Synthesis and characterization of new N-alkylamino-3,5-diphenylpyrazole ligands and reactivity toward PdII and PtII. Study of the cis-trans isomerization

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 2, 2010, Pages 257-269

  Aragay, Gemma ^a   Pons, Josefina ^a   Branchadell, Vicenç ^a   García Antón, Jordi ^a   Solans, Xavier ^b   Font Bardía, Mercé ^b   Ros, Josep ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE SOLUTIONS; CHLORINE ATOM; CIS AND TRANS ISOMERS; CIS-DISPOSITION; CIS-TRANS ISOMERIZATION; MOLAR RATIO; NMR SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES; SQUARE PLANAR COMPLEX; SQUARE PLANAR GEOMETRY; STABLE FORM; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANS ISOMERS;

ACETONITRILE; CHELATION; CHLORINE; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSITIONS; ISOMERS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PHOTOISOMERIZATION; PLATINUM; POSITIVE IONS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77649302117     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09371     Document Type: Article

References (93)

1. (a) F. Abraham, M. Lagrenee, S. Sueur, B. Mernari, C. Bremard, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1443. doi:10.1039/DT9910001443
2. (b) S. Kitagawa, M. Munakata, T. Tanimura, Inorg. Chem. 1992, 31, 1714. doi:10.1021/IC00035A036
3. (c) A. C. van Steenbergen, E. Bouwman, R. A. G. de Graaff, W. L. Driessen, J. Reedijk, P. Zanello, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3175. doi:10.1039/DT9900003175
4. (d) E. S. Raper, W. Clegg, Inorg. Chim. Acta 1991, 180, 239. doi:10.1016/S0020-1693(00)84938-5
5. (e) S. M. Wang, P. J. Huang, H. Chang, C. Y. Cheng, S. L. Wang, N. C. Li, Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 109. doi:10.1016/S0020- 1693(00)85194-85204
6. (f) S. Trofimenko, Chem. Rev. 1972, 72, 497. doi:10.1021/ CR60279A003
7. (g) S. Trofimenko, Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 115. doi:10.1002/ 9780470166352.CH3
8. (h) S. Trofimenko, Chem. Rev. 1993, 93, 943. doi:10.1021/ CR00019A006
9. (i) G. La Monica, G. A. Ardizzoia, Prog. Inorg. Chem. 1997, 46, 151. doi:10.1002/9780470166475.CH3
10. (j) P. Di Bernardo, A. Melchior, R. Portanova, M. Tolazzi, P. L. Zanonato, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1270. doi:10.1016/ J.CCR.2007.12.007
11. (a) V. Farina, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553. doi:10.1002/ ADSC.200404178
12. (b) C. A. Caputo, N. D. Jones, Dalton Trans. 2007, 4627. doi:10.1039/B709283K (Pubitemid 47587132)
13. (c) V. Montoya, J. Pons, V. Branchadell, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros, Organometallics 2008, 27, 1084. doi:10.1021/OM7009182
14. (a) C. Che, C. Wan, K. Ho, Z. Zhou, New J. Chem. 2001, 25, 63. doi:10.1039/B005644H (Pubitemid 32164799)
15. (b) K. M. Wong, V. W. Yam, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477. doi:10.1016/J.CCR.2007.02.003
16. (a) S. Moradell, J. Lorenzo, A. Rovira, M. S. Robillard, F. X. Avilés, V. Moreno, R. Llorens, M. A. Martinez, J. Reedijk, A. Llobet, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 493. doi:10.1016/S0162-0134(03) 00252-6
17. (b) G. Zhao, H. Lin, Curr. Med. Chem.: Anticancer Agents 2005, 5, 137. doi:10.2174/1568011053174873 (Pubitemid 40347987)
18. K. Lemma, T. Shi, L. I. Elding, Inorg. Chem. 2000, 39, 1728. doi:10.1021/IC991351L
19. (a) W. L. Driessen, R. M. de Vos, A. Etz, J. Reedijk, G. C. Verschoor, Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 127. doi:10.1016/0020-1693(95) 90053-9
20. (b) J.W. F. M. Schoonhoven,W. L. Driessen, J. Reedijk, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1053. doi:10.1039/DT9840001053
21. (c) Y. C. M. Pennings, W. L. Driessen, J. Reedijk, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988, 44, 2095. doi:10.1107/ S0108270188008923
22. (d) W. L. Driessen, R. A. G. de Graaf, F. J. Parlevliet, J. Reedijk, R. M. de Vos, Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 43. doi:10.1016/0020- 1693(93)03707-H
23. R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151. doi:10.1016/S0010- 8545(99)00144-147
24. (a) A. Pañella, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2343. doi:10.1016/ J.ICA.2005.09.069
25. (b) A. Pañella, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1678. doi:10.1002/EJIC. 200501056
26. (c) A. Pañella, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2226. doi:10.1016/ J.ICA.2005.11.046
27. (d) A. Pañella, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4477. doi:10.1016/ J.ICA.2006.05.046
28. M. del Carme Castellano, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2491. doi:10.1016/ J.ICA.2008.01.016
29. (a) G. Esquius, J. Pons, R. Yáñez, J. Ros, J. Organomet. Chem. 2001, 619, 14. doi:10.1016/S0022-328X(00)00662-8 (Pubitemid 33658265)
30. (b) R. Mathieu, G. Esquius, N. Lugan, J. Pons, J. Ros, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2683. doi:10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2683::AID-EJIC2683> 3.0.CO;2-T
31. (c) G. Esquius, J. Pons, R. Yáñez, J. Ros, R. Mathieu, B. Donnadieu, N. Lugan, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2999. doi:10.1002/1099-0682 (200211)2002:11<2999::AID-EJIC2999>3.0.CO;2-A
32. M. C. Castellano, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2923. doi:10.1016/ J.ICA.2008.02.059
33. (a) G. Aragay, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3396. doi:10.1016/ J.JORGANCHEM.2008.07.038
34. (b) G. Aragay, J. Pons, J. García-Antón, A. Mendoza, G. Mendoza- Díaz, T. Calvet, M. Font-Bardía, J. Ros, Aust. J. Chem. 2009, 62, 475. doi:10.1071/CH08521
35. W. G. Haanstra, W. L. Driessen, R. A. G. de Graff, G. C. Sebregts, J. Suriano, J. Reedijk, U. Turpeinen, R. Hämäläinen, J. S. Wood, Inorg. Chim. Acta 1991, 189, 243. doi:10.1016/S0020-1693(00) 80196-6
36. (a) E. Pretch, T. Clerc, J. Seibl,W. Simon, Tables of Determination of Organic Compounds. 13C-NMR, 1H-NMR, IR, MS, UV/VIS, Chemical Laboratory Practice 1989 (Springer: Berlin).
37. (b) D. H. Williams, I. Fleming, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry 1995 (McGraw-Hill: London)
38. (a) W. J. Geary, Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81. doi:10.1016/S0010- 8545(00)80009-80010
39. (b) L. K. Thompson, F. L. Lee, E. J. Gabe, Inorg. Chem. 1988, 27, 39. doi:10.1021/IC00274A010
40. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds 1986 (Wiley & Sons: NewYork, NY).
41. (a) L. Scuzová, Z. Trávnicek, M. Zatloukal, I. Popa, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 479. doi:10.1016/J.BMC.2005.08.033 (Pubitemid 41767608)
42. (b) I. Lakomska, E. Szlyk, J. Sitkowski, L. Kozerski, J. Wietrzyk, M. Pelczynska, A. Nasulewicz, A. Opolski, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 167. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2003.09.001 (Pubitemid 37495022)
43. (c) Z. Trávniček, M. Maloñ, M. Zatloukal, K. Dolezal, K. Strnad, J. Marek, J. Inorg. Biochem. 2003, 94, 307. doi:10.1016/S0162- 0134(03)00051-55
44. (d) P. Tsiveriotis, N. Hadjiliadis, G. Slavropoulos, Inorg. Chim. Acta 1997, 261, 83. doi:10.1016/S0020-1693(97)05454-6
45. (e) C. Tessier, F. D. Rochon, Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 25. doi:10.1016/S0020-1693(99)00303-5
46. (f) P. S. Pregosin, Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 247. doi:10.1016/ S0010-8545(00)80523-80528
47. A. de León, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Polyhedron 2007, 26, 2921. doi:10.1016/J.POLY.2007. 01.051
48. F. A. Allen, Acta Crystallogr. 2002, B58, 380. doi:10.1107/ S0108768102003890
49. (a) V. Montoya, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2312. doi:10.1016/J.ICA.2004.12.060 (Pubitemid 40380878)
50. (b) J. García-Antón, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2992. doi:10.1002/EJIC.200300035
51. (c) J. García-Antón, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3319. doi:10.1002/1099-0682(200212) 2002:12<3319::AID-EJIC3319>3.0.CO;2-L
52. (d) A. Boixassa, J. Pons, A. Virgili, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 49. doi:10.1016/S0020-1693(02) 01052-6
53. (e) A. Boixassa, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 151. doi:10.1016/S0020-1693(02)01384-1
54. (f) J. García-Antón, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3952. doi:10.1002/EJIC.200300235
55. (g) J. García-Antón, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 87. doi:10.1016/S0020-1693(03)00333-5
56. (h) A. Boixassa, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 733. doi:10.1016/J.ICA.2003.06.015
57. (i) J. A. Pérez, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 617. doi:10.1016/J.ICA.2004.07.064 (Pubitemid 40037672)
58. (j) J. García-Antón, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Acta Crystallogr. 2004, E60, m1087. doi:10.1107/S1600536804016022 (Pubitemid 40649524)
59. (a) R. P. Hughes, M.A. Meyer, M. D.Tawa,A. J.Ward,A.Williamson, A. L. Rheingold, L. N. Zakharov, Inorg. Chem. 2004, 43, 747. doi:10.1021/IC030251J
60. (b) S. Dey,V. K. Jain, A. Knoedler,W. Kaim, X-Ray Structure Analysis Online 2004, 20, x127. doi:10.2116/ANALSCIX.20.X127
61. (c) K. I. Gasanov, A. S. Antsyshkina, G. G. Sadikov, N. A. Ivanova, D. I. Mirzai, I. A. Efimenko, V. S. Sergienko, Crystallogr. Rep. 2002, 47, 603. doi:10.1134/1.1496058
62. (d) L. Pech,Y. Bankousky, A. Kemme, E. Silina, J. Ashaks, A. Sturis, Latvijas Kimijas Zurnals 2000, 4, 19.
63. (e) G. Zhao, H. Lin, P. Yu, H. Sun, S. Zhu, X. Su, Y. Chen, J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 145. doi:10.1016/S0162-0134(99) 00009-4
64. (f) E. C. Alyea, S. A. Dias, G. Ferguson, A. J. McAlees, R. McCrindle, P. J. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4985. doi:10.1021/JA00457A015
65. (a) V. Montoya, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 25. doi:10.1016/J.ICA.2005.07.047
66. (b) V. Montoya, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2763. doi:10.1016/J.ICA.2005.01.028 (Pubitemid 40599770)
67. (c) A. Boixassa, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 827. doi:10.1016/J.ICA.2003.10.001
68. (d) R. G. Raptis, J. P. Fackler, Jr, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 1180. doi:10.1107/S0108270190012823
69. (e) A.V. Khripun, S. I. Selivanov,V.Y. Kukushkin, M. Haukka, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 320. doi:10.1016/J.ICA.2005.08.017
70. (f) K. Sakai, Y. Tomita, T. Ue, K. Goshima, M. Ohminato, T.Tsubomura, K. Matsumoto, K. Ohmura, K. Kawakami, Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 64. doi:10.1016/S0020-1693(99)00287-X
71. (g) J. A. Broomhead, L. M. Rendina, M. Sterns, Inorg. Chem. 1992, 31, 1880. doi:10.1021/IC00036A030
72. (h) M. A. Cinellu, S. Stoccoro, G. Minghetti, A. L. Bandina, G. Banditelli, B. Bovio, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 311. doi:10.1016/0022- 328X(89)87104-9
73. (a) A. de León, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Polyhedron 2007, 26, 2498. doi:10.1016/J.POLY. 2006. 12.034
74. (b) A. de León, J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font- Bardía, J. Ros, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2071. doi:10.1016/ J.ICA.2006.10.035
75. (a) M. Goto, H. Tsutsui, S. Matsuda, Y. Tanaka, N. Tsuruda, H. Kurosaki, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 47. doi:10.1248/ CPB.52.47
76. (b) C. J. L. Lock, P. Pilon, Acta Crystallogr. Sect B: Struct. Cryst. and Cryst. Chem. 1981, 37, 45. doi:10.1107/S0567740881002161
77. (c) T. Tsubomura, S.Yano, K. Kobayashi, T. Sakurai, S.Yoshikawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 459. doi:10.1039/C39860000459
78. (d) M. Crespo, M. Font-Bardía, J. Granell, M. Martinez, X. Solans, Dalton Trans. 2003, 3763. doi:10.1039/B306243K
79. (e) V. P. Munk, R. R. Fenton, T. W. Hambley, Polyhedron 1999, 18, 1039. doi:10.1016/S0277-5387(98)00390-8
80. (a) C. Janiak, Dalton Trans. 2000, 3885. doi:10.1039/B003010O
81. (b) S. Muñoz, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2132. doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2008.03.010
82. P. H. M. Budzelaar, gNMR - version 4.0. 1997 (IvorySoft, Cherwell Scientific: Oxford, UK).
83. S. Komiya, Synthesis of Organometallic Compounds: a Practice Guide 1997 (JohnWiley & Sons: NewYork, NY).
84. F. P. Fanizzi, F. P. Intini, L. Maresca, G. Natile, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 199. doi:10.1039/DT9900000199
85. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Determination 1997 (University of Göttingen: Germany).
86. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement 1997 (University of Göttingen: Germany).
87. M. J. Frisch, G.W.Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M.A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01 2004 (Gaussian, Inc.:Wallingford, CT). http://www.gaussian.com.
88. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103/1.
89. (a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. doi:10.1063/1.448799
90. (b) T. H. Dunning, P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry 1977, Vol.3 (Plenum Press: NewYork, NY).
91. (a) A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. 1993, 799. doi:10.1039/P29930000799
92. (b) V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995. doi:10.1021/JP9716997
93. (c) M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669. doi:10.1002/JCC.10189