Density functional theory study of hydrogen atom abstraction from a series of para-substituted phenols: Why is the Hammett σp+ constant able to represent radical reaction rates?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 11, 2011, Pages 4564-4570

  Yoshida, Tatsusada ^a   Hirozumi, Koji ^a   Harada, Masataka ^a   Hitaoka, Seiji ^a   Chuman, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,2-DIPHENYL-1-PICRYLHYDRAZYL; BOND DISSOCIATION ENERGIES; ELECTRON SYSTEMS; EMPIRICAL FACTS; HOMOLYTIC BONDS; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; O-H BOND; PARA-SUBSTITUTED PHENOLS; PHENOLIC COMPOUNDS; RADICAL REACTIONS; SUBSTITUTED PHENOL; TRANSITION STATE;

ABSTRACTING; ACTIVATION ENERGY; CHARGE DISTRIBUTION; CHARGED PARTICLES; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; HYDROGEN; ORGANIC POLYMERS; REACTION RATES; SOLVENTS;

PHENOLS;

1,1 DIPHENYL 2 PICRYLHYDRAZYL; CHLORIDE; CUMENE; CUMYL CHLORIDE; HYDROGEN; OXYGEN; PHENOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION CONSTANT; ELECTRON; HAMMETT SUBSTITUTION CONSTANT; HOMOLYTIC BOND DISSOCIATION ENERGY; HYDROGEN BOND; PHASE TRANSITION; PHYSICAL CHEMISTRY; RADICAL REACTION; SOLVOLYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

HYDROGEN; ISOMERISM; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHENOLS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

EID: 79957794901     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200450p     Document Type: Article

References (72)

1. Hansch, C.; Gao, H. Chem. Rev. 1997, 97, 2995-3059
2. Selassie, C. D.; DeSoyza, T. V.; Rosario, M.; Gao, H.; Hansch, C. Chem.-Biol. Interact. 1998, 113, 175-190
3. Zhang, L.; Gao, H.; Hansch, C.; Selassie, C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2553-2556
4. Kapur, S.; Verma, R. P.; Shusterman, A. J.; Hansch, C.; Selassie, C. D. Chemosphere 2000, 41, 1643-1649
5. Hansch, C.; McKarns, S. C.; Smith, C. J.; Doolittle, D. J. Chem.-Biol. Interact. 2000, 127, 61-72
6. Selassie, C. D.; Garg, R.; Kapur, S.; Kurup, A.; Verma, R. P.; Mekapati, S. B.; Hansch, C. Chem. Rev. 2002, 102, 2585-2605
7. Smith, C. J.; Perfetti, T. A.; Morton, M. J.; Rodgman, A.; Garg, R.; Selassie, C. D.; Hansch, C. Toxicol. Sci. 2002, 69, 265-278
8. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092
9. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979-4987
10. Santos, R. M. B.; Simõnes, J. A. M. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707-739
11. Pratt, D. A.; de Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518-5526
12. Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Wang, X. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2709-2712
13. Guerra, M.; Amorati, R.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5460-5467
14. Foti, M. C.; Daquino, C.; DiLabio, G. A.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2008, 73, 2408-2411
15. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Page, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737-8744
16. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433
17. Brigati, G.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4828-4832
18. Warren, J. J.; Mayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5282-5282
19. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183
20. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407-422
21. Couto, P. C. D.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 297-304
22. Fu, Y.; Liu, R.; Liu, L.; Guo, Q. X. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 282-288
23. Mulder, P.; Korth, H. G.; Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2647-2655
24. Bakalbassis, E. G.; Lithoxoidou, A. T.; Vafiadis, A. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11151-11159
25. Foti, M. C.; Johnson, E. R.; Vinqvist, M. R.; Wright, J. S.; Barclay, L. R.C.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2002, 67, 5190-5196
26. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Guerra, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 933-939
27. Litwinienko, G.; DiLabio, G. A.; Mulder, P.; Korth, H. G.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6275-6288
28. Thavasi, V.; Bettens, R. P. A.; Leong, L. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3068-3077
29. Foti, M. C.; Amorati, R.; Pedulli, G. F.; Daquino, C.; Pratt, D. A.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2010, 75, 4434-4440
30. Mayer, J. M.; Hrovat, D. A.; Thomas, J. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11142-11147
31. DiLabio, G. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6693-6699
32. DiLabio, G. A.; Johson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6199-6203
33. Tishchenko, O.; Truhlar, D. G.; Ceulemans, A.; Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7000-7010
34. Foti, M. C.; Daquino, C.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2008, 73, 9270-9282
35. Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6790-6791
36. de Heer, M. I.; Mulder, P.; Korth, H. G.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355-2360
37. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477
38. Foti, M. C.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12881-12888
39. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438
40. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 8982-8990
41. Nielsen, M. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1172-1182
42. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230
43. Ingold, K. U.; DiLabio, D. A. Can. J. Chem. 2011, 89, 235-240
44. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11-24
45. Wright, J. S.; Shadnia, H. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1426-1431
46. Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139
47. DiLabio, G. A.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 1620-1624
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
49. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
50. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
51. Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington D.C., 1995.
52. Hamprecht, F. A.; Cohen, A.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264-6271
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
54. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338
55. Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314
56. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 5888-5896
57. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340-341
58. Ruff, F.; Farkas, Ö. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 53-61
59. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
60. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
61. Wu, Z.; Glaser, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10632-10639
62. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245-4252
63. Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Wang, X. L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 502-508
64. Szymusiak, H.; Zieliński, R. Pol. J. Food Nutr. Sci. 2003, 12/53, 129-135
65. Wang, L. F.; Zhang, H. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2609-2611
66. Nenadis, N.; Wang, L. F.; Tsimidou, M. Z.; Zhang, H. Y. J. Agric. Food. Chem. 2005, 53, 295-299
67. Zhang, H. Y. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2005, 1, 257-273
68. Chen, W.; Guo, P.; Song, J.; Cao, W.; Bian, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3582-3585
69. Nikolic, K. M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 774, 95-105
70. Nikolic, K. M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 818, 141-150
71. Singh, N. K.; OMalley, P. J.; Popelier, P. L. A. J. Mol. Struct.: TEHOCHEM 2007, 811, 249-254
72. Gutiérrez-Oliva, S. J. Mol. Model 2011, 17, 593-598