Preparation and characterization of a neutral π-radical molecular conductor

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 5, 1999, Pages 969-976

  Barclay, T M ^a   Cordes, A W ^a   Haddon, R C ^b   Itkis, M E ^b   Oakley, R T ^c   Reed, R W ^c   Zhang, H ^c  

^a UNIVERSITY OF ARKANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^c UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,5 THIADIAZOLO[3,4 B] 1,2,3 DITHIOZOLO[3,4 B]PYRAZIN 2 YL; PYRAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0033540670     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983490s     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Haddon, R. C. Nature (London) 1975, 256, 394.
2. (b) Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343.
3. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. In The Chemistry of Inorganic Ring Systems; Steudel, R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; p 295.
4. (b) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798.
5. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1802.
6. (b) Cordes, A. W.; Bryan, C. D.; Davis, W. M.; de Laat, R. H.; Glarum, S. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C. Hicks, Kennepohl, D. K.; Oakley, Scott, S. R. Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7232.
7. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schnemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1729.
8. (b) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. Chem. Mater. 1993, 5, 820.
9. (c) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330.
10. (a) Cordes, A W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5000.
11. (c) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. Inorg. Chem. 1993, 32, 1554.
12. (a) Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Gregory, C. I.; Tanner, B. K.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Palacio, E F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2533.
13. (b) Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Gregory, C. I.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Tanner, B. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 679.
14. 1/2(red).
15. (a) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Scott, S. R.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205.
16. (b) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Fleming, R. M.; George, N. A.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. M.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6880.
17. (c) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330.
18. Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755.
19. Chandrasekhar, V.; Chivers, T.; Parvez, M.; Vargas-Baca, I.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 4772.
20. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 873.
21. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352.
22. (a) Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 189.
23. (b) Chung, Y.-L.; Fairhurst, S. A.; Gillies, D. G.; Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 666.
24. (a) Awere, E. G.; Burford, N.; Mailer, C.; Passmore, J.; Schriver, M. J.; White, P. S.; Banister, A. J.; Oberhammer, A. J.; Sutcliffe, L. H. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1987, 66.
25. (b) MacLean, G. K.; Passmore, J.; Rao, M. N. S.; Schriver, M. J.; White, P. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1405.
26. (c) Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1989, 122, 385.
27. (d) Harrison, S. R.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1984, 80, 669.
28. (f) Fairhurst, S. A.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 439.
29. (g) Fairhurst, S. A.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 925.
30. (a) Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1990, 123, 881.
31. (b) Heckmann, G.; Johann, R.; Kraft, G.; Wolmershäuser, G. Synth. Met. 1991, 41-43, 3287.
32. (c) Wolmershäuser, G.; Johann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 920.
33. (a) Awere, E. G.; Burford, N.; Haddon, R. C.; Parsons, S.; Passmore, J.; Waszczak, J. V.; White, P. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 4821.
34. (b) Wolmershäuser, G.; Schnauber, M.; Wilhelm, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 573.
35. Mayer, R.; Domschke, G.; Bleisch, S.; Bartl, A. Z. Chem. 1981, 21, 324.
36. (a) Mayer, R.; Domschke, G.; Bleisch, S. Tetrahedron Lett. 1978, 4003.
37. (b) Mayer, R.; Domschke, G.; Bleisch, S.; Bartl, A.; Stǎsko, A. Z. Chem. 1981, 21, 146, 265.
38. (c) Mayer, R.; Domschke, G.; Bleisch, S.; Fabian, J.; Bartl, A.; Stǎsko, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 684.
39. Mayer, R.; Bleisch, S.; Domschke, G.; Tkáč, A.; Stǎsko, A. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 532.
40. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1039.
41. Warburton, W. K. Chem. Rev. 1957, 57, 1011.
42. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12136.
43. Tong, Y. C. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 451.
44. For 1,3,2-BDTA we also have ab initio estimates of the IP and EA, along with experimental IPs from its UV photoelectron spectrum. The MNDO estimates presented here provide self-consistency with the other calculated IP and EA values. See: Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; de Laat, R. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Jeter, D. Y.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2633.
45. Cyclic voltammetry on the 1,2,3-BDTA system has been reported by Tsveniashvili, V. Sh.; Malashkiya, M. V. Electrokhimiya 1984, 3, 357. The data provided in Table 1 refer to measurements made in our laboratories.
46. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods: J. Wiley and Sons: New York, 1980; Appendix C.
47. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 41.
48. Beekman, R. A.; Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Can. J. Chem. 1998, 76, 85.
49. Mott, N. F.; Davis, E. A. Electronic Processes in Non-Crystalline Materials; Oxford University Press: New York, 1979.
50. Shante, V. K. S.; Varma, C. M.; Bloch, A. N. Phys. Rev. 1973, B8, 4885.
51. Brenig, W.; Dohler, G. H.; Heyszenau, H. Philos. Mag. 1973, 27, 1093.
52. Given that the unit cell angles are equal to or close to 90°, and that there is a close correspondence between real and reciprocal space vectors, orbital dispersion along a*, b*, and c* can be equated with orbital interactions parallel to x, y, and z.
53. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Res. 1995, 1719.
54. We differentiate our neutral radical materials, which are single component, from highly polarized donor-acceptor compounds. For examples of the latter, see: Yamashita, Y.; Tomura, M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1933.
55. Allison, C. G.; Chambers, R. D.; MacBride, J. A. H.; Musgrave, W. K. R. J. Chem. Soc. C 1970, 1023.
56. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589.
57. MOPAC93, Quantum Chemistry Program Exchange.
58. EHMACC, Quantum Chemistry Program Exchange, program no. 571.
59. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582.
60. (b) Basch, H.; Viste, A.; Gray, H. B. Theor. Chim. Acta 1965, 3, 458.
61. Ammeter, J. H.; Burghi, H. B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.