensson, L. Rondahl, T. Lundbäck, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1745-1748.