Adaptation toward restricted conformational dynamics: From the series of neutral molecular rotors

Organometallics

Volumn 30, Issue 11, 2011, Pages 3168-3176

  Rajakannu, Palanisamy ^a   Shankar, Bhaskaran ^a   Yadav, Anju ^a   Shanmugam, Ramasamy ^a   Gupta, Deepak ^a   Hussain, Firasat ^a   Chang, Che Hao ^b   Sathiyendiran, Malaichamy ^a   Lu, Kuang Lieh ^b  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1H NMR SPECTROSCOPY; 9 ,10-ANTHRAQUINONE; ALKYL GROUPS; CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL DYNAMICS; DINUCLEAR; DYNAMIC PROPERTY; LONG ALKYL CHAINS; METALLACYCLES; MOLECULAR ROTORS; P-PHENYLENE; SEMI-RIGID LIGANDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; VARIABLE TEMPERATURE;

BENZENE; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ROTATION; STATORS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 79958113706     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200269z     Document Type: Article

References (97)

1. Michl, J.; Sykes, E. C. H. ACS Nano 2009, 3, 1042.
2. Molecular Machines and Motors; Sauvage, J. P., Ed.; Springer: Berlin. 2001.
3. Molecular Motors; Schliwa., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim. 2003.
4. For a special issue on molecular machines, see: Acc. Chem. Res. 2001, 34, 409.
5. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281.
6. Shirai, Y.; Morin, J. F.; Sasaki, T.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1043.
7. Khuong, T. A. V.; Nunez, J. E.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 413.
8. Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vogtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465.
9. Horansky, R. D.; Clarke, L. I.; Winston, E. B.; Price, J. C. Phys. Rev. B 2006, 74, 054306.
10. Hou, S.; Sagara, T.; Xu, D.; Kelly, T. R.; Ganz, E. Nanotechnology 2003, 14, 566.
11. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25.
12. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
13. Pollard, M. M.; Klok, M.; Pijper, D.; Feringa, B. L. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 718.
14. Schnell, M.; Grabow, J. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3465.
15. Sun, W. T.; Huang, Y. T.; Huang, G. J.; Lu, H. F.; Chao, I.; Huang, S. L.; Huang, S. J.; Lin, Y. C.; Ho, J. H.; Yang, J. S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11594.
16. Kay, E. R.; Leigh, D. A. Nature 2006, 440, 286.
17. Kameta, N.; Nagawa, Y.; Karikomi, M.; Hiratani, K. Chem. Commun. 2006, 3714.
18. Chiu, C. W.; Lai, C. C.; Chiu, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3500.
19. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
20. Kubena, R. L.; Chang, D. T.; Stratton, F. P.; Joyce, R. J.; Hsu, T. Y.; Lim, M. K.; Closkey, R. T. J. Vac. Sci. Technol. B 2005, 23, 2979.
21. Vecek, B. J.; Michl, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 730.
22. de Jonge, J. J.; Ratner, M. A.; De Leeuw, S. W.; Simonis, R. O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2666.
23. Dertinger, S. K. W.; Chiu, D. T.; Jeon, N. L.; Whitesides, G. M. Anal. Chem. 2001, 73, 1240.
24. Jeon, N. L.; Dertinger, S. K. W.; Chiu, D. T.; Choi, I. S.; Stroock, A. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 2000, 16, 8311.
25. Gallardo, B. S.; Gupta, V. K.; Eagerton, F. D.; Jong, L. I.; Craig, V. S.; Shah, R. R.; Abbott, N. L. Science 1999, 283, 57.
26. DeLeeuw, S. W.; Solvaeson, D.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3876.
27. Rozenbaum, V. M. Phys. Rev. B 1996, 53, 6240.
28. Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 10771.
29. Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1513.
30. Karlen, S. D.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3417.
31. Khuong, T. A. V.; Dang, H.; Jarowski, P. D.; Maverick, E. F.; Garcia- Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 839.
32. Molina, B. R.; Pozos, A.; Cruz, R.; Romero, M.; Flores, B.; Farfan, N.; Santillan, R.; Garcia- Garibay, M. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2993.
33. Karlen, S. D.; Reyes, H.; Taylor, R. E.; Khan, S. I.; Hawthorne, M. F.; Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2010, 107, 14973.
34. Wang, L.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4372.
35. Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5537.
36. Wang, L.; Shima, T.; Hampel, F.; Gladsyz, J. A. Chem. Commun. 2006, 4075.
37. Kelly, T. R.; Cai, X.; Damkaci, F.; Panicker, S. B.; Tu, B.; Bushell, S. M.; Cornella, I.; Piggott, M. J.; Salives, R.; Cavero, M.; Zhao, Y.; Jasmin, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 376.
38. Fournier-Bidoz, S.; Arsenault, A. C.; Manners, I.; Ozin, G. A. Chem. Commun. 2005, 441.
39. Wellner, M.; Berenfeld, O.; Jalife, J.; Pertsov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 8015.
40. Zhou, J.; Lloyd, S. A.; Blair, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 6436.
41. Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5910.
42. Kaleta, J.; Michl, J.; Mazal, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 2350.
43. Viala, C.; Secchi, A.; Gourdon, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4185.
44. Comotti, A.; Bracco, S.; Valsesia, B.; Beretta, M.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1760.
45. Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Commun. 2008, 4798.
46. Vives, G.; Gonzalez, A.; Jaud, J.; Launay, J. P.; Rapenne, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5622.
47. Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Sceince 2004, 303, 1849.
48. Mulcahy, M. E.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20698.
49. Romeo, R.; Carnabuci, S.; Fenech, L.; Plutino, M. R.; Albinati, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4494.
50. Winston, E. B.; Lowell, B. J.; Vacek, J.; Chocholousova, J.; Michl, J.; Price, J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5188.
51. Rapenne, G. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1165.
52. Mulcahy, M. E.; Bastl, Z.; Stensrud, K. F.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14050.
53. Horinek, D.; Michl, J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 14175.
54. Akutagawa, T.; Shitagami, K.; Nishihara, S.; Takeda, S.; Hasegawa, T.; Nakamura, T.; Hosokoshi, Y.; Inoue, K.; Ikeuchi, S.; Miyazaki, Y.; Saito, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4397.
55. Lang, T.; Guenet, A.; Graf, E.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Chem. Commun. 2010, 46, 3508.
56. Nawara, A. J.; Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4962.
57. Sato, N.; Nishikiori, S. I. Dalton Trans. 2007, 1115.
58. Hiraoka, S.; Hisanaga, Y.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1669.
59. Bogdan, N.; Grosu, I.; Benoit, G.; Toupet, L.; Ramondenc, Y.; Condanmine, E.; Silaghi-Dumitrescu, L.; Ple, G. Org. Lett. 2006, 8, 2619.
60. Gardinier, J. R.; Pellechia, P. J.; Smith, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12448.
61. Caskey, D. C.; Michl, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5442.
62. Caskey, D. C.; Wang, B.; Zheng, X.; Michl, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1970.
63. Sathiyendiran, M.; Wu, J. Y.; Velayudam, M.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Chem. Commun. 2009, 3795.
64. In conformer V, the Nbenzbix unit adopts a syn conformation with co-facial arrangement of benzimidazolyl units. This arrangement may provide a cavity, where the aromatic solvent can come, sit, and stabilize the metallacycle via maximum noncovalent C-H3 3 3 p and p 3 3 3 p interactions. On the other hand, the syn conformation with an anti-cofacial arrangement of benzimidazolyl units may yield a smaller cavity.
65. Sathiyendiran, M.; Liao, R. T.; Thanasekaran, P.; Luo, T. T.; Venkataramanan,N. S.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10052.
66. Sathiyendiran, M.; Chang, C. H.; Chuang, C. H.; Luo, T. T.; Wen, Y. S.; Lu, K. L. Dalton Trans. 2007, 1872.
67. Liao, R. T.; Yang,W. C.; Thanasekaran, P.; Tsai, C. C.; Sathiyendiran, M.; Liu, Y. H.; Rajendran, T.; Lin, H.M.; Tseng, T.W.; Lu, K. L. Chem. Commun. 2008, 3175.
68. Bhattacharya, D.; Sathiyendiran, M.; Luo, T. T.; Chang, C. H.; Cheng, Y. H.; Lin, C. Y.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 3731.
69. Chuang, C. H.; Sathiyendiran, M.; Tseng, Y. H.; Wu, J. Y.; Hsu, K. C.; Hung, C. H.; Wen, Y. S.; Lu, K. L. Organometallics 2010, 29, 283.
70. Tseng, Y. H.; Bhattacharya, D.; Lin, S. M.; Thanasekaran, P.; Lee, L. W.; Sathiyendiran, M.; Ho, M. L.; Chou, P. T.; Hsu, K. C.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 6805.
71. Bhattacharya, D.; Sathiyendiran, M.; Wu, J. Y.; Chang, C. H.; Huang, S. C.; Zeng, Y. L.; Lin, C. Y.; Thanasekaran, P.; Lin, B. C.; Hsu, C. P.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 10264.
72. Shankar, B.; Rajakannu, P.; Kumar, S.; Gupta, D.; Kannan, T.; Sathiyendiran, M. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 374.
73. Sathiyendiran, M.; Tsai, C. C.; Thanasekaran, P.; Luo, T. T.; Yang, C. I.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3343.
74. Han, Y. F.; Jia, W. G.; Lin, Y. J.; Jin, G. X. Organometallics 2008, 27, 5002.
75. Han, Y. F.; Jia, W. G.; Lin, Y. J.; Jin, G. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6234.
76. Han, Y. F.; Li, H.; Jin, G. X. Chem. Commun. 2010, 46, 6879.
77. Han, Y. F.; Fei, Y.; Jin, G. X. Dalton Trans. 2010, 39, 3976.
78. Caroli, G.; Kwit, M. G.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2008, 64, 5956.
79. Plevin, M. J.; Bryce, D. L.; Boisbouvier, J. Nat. Chem. 2010, 2, 466.
80. Nisho, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. CrystEngComm 2009, 11, 1757.
81. Morimoto, T.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3672.
82. Nisho, M. CrystEngComm 2004, 27, 130.
83. Su, C. Y.; Cai, Y. P.; Chen, C. L.; Smith, M. D.; Kaim, W.; zur Loye, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595.
84. Baker, M. V.; Bosnich, M. J.; Brown, D. H.; Byrne, L. T.; Hesler, V. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 7640.
85. Su, C. Y.; Goforth, A. M.; Smith, M. D.; zur Loye, H. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 5685.
86. CrysAlis Pro software system, Version 171.32; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, U.K., 2007.
87. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
88. Spek, L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
89. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K .; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M .; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi,R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
90. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
91. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 7, 785.
92. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
93. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
94. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
95. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
96. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
97. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.