Pt(ii) complexes with bidentate and tridentate pyrazolyl-containing chelators: Synthesis, structural characterization and biological studies

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 21, 2011, Pages 5781-5792

  Francisco, Carla ^a   Gama, Sofia ^a   Mendes, Filipa ^a   Marques, Fernanda ^a   Cordeiro Dos Santos, Isabel ^a   Paulo, António ^a   Santos, Isabel ^a   Coimbra, Joana ^b   Gabano, Elisabetta ^c   Ravera, Mauro ^c  

^a INSTITUTO TECNOLÓGICO E NUCLEAR   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL METHOD; ANTICANCER DRUG; ANTIPROLIFERATIVE PROPERTIES; BIOLOGICAL STUDIES; CELL LINES; CELL UPTAKE; CELLULAR TARGETS; CIS-PLATIN; DNA INTERACTION; GLUTATHIONES; LIPOPHILICITY MEASUREMENT; OVARIAN CARCINOMA; RESISTANCE FACTORS; SOLUTION BEHAVIOR; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

CELL CULTURE; CHELATION; COMPLEXATION; PLATINUM; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

PLATINUM COMPOUNDS;

CHELATING AGENT; CISPLATIN; COORDINATION COMPOUND; PLATINUM; PYRAZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DNA DAMAGE; DRUG EFFECT; DRUG RESISTANCE; HUMAN; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CELL LINE, TUMOR; CHELATING AGENTS; CISPLATIN; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA DAMAGE; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; PLATINUM; PYRAZOLES;

EID: 79957530790     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01785j     Document Type: Article

References (75)

1. N. J. Wheate S. Walker G. E. Craig R. Oun Dalton Trans. 2010 39 8113 8127
2. L. R. Kelland Nat. Rev. Cancer 2007 7 573 584
3. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929 1933
4. T. Nakamura T. Miki Int. J. Urol. 2010 17 148 157
5. B. T. Hennessy R. L. Coleman M. Markman Lancet 2009 374 1371 1382
6. F. Basolo F. J. Chatt H. B. Gray R. G. Pearson B. L. Shaw J. Chem. Soc. 1961 2207 2215
7. Y. Chen Z. Guo S. Parsons P. J. Sadler Chem.-Eur. J. 1998 4 672 676
8. J. F. Holford F. I. Raynaud B. A. Murrer K. Grimaldi J. A. Hartley M. J. Abrams L. R. Kelland Anti-Cancer Drug Des. 1998 13 1 18
9. F. I. Raynaud F. E. Boxall P. M. Goddard M. Valenti M. Jones B. A. Murrer M. Abrams L. R. Kelland Clin. Cancer Res. 1997 3 2063 2074
10. J. R. Eckardt D. L. Bentsion O. N. Lipatov I. S. Polyakov F. R. MacKintosh D. A. Karlin G. S. Baker H. Breitz J. Clin. Oncol. 2009 27 2046 2051
11. S. Komeda M. Lutz L. A. Spek Y. Yamanaka T. Sato S. Chikuma J. Reedijk J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4738 4746
12. C. Chopard C. Lenoir S. Rizzato M. Vidal J. Arpalahti L. Gabison A. Albinati C. Garbay J. Kozelka Inorg. Chem. 2008 47 9701 9705
13. J. D. Correia A. Paulo I. Santos Curr. Radiopharm. 2009 2 277 294
14. R. F. Vitor M. Videira F. Marques A. Paulo J. C. Pessoa G. Viola G. G. Martins I. Santos ChemBioChem 2008 9 131 142
15. R. F. Vitor T. Esteves F. Marques P. Raposinho A. Paulo S. Rodrigues J. Rueff S. Casimiro L. Costa I. Santos Cancer Biother. Radiopharm. 2009 24 551 563
16. T. Esteves C. Xavier S. Gama F. Mendes P. D. Raposinho F. Marques A. Paulo J. Costa Pessoa J. Rino G. Viola I. Santos Org. Biomol. Chem. 2010 8 4104 4116
17. C. Moura R. F. Vítor L. Maria A. Paulo I. C. Santos I. Santos Dalton Trans. 2006 5630 5640
18. S. Alves J. D. G. Correia A. Paulo L. Gano J. Smith I. Santos Bioconjugate Chem. 2005 16 438 449
19. S. Alves A. Paulo J. D. G. Correia A. Domingos I. Santos J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 4714 4719
20. S. C. Dhara Indian J. Chem. 1970 8 193 194
21. R. C. Harrison C. A. McAuliffe Inorg. Chim. Acta 1980 46 L15 L16
22. F. D. Rochon L. M. Gruia Inorg. Chim. Acta 2000 306 193 204
23. N. G. Di Masi F. P. Intini C. Pacifico L. Maresca G. Natile Inorg. Chim. Acta 2000 310 27 30
24. G. W. Watt W. A. Cude Inorg. Chem. 1968 7 335 338
25. G. Annibale M. Brandolisio B. Pitteri Polyhedron 1995 14 451 453
26. J. Pons G. Aragay J. García-Antón T. Calvet M. Font-Bardia J. Ros Inorg. Chim. Acta 2010 363 911 917
27. G. Aragay J. Pons V. Branchadell J. García-Antón X. Solans M. Font-Bardia J. Ros Aust. J. Chem. 2010 63 257 269
28. M. C. Castellano J. Pons J. García-Antón X. Solans M. Font-Bardia J. Ros Inorg. Chim. Acta 2008 361 2491 2498
29. B. M. Still P. G. Anil Kumar J. R. Aldrich-Wright W. S. Price Chem. Soc. Rev. 2007 36 665 686
30. M. S. Ali A. R. Khokhar J. Inorg. Biochem. 2003 96 452 456
31. M. S. Ali S. R. Ali Khan H. Ojima I. Y. Guzman K. H. Whitmire Z. H. Siddik A. R. Khokhar J. Inorg. Biochem. 2005 99 795 804
32. T. M. Gilbert T. Ziegler J. Phys. Chem. A 1999 103 7535 7543
33. E. Pantoja A. Gallipoli S. van Zutphen S. Komeda D. Reddy D. Jaganyi M. Lutz D. M. Tooke A. L. Spek C. Navarro-Ranninger J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2006 100 1955 1964
34. M. Guerrero J. Pons T. Parella M. Font-Bardia T. Calvet J. Ros Inorg. Chem. 2009 48 8736 8750
35. F. D. Rochon V. Buculei Inorg. Chim. Acta 2004 357 2218 2230
36. C. Tessier F. D. Rochon Inorg. Chim. Acta 2010 363 2652 2660
37. S. W. A. Bligh A. Bashall C. Garrud M. McPartlin N. Wardle K. White S. Padhye V. Barve G. Kundu Dalton Trans. 2003 184 188
38. S. J. Berners-Price and T. G. Appleton, in Platinum-based Drugs in Cancer Therapy, ed., L. R. Kelland, and, N. P. Farrell,, Humana Press, Totowa NJ, 2000, pp. 3-35
39. S. J. S. Kerrison P. J. Sadler J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 861 863
40. A. J. Di Pasqua J. Goodisman D. J. Kerwood B. B. Toms R. L. Dubowy J. C. Dabrowiak Chem. Res. Toxicol. 2006 19 139 149
41. S. Bombard M. B. Gariboldi E. Monti E. Gabano L. Gaviglio M. Ravera D. Osella JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 841 850
42. A. R. Ghezzi M. Aceto C. Cassino E. Gabano D. Osella J. Inorg. Biochem. 2004 98 73 78
43. J. A. Platts D. E. Hibbs T. W. Hambley M. D. Hall J. Med. Chem. 2001 44 472 474
44. J. A. Platts S. P. Oldfield M. M. Reif A. Palmucci E. Gabano D. Osella J. Inorg. Biochem. 2006 100 1199 1207
45. I. V. Tetko J. Gasteiger R. Todeschini A. Mauri D. Livingstone P. Ertl V. A. Palyulin E. V. Radchenko N. S. Zefirov A. S. Makarenko V. Y. Tanchuk V. V. Prokopenko J. Comput.-Aided Mol. Des. 2005 19 453 463
46. G. Caron G. Ermondi M. B. Gariboldi E. Monti E. Gabano M. Ravera D. Osella ChemMedChem 2009 4 1677 1685
47. R. Mannhold and C. Ostermann, in Molecular Drug Properties. Measurement and Prediction, ed., R. Mannhold,, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 357-379
48. M. J. Cleare J. D. Hoeschele Platinum Met. Rev. 1973 17 2 13
49. M. J. Cleare J. D. Hoeschele Bioinorg. Chem. 1973 2 187 210
50. M. J. Cleare Coord. Chem. Rev. 1974 12 349 405
51. M. Milanesio E. Monti M. B. Gariboldi E. Gabano M. Ravera D. Osella Inorg. Chim. Acta 2008 361 2803 2814
52. E. Monti M. Gariboldi A. Maiocchi E. Marengo C. Cassino E. Gabano D. Osella J. Med. Chem. 2005 48 857 866
53. N. Farrell Y. Qu L. Feng B. Van Houten Biochemistry 1990 29 9522 9531
54. L. S. Hollis W. I. Sundquist J. N. Burstyn W. J. Heiger-Bernays S. F. Hellem K. J. Ahmed A. R. Amundsen E. W. Stern S. J. Lippard Cancer Res. 1991 51 1866 1875
55. L. S. Hollis A. R. Amundsen E. W. Stern J. Med. Chem. 1989 32 128 136
56. K. S. Lovejoy R. C. Todd S. Zhang M. S. McCormick J. A. D'Aquino J. T. Reardon A. Sancar K. M. Giacomini S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8902 8907
57. C. P. Anderson J. M. Tsai W. E. Meek R. M. Liu Y. Tang H. J. Forman C. P. Reynolds Exp. Cell Res. 1999 246 183 192
58. B. A. J. Jansen J. Brouwer J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2002 89 197 202
59. F. I. Raynaud F. E. Boxall P. M. Goddard M. Valenti M. Jones B. A. Murrer M. J. Abrams L. R. Kelland Clin. Cancer Res. 1997 3 2063 2074
60. J. F. Holford F. I. Raynaud B. A. Murrer K. Grimaldi J. A. Hartley M. J. Abrams L. R. Kelland Anti-Cancer Drug Des. 1998 13 1 18
61. Y. Chen Z. Guo S. Parsons P. J. Sadler Chem.-Eur. J. 1998 4 672 676
62. E. Lindauer E. Holler Biochem. Pharmacol. 1996 52 7 14
63. M. D. Hall M. Okabe D.-W. Shen X. J. Liang M. M. Gottesman Annu. Rev. Pharmacol. 2008 48 495 535
64. B. E. Bowler L. S. Hollis S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6102 6104
65. G. L. Cohen W. R. Bauer J. K. Barton S. J. Lippard Science 1979 203 1015 1016
66. Y. N. Kukushkin Y. E. Vyaz'menkii L. I. Zorina Y. L. Pazukhina Zh. Neorg. Khim. 1968 13 1595
67. SADABS, Area-Detector Absorption Correction, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2004
68. SAINT, Area-Detector Integration Software (Version 7.23), Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2004
69. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano G. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterini G. Polidoro R. J. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
70. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: Program for the Refinement of Crystal Structure, University of Gottingen, Germany, 1997
71. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
72. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
73. O. Heudi S. Mercier-Jobard A. Cailleux P. Allain Biopharm. Drug Dispos. 1999 20 107 116
74. M. C. Alley D. A. Scudiero A. Monks M. L. Hursey M. J. Czerwinski D. L. Fine B. J. Abbott J. G. Mayo R. H. Shoemaker M. R. Boyd Cancer Res. 1988 48 589 601
75. E. Gabano D. Colangelo A. R. Ghezzi D. Osella J. Inorg. Biochem. 2008 102 629 635