Fe3O4@mesoporouspolyaniline: A highly efficient and magnetically separable catalyst for cross-coupling of aryl chlorides and phenols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 9, 2011, Pages 1591-1600

  Arundhathi, R ^a   Damodara, D ^a   Likhar, Pravin R ^a   Kantam, M Lakshmi ^a   Saravanan, P ^b   Magdaleno, Travis ^c   Kwon, Sun Hee ^c  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b DRDO   (India)

^c ROWAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

aryl chlorides; mesoporous polyaniline; O arylation; phenols; porous magnetic Fe3O4

Indexed keywords

EID: 79959585759     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000977     Document Type: Article

References (103)

1. A. K. Gupta, A. S. G. Curtis, J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2004, 15, 493.
2. R. Hergt, R. Hiergeist, I. Hilger, W. A. Kaiser, Y. Lapatnikov, S. Margel, U. Richter, J. Magn. Magn. Mater. 2004, 270, 345.
3. M. Johannsen, A. Jordan, R. Scholz, M. Koch, M. Lein, S. Deger, J. Roigas, K. Jung, S. A. Loening, J. Endourol. 2004, 18, 495.
4. R. H. Kodama, J. Magn. Magn. Mater. 1999, 200, 359.
5. G. X. Li, V. Joshi, R. L. White, S. X. Wang, J. T. Kemp, C. Webb, R. W. Davis, S. H. Sun, J. Appl. Phys. 2003, 93, 7557.
6. H. B. Shen, Y. B. Wang, H. F. Yang, J. S. Jiang, Chin. Sci. Bull. 2003, 48, 2698.
7. H. Zeng, J. Li, Z. L. Wang, J. P. Liu, S. H. Sun, Nano Lett. 2004, 4, 187.
8. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39
9. S. K. Yen, L. L. Koh, F. E. Hahn, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Organometallics 2006, 25, 5105
10. J. Ye, W. Chen, D. Wang, Dalton Trans. 2008, 4015
11. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
12. X. Zhang, Z. Xi, A. Liu, W. Chen, Organometallics 2008, 27, 4401
13. D. Meyer, M. A. Taige, A. Zeller, K. Hohlfeld, S. Ahrens, T. Strassner, Organometallics 2009, 28, 2142.
14. F. Caruso, Adv. Mater. 2001, 13, 11.
15. G. A. Somorjai, R. M. Rioux, Catal. Today 2005, 100, 201.
16. C. J. Zhong, M. M. Maye, Adv. Mater. 2001, 13, 1507
17. W. Schartl, Adv. Mater. 2000, 12, 1899.
18. D. Guin, B. Baruwati, S. V. Manorama, Org. Lett. 2007, 9, 1419.
19. J. G. Deng, C. L. He, Y. X. Peng, J. H. Wang, X. P. Long, P. Li, A. S. C. Chan, Synth. Met. 2003, 139, 295.
20. S. H Xuan, Y. X. J. Wang, K. C.-F. Leung, K. Y. Shu. , J. Phys. Chem. C 2008, 112, 18804.
21. For examples, see
22. V. Polshettiwar, B. Baruwati, R. S. Varma, Chem. Commun. 2009, 1837
23. S. Luo, X. Zheng, H. Xu, X. Mi, L. Zhang, J.-P. Cheng, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2431
24. V. Polshettiwar, B. Baruwati, R. S. Varma, Green Chem. 2009, 11, 127
25. M. Kotani, T. Koike, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Green Chem. 2006, 8, 735
26. D.-H. Zhang, G.-D. Li, J.-X. Lia, J.-S. Chen, Chem. Commun. 2008, 3414
27. M. Kawamura, K. Sato, Chem. Commun. 2006, 4718
28. M. Kawamura, K. Sato, Chem. Commun. 2007, 3404
29. A. Hu, G. T. Yee, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486
30. G. Chouhan, D. Wang, H. Alper, Chem. Commun. 2007, 4809
31. R. Abu-Reziq, D. Wang, M. L. Post, H. Alper, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2145
32. V. Polshettiwar, R. S. Varma, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1582
33. J. Ge, Q. Zhang, T. Zhang, Y. Yin, Angew. Chem. 2008, 120, 9056
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8924.
35. S. Sun, H. Zeng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8204
36. A. H. Latham, M. E. Williams, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 411
37. S. Laurent, D. Forge, M. Port, A. Roch, C. Robic, L. V. Elst, R. N. Muller, Chem. Rev. 2008, 108, 2064
38. Y. Lu, H. Fan, A. Stump, T. L. Ward, T. Rieker, C. J. Brinker, Nature 1999, 398, 223.
39. Iron oxide as catalyst for the synthesis of α-aminonitriles, see
40. M. M. Mojtahedi, M. S. Abaee, T. Alishiri, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2322
41. B. Sreedhar, A. S. Kumar, S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1891. For other reactions
42. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Gholinejad, J. Hoseini, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 125
43. Y. Zhang, S. N. Riduan, J. Y. Ying, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1077
44. F. Shi, M. K. Tse, M-;M Pohl, A. Bruckner, S. Zhang, M. Beller, Angew. Chem. 2007, 119, 9022
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8866.
46. P. R. Likhar, M. Roy, S. Roy, M. S. Subhas, M. L. Kantam, B. Sreedhar, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1968
47. P. R. Likhar, R. Arundhathi, S. Ghosh, M. Lakshmi Kantam, J. Mol. Catal A: Chemical. 2009, 309, 142
48. M. L. Kantam, M. Roy, S. Roy, B. Sreedhar, R. Lal De, Catal. Commun. 2008, 9, 2226.
49. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704
51. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872
52. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708.
53. H. Deng, J.-K. Jung, T. Liu, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032.
54. For selected references, see
55. G. Mann, C. Incarvito, A. L. Rheingold, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224
56. A. Aranyos, D. W. Old, A. Kiyomori, J. P. Wolfe, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369
57. C. H. Burgos, T. E. Barder, X. Huang, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 4427
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4321.
59. J.-F. Marcoux, S. Doye, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539
60. C. Palomo, M. Oiarbide, R. Lõpez, E. Gõmez-Bengoa, Chem. Commun. 1998, 2091
61. E. Buck, J. Song, D. Tschaen, P. G. Dormer, R. P. Volante, P. J. Reider, Org. Lett. 2002, 4, 1623
62. H. J. Cristau, P. P. Cellier, S. Hamada, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Org. Lett. 2004, 6, 913
63. Y.-J. Chen, H.-H. Chen, Org. Lett. 2006, 8, 5609
64. H. Rao, Y. Jin, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3636
65. A. Ouali, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 499
66. Q. Cai, B. Zou, D. Ma, Angew. Chem. 2006, 118, 1298
67. Angew. Chem. 2006, 118, 1298
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1276
69. B. H. Lipshutz, J. B. Unger, B. R. Taft, Org. Lett. 2007, 9, 1089
70. R. A. Altman, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2007, 9, 643
71. X. Lv, W. Bao, J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
72. A. Ouali, J.-F. Spindler, A. Jutand, M. Taillefer, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906.
73. N,N ligands
74. S. Zhang, D. Zhang, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 1997, 62, 2312
75. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 269
76. J. Zanon, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890
77. D. Ma, F. Liu, Chem. Commun. 2004, 1934
78. C. G. Bates, P. Saejueng, D. Venkataraman, Org. Lett. 2004, 6, 1441.
79. E. Buck, Z. J. Song, D. Tschaen, P. G. Dormer, R. P. Volante, P. J. Reider, Org. Lett. 2002, 4, 1623
80. D. Ma, Q. Cai, Org. Lett. 2003, 5, 3799
81. G. Nordmann, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4978
82. H. J. Cristau, P. P. Cellier, S. Hamada, J. F. Spindler, M. Taillefer, Org. Lett. 2004, 6, 913
83. D. Ma, Q. Cai, X. Xie, Synlett 2005, 1767.
84. D. Ma, Q. Cai, Org. Lett. 2003, 5, 3799.
85. O. Bistri, A. Correa, C. Bolm, Angew. Chem. 2008, 120, 596
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 586.
87. Y. Yuan, I. Thome, S. H. Kim, D. Chen, A. Beyer, J. Bonnamour, E. Zuidema, S. Chang, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2892.
88. For general reviews, see
89. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400
91. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett 2003, 2428
92. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337
93. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651
94. J. F. Hartwig, Synlett 2006, 1283.
95. Y. Deng, D. Qi, C. Deng, X. Zhang, D. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 28.
96. G. E. Asturias, A. G. MacDiarmid, R. P. McCall, A. J. Epstein, Synth. Met. 1989, 29, 157.
97. S. H. Xuan, L. Y. Hao, W. Q. Jiang, X. L. Gong, Y. Hu, Z. Y. Chen, J. Magn. Magn. Mater. 2007, 308, 210.
98. D. Ma, Q. Cai, H. Zhang, Org. Lett. 2003, 5, 2453
99. Q. Cai, W. Zhu, H. Zang, Y. Zhang, D. Ma, Synthesis 2005, 496
100. D. Ma, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
101. Z. Zang, J. Mao, D. Zhu, F. Wu, H. Chen, B. Wan, Tetrahedron 2006, 62, 4435.
102. L. Rout, S. Jammi, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2007, 9, 3397
103. S. Jammi, S. Sakthivel, L. Rout, T. Mukherjee, S. Mondal, R. Mitra, P. Saha, T. Punniyamurthy, J. Org. Chem. 2009, 74, 1971.