Molecular hybridization of 4-azahexacyclo[5.4.1.0 2,6.0 3,10.0 5,9.0 8,11]dodecane-3-ol with sigma (σ) receptor ligands modulates off-target activity and subtype selectivity

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 21, Issue 12, 2011, Pages 3622-3626

  Banister, Samuel D ^a   Moussa, Iman A ^a   Jorgensen, William T ^a   Chua, Sook Wern ^b   Kassiou, Michael ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

CNS; Sigma receptors; Structure activity relationships; Trishomocubanes

Indexed keywords

2 [4 METHOXY 3 (2 PHENYLETHOXY)PHENYL] N,N DIPROPYLETHYLAMINE; 4 AZAHEXACYCLO [5.4.1.0 2,6 .03,10 .0 5,9 .0 8,11] DODECANE 3 OL; BENZAMIDE; DODECANE; DOPAMINE 1 RECEPTOR; DOPAMINE 2 RECEPTOR; DOPAMINE 3 RECEPTOR; DOPAMINE 4 RECEPTOR; DOPAMINE 5 RECEPTOR; HALOPERIDOL; SIGMA 1 OPIATE RECEPTOR; SIGMA 2 OPIATE RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; MOLECULAR HYBRIDIZATION; NONHUMAN;

ALKANES; AZA COMPOUNDS; CYCLIZATION; DODECANOL; HALOPERIDOL; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, DOPAMINE; RECEPTORS, SIGMA; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 79957825267     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.04.098     Document Type: Article

References (48)

1. Leonard, B. E. Pharmacopsychiatry 2004, 37, S166. suppl. 3.
2. Guitart, X.; Codony, X.; Monroy, X. Psychopharmacology 2004, 174, 301.
3. Quirion, R.; Bowen, W. D.; Itzhak, Y.; Junien, J. L.; Musacchio, J. M.; Rothman, R. B.; Su, T. P.; Tam, S. W.; Taylor, D. P. Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 85.
4. Kekuda, R.; Prasad, P. D.; Fei, Y. J.; Leibach, F. H.; Ganapathy, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 553.
5. Hayashi, T.; Su, T.-P. Cell 2007, 131, 596.
6. Aydar, E.; Palmer, C. P.; Klyachko, V. A.; Jackson, M. B. Neuron 2002, 34, 399.
7. Renaudo, A.; L'Hoste, S.; Guizouarn, H.; Borgese, F.; Soriani, O. J. Biol. Chem. 2007, 282, 2259.
8. Kobayashi, T.; Matsuno, K.; Nakata, K.; Mita, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 106.
9. Gonzalez, G. M.; Werling, L. L. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1997, 356, 455.
10. Debonnel, G.; de Montigny, C. Life Sci. 1996, 58, 721.
11. Bermack, J. E.; Debonnel, G. Br. J. Pharmacol. 2001, 134, 691.
12. Gonzalez-Alvear, G. M.; Werling, L. L. Brain Res. 1995, 673, 61.
13. Colabufo, N. A.; Berardi, F.; Abate, C.; Contino, M.; Niso, M.; Perrone, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 4153.
14. Vilner, B. J.; Bowen, W. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 292, 900.
15. Vilner, B. J.; John, C. S.; Bowen, W. D. Cancer Res. 1995, 55, 408.
16. Al-Nabulsi, I.; Mach, R. H.; Wang, L. M.; Wallen, C. A.; Keng, P. C.; Sten, K.; Childers, S. R.; Wheeler, K. T. Br. J. Cancer 1999, 81, 925.
17. Mach, R. H.; Smith, C. R.; al-Nabulsi, I.; Whirrett, B. R.; Childers, S. R.; Wheeler, K. T. Cancer Res. 1997, 57, 156.
18. Wheeler, K. T.; Wang, L. M.; Wallen, C. A.; Childers, S. R.; Cline, J. M.; Keng, P. C.; Mach, R. H. Br. J. Cancer 2000, 82, 1223.
19. Mach, R. H.; Wheeler, K. T. Cent. Nerv. Syst. Agents Med. Chem. 2009, 9, 230.
20. Ostenfeld, M. S.; Fehrenbacher, N.; Hoyer-Hansen, M.; Thomsen, C.; Farkas, T.; Jaattela, M. Cancer Res. 2005, 65, 8975.
21. Kashiwagi, H.; McDunn, J. E.; Simon, P. O., Jr.; Goedegebuure, P. S.; Vangveravong, S.; Chang, K.; Hotchkiss, R. S.; Mach, R. H.; Hawkins, W. G. J. Transl. Med. 2009, 7, 24.
22. Maurice, T.; Su, T.-P. Pharmacol. Ther. 2009, 124, 195.
23. Hayashi, T.; Stahl, S. M. Drugs Future 2009, 34, 137.
24. Kulkarni, S. K.; Dhir, A. Expert Rev. Neurother. 2009, 9, 1021.
25. Leonard, B. E. Antidepressants 1997, 159.
26. Bermack, J. E.; Debonnel, G. J. Pharmacol. Sci. 2005, 97, 317.
27. Snyder, S. H.; Largent, B. L. J. Neuropsychiatry Clin. Neurosci. 1989, 1, 7.
28. Maurice, T. Drug News Perspect. 2002, 15, 617.
29. Maurice, T.; Martin-Fardon, R.; Romieu, P.; Matsumoto, R. R. Neurosci. Biobehav. Rev. 2002, 26, 499.
30. Tam, S. W.; Cook, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5618.
31. Itzhak, Y.; Kassim, C. O. Eur. J. Pharmacol. 1990, 176, 107.
32. Narita, N.; Hashimoto, K.; Tomitaka, S.; Minabe, Y. Eur. J. Pharmacol. 1996, 307, 117.
33. Matsumoto, R. R. Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2009, 2, 351.
34. Akunne, H. C.; Whetzel, S. Z.; Wiley, J. N.; Corbin, A. E.; Ninteman, F. W.; Tecle, H.; Pei, Y.; Pugsley, T. A.; Heffner, T. G. Neuropharmacology 1997, 36, 51.
35. Lever, J. R.; Gustafson, J. L.; Xu, R.; Allmon, R. L.; Lever, S. Z. Synapse 2006, 59, 350.
36. Große Maestrup, E.; Fischer, S.; Wiese, C.; Schepmann, D.; Hiller, A.; Deuther-Conrad, W.; Steinbach, J.; Wunsch, B.; Brust, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 6062.
37. Van Tol, H. H. M.; Bunzow, J. R.; Guan, H.-C.; Sunahara, R. K.; Seeman, P.; Niznik, H. B.; Civelli, O. Nature 1991, 350, 610.
38. Sunahara, R. K.; Guan, H.-C.; O'Dowd, B. F.; Seeman, P.; Laurier, L. G.; Ng, G.; George, S. R.; Torchia, J.; Van Tol, H. H. M.; Niznik, H. B. Nature 1991, 350, 614.
39. Leysen, J.; Janssen, P.; Schotte, A.; Luyten, W.; Megens, A. Psychopharmacology 1993, 112, S40.
40. Bymaster, F. P.; Calligaro, D. O.; Falcone, J. F.; Marsh, R. D.; Moore, N. A.; Tye, N. C.; Seeman, P.; Wong, D. T. Neuropsychopharmacology 1996, 14, 87.
41. Okuyama, S.; Nakazato, A. CNS Drug Rev. 1996, 2, 226.
42. Berardi, F.; Ferorelli, S.; Colabufo, N. A.; Leopoldo, M.; Perrone, R.; Tortorella, V. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1325.
43. Mach, R. H.; Huang, Y.; Freeman, R. A.; Wu, L.; Vangveravong, S.; Luedtke, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 195.
44. Xu, J.; Tu, Z.; Jones, L. A.; Vangveravong, S.; Wheeler, K. T.; Mach, R. H. Eur. J. Pharmacol. 2005, 525, 8.
45. Banister, S. D.; Moussa, I. A.; Jordan, M. J. T.; Coster, M. J.; Kassiou, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 145.
46. Liu, X.; Nuwayhid, S.; Christie, M. J.; Kassiou, M.; Werling, L. L. Eur. J. Pharmacol. 2001, 422, 39.
47. Liu, X.; Banister, S. D.; Christie, M. J.; Banati, R.; Meikle, S.; Coster, M. J.; Kassiou, M. Eur. J. Pharmacol. 2007, 555, 37.
48. Nakazato, A.; Ohta, K.; Sekiguchi, Y.; Okuyama, S.; Chaki, S.; Kawashima, Y.; Hatayama, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1076.