Solvolysis of para-Substituted Cumyl Chlorides. Brown and Okamoto's Electrophilic Substituent Constants Revisited Using Continuum Solvent Models

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 5, 2004, Pages 1620-1624

  DiLabio, Gino A ^a   Ingold, K U ^b  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b NONE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; DISSOCIATION; ENTHALPY; HYDROCARBONS; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS; WATER;

CONTINUUM SOLVENT MODELS; SOLVOLYSIS;

CHLORINE COMPOUNDS;

CHLORIDE; CUMENE; CUMYL CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DISSOCIATION; ENERGY; ENTHALPY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; SOLVATION; SOLVOLYSIS;

EID: 1442275481     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035693r     Document Type: Article

References (41)

1. Review: Stock, L. M.; Brown, H. C. Adv. Phys. Org. Chem. 1963, 1, 35-154.
2. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979-4987.
3. (a) Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 1744-1751.
4. (b) Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806.
5. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092. Johnsson, M.; Lind, J.; Ericsen, T. E.; Merényi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1567-1568. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433. Dorrestijn, E.; Laarhoven, L. J. J.; Arends, I. W. C. E.; Mulder, P. J. Anal. Appl. Pyrolysis 2000, 54, 153-192.
6. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092. Johnsson, M.; Lind, J.; Ericsen, T. E.; Merényi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1567-1568. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433. Dorrestijn, E.; Laarhoven, L. J. J.; Arends, I. W. C. E.; Mulder, P. J. Anal. Appl. Pyrolysis 2000, 54, 153-192.
7. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092. Johnsson, M.; Lind, J.; Ericsen, T. E.; Merényi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1567-1568. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433. Dorrestijn, E.; Laarhoven, L. J. J.; Arends, I. W. C. E.; Mulder, P. J. Anal. Appl. Pyrolysis 2000, 54, 153-192.
8. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092. Johnsson, M.; Lind, J.; Ericsen, T. E.; Merényi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1567-1568. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433. Dorrestijn, E.; Laarhoven, L. J. J.; Arends, I. W. C. E.; Mulder, P. J. Anal. Appl. Pyrolysis 2000, 54, 153-192.
9. (a) DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653-1661.
10. (b) Pratt. D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625-4626.
11. (c) Pratt, D. A.; de Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518-5526.
12. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085-11092.
13. (a) DiLabio, G. A.; Pratt, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1938-1943.
14. (b) Johnson, E. R.; Clarkin, O. J.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953-9963.
15. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
16. From ref 5a and based on: Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
17. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
18. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
19. Using: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
20. Pratt, D. A.; Wright, J. S.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4877-4882.
21. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. Neutral Thermochemical Data. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, July 2001; 20899 (http://webbook.nist.gov).
22. Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139. Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385.
23. Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139. Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385.
24. See for example: van Alem, K.; Lodder, G.; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10681-10690. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 57-135. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E.; Rossier, J.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3786-3796. Nakata, K.; Fujio, M.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335.
25. See for example: van Alem, K.; Lodder, G.; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10681-10690. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 57-135. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E.; Rossier, J.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3786-3796. Nakata, K.; Fujio, M.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335.
26. See for example: van Alem, K.; Lodder, G.; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10681-10690. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 57-135. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E.; Rossier, J.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3786-3796. Nakata, K.; Fujio, M.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335.
27. See for example: van Alem, K.; Lodder, G.; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10681-10690. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 57-135. Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Müller, P.; Quintanilla, E.; Rossier, J.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3786-3796. Nakata, K.; Fujio, M.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335.
28. 2Cl = 153.2 - 83.8 + 67 ≈ 136 kcal/mol.
29. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709.
30. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.
31. See references cited in: Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361.
32. 2Cl.
33. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
34. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001, as implemented in Gaussian-98.
35. DiLabio, G. A.; Wright, J. S. Free Radical Biol. Med. 2090, 29, 480-485.
36. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335, as implemented in Gaussian-98.
37. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9-63. Implemented in: AMSOL Version 6.9; Hawkins, G. D.; Giesen, D. J.; Lynch, G. C.; Chambers, C. C.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Li, J.; Zhu, T.; Thompson, J. D.; Winget, P.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Regents of the University of Minnesota: Minnesota, 2003.
38. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9-63. Implemented in: AMSOL Version 6.9; Hawkins, G. D.; Giesen, D. J.; Lynch, G. C.; Chambers, C. C.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Li, J.; Zhu, T.; Thompson, J. D.; Winget, P.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Regents of the University of Minnesota: Minnesota, 2003.
39. +(Y) of 2.4 kcal/mol (Figure 1) declines to 1.0 kcal/mol in acetone,
40. het for cumyl chloride. See ref 16.
41. See, for example: Mohamed, A. A.; Jensen, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3259-3268.