Tolyl-Substituted Siloles: Synthesis, Substituent Effects, and Aggregation-Induced Emission

Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials

Volumn 21, Issue 2, 2011, Pages 316-326

  Bozeman, Trevor C ^b   Edwards, Katie A ^a   Fecteau, Kristopher M ^b   Verde Jr , Michael G ^a   Blanchard, Alex ^b   Woodall, Danielle L ^a   Benfaremo, Nicholas ^c   Ford, James R ^b   Mullin, Jerome L ^a   Prudente, Caryn K ^b   Tracy, Henry J ^b  

^a UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN MAINE   (United States)

^c Saint Joseph's College of Maine   (United States)

Author keywords

Aggregation induced emission; Luminescence; Silole; Substituent effects

Indexed keywords

ABSORBANCES; AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; ARYL GROUP; BAND GAPS; COMPUTATIONAL DATA; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTRON-DONATING; EMISSION MAXIMA; FLUID SOLUTIONS; LUMINESCENCE LIFETIME; LUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; LUMO ENERGY; OXIDATION POTENTIALS; RED SHIFT; SILOLE; SILOLES; SPECTROSCOPIC CHARACTERISTICS; SUBSTITUENT EFFECT; VOLTAMMETRIC;

ANODIC OXIDATION; FUNCTIONAL GROUPS; QUANTUM YIELD;

LUMINESCENCE;

EID: 79957481188     PISSN: 15741443     EISSN: 15741451     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10904-011-9464-z     Document Type: Article

References (102)

1. A. Adachi, H. Yasuda, T. Sanji, H. Sakurai, K. Okita, J. Lumin. 87-89, 1174-1176 (2000).
2. F. Habrard, T. Ouisse, O. Stephan, L. Aubouy, P. Gerbier, L. Hirsch, N. Huby, A. van der Lee, Synth. Met. 156(18-20), 1262-1270 (2006).
3. M. S. Liu, J. D. Luo, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 15(18), 3496-3500 (2003).
4. G. Lu, H. Usta, C. Risko, L. Wang, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 130(24), 7670-7685 (2008).
5. H. Murata, G. G. Malliaras, M. Uchida, Y. Shen, Z. H. Kafafi, Chem. Phys. Lett. 339(3-4), 161-166 (2001).
6. L. C. Palilis, A. J. Makinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Appl. Phys. Lett. 82(14), 2209-2211 (2003).
7. L. C. Palilis, H. Murata, A. J. Makinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 725, 19-30 (2002).
8. L. C. Palilis, H. Murata, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Org. Electron Phys Mater Appl. 4, 113-121 (2003).
9. U. Salzner, J. B. Lagowski, P. G. Pickup, R. A. Poirier, Synth. Met. 96(3), 177-189 (1998).
10. S. Yin, Y. Yi, Q. Li, G. Yu, Y. Liu, Z. Shuai, J. Phys. Chem. A 110(22), 7138-7143 (2006).
11. G. Yu, S. W. Yin, Y. Q. Liu, J. S. Chen, X. J. Xu, X. B. Sun, D. G. Ma, X. W. Zhan, Q. Peng, Z. G. Shuai, B. Z. Tang, D. B. Zhu, W. H. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 127(17), 6335-6346 (2005).
12. X. Zhan, A. Haldi, C. Risko, C. K. Chan, W. Zhao, T. V. Timofeeva, A. Korlyukov, M. Y. Antipin, S. Montgomery, E. Thompson, Z. An, B. Domercq, S. Barlow, A. Kahn, B. Kippelen, J.-L. Bredas, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 18(26), 3157-3166 (2008).
13. X. Zhan, A. Haldi, J. Yu, T. Kondo, B. Domercq, J.-Y. Cho, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, Polymer 50(2), 397-403 (2009).
14. X. W. Zhan, C. Risko, F. Amy, C. Chan, W. Zhao, S. Barlow, A. Kahn, J. L. Bredas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 127(25), 9021-9029 (2005).
15. V. Y. Lee, A. Sekiguchi, M. Ichinohe, N. Fukaya, J. Organomet. Chem. 611(1-2), 228-235 (2000).
16. A. P. Sadimenko, Adv. Heterocycl. Chem. 79, 115-197 (2001).
17. K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 118(47), 11974-11975 (1996).
18. B. Wrackmeyer, Coord. Chem. Rev. 145, 125-156 (1995).
19. S. Yamaguchi, K. Tamao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 69(8), 2327-2334 (1996).
20. S. Yamaguchi, K. Tamao, Dalton Trans. 22, 3693-3702 (1998).
21. Y. Yamaguchi, Synth. Met. 82(2), 149-153 (1996).
22. X. Zhan, S. Barlow, S. R. Marder, Chem. Commun. 15, 1948-1955 (2009).
23. M. M. Abd. Rabo Moustafa, B. L. Pagenkopf, C. R. Chim. 12(3-4) 359-365 (2009).
24. L. Aubouy, P. Gerbier, C. Guerin, N. Huby, L. Hirsch, L. Vignau, Synth. Met. 157(2-3), 91-97 (2007).
25. L. Aubouy, N. Huby, L. Hirsch, A. van der Lee, P. Gerbier, New J. Chem. 33(6), 1290-1300 (2009).
26. J. Chen, Y. Cao, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 6030(ICO20: Display devices and systems), 60300Q/60301-60300Q/60308 (2006).
27. J. Chen, Y. Cao, Macromol. Rapid Commun. 28(17), 1714-1742 (2007).
28. J. W. Chen, Z. L. Xie, J. W. Y. Lam, C. C. W. Law, B. Z. Tang, Macromolecules 36(4), 1108-1117 (2003).
29. J. W. Chen, B. Xu, K. X. Yang, Y. Cao, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 109(36), 17086-17093 (2005).
30. K. Geramita, J. McBee, Y. Shen, N. Radu, T. D. Tilley, Chem. Mater. 18(14), 3261-3269 (2006).
31. P. Gerbier, L. Aubouy, N. Huby, L. Hirsch, L. Vignau, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 6192(Organic optoelectronics and photonics II), 61923A/61921-61923A/61928 (2006).
32. M. Haussler, J. W. Chen, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 13(3-4), 335-345 (2004).
33. W. Kim, L. C. Palilis, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Chem. Mater. 16(23), 4681-4686 (2004).
34. L. Li, W. Li, J. Yu, Q. Li, S. Lou, Y. Jiang, X. Zhan, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 6722(Pt. 2, Advanced optical manufacturing technologies), 672242/672241-672242/672246 (2007).
35. Q. Li, J. Yu, L. Li, Y. Jiang, S. Lou, X. Zhan, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 6722(Pt. 2, Advanced optical manufacturing technologies), 672244/672241-672244/672245 (2007).
36. J. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 19(3), 249-285 (2009).
37. Z. Liu, J. Zou, J. Chen, L. Huang, Y. Chao, Polym. Prep. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 50(1) (2009).
38. M. Murakami, T. Matsuda, A. Kadowaki, Y. Arimoto, K. Takei, Organic solvent-soluble metallole copolymers with good film-forming property. Japan Patent2008-189769, 2008.
39. L. C. Palilis, A. J. Makinen, H. Murata, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 4800, 256-270 (2002).
40. F. Wang, J. Luo, J. Chen, F. Huang, Y. Cao, Polymer 46(19 SPEC. ISS), 8422-8429 (2005).
41. F. Wang, L. Wang, J. Chen, Y. Cao, Macromol. Rapid Commun. 28(20), 2012-2018 (2007).
42. S. Yamaguchi, K. Tamao, Chem. Lett. 34(1), 2-7 (2005).
43. J. Yu, W. Li, Y. Jiang, L. Li, Jpn. J. Appl. Phys. Part 246(1-3), L31-L33 (2007).
44. C. P. Y. Chan, M. Haeussler, B. Z. Tang, Y. Q. Dong, K. K. Sin, W. C. Mak, D. Trau, M. Seydack, R. Renneberg, J. Immunol. Methods 295(1-2), 111-118 (2004).
45. J. W. Chen, Y. Cao, Sens. Actuators B 114(1), 65-70 (2006).
46. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Liu, J. Sun, Y. Dong, B. Z. Tang, Chem. Phys. Lett. 446(1-3), 124-127 (2007).
47. Z. Li, Y. Dong, B. X. Mi, Y. H. Tang, M. Haussler, H. Tong, Y. P. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Ren, H. H. Y. Sung, K. S. Wong, P. Gao, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 109(20), 10061-10066 (2005).
48. Z. Li, Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, J. Sun, A. Qin, M. Haussler, Y. P. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 19(6), 905-917 (2009).
49. L. Peng, M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Org. Lett. 11(9), 1943-1946 (2009).
50. J. C. Sanchez, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, W. C. Trogler, Chem Mater. 19(26), 6459-6470 (2007).
51. S. J. Toal, K. A. Jones, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 127(33), 11661-11665 (2005).
52. S. J. Toal, D. Magde, W. C. Trogler, Chem. Commun. 43, 5465-5467 (2005).
53. M. Wang, D. Zhang, G. Zhang, Y. Tang, S. Wang, D. Zhu, Anal. Chem. 80(16), 6443-6448 (2008).
54. B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 124(48), 14410-14415 (2002).
55. C. J. Bhongale, C. W. Chang, E. W. G. Diau, C. S. Hsu, Y. Q. Dong, B. Z. Tang, Chem. Phys. Lett. 419(4-6), 444-449 (2006).
56. A. J. Boydston, B. L. Pagenkopf, Angewandte Chemie 43(46), 6336-6338 (2004).
57. J. W. Chen, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Poly. Sci. A 44(8), 2487-2498 (2006).
58. J. W. Chen, C. C. W. Law, J. W. Y. Lam, Y. P. Dong, S. M. F. Lo, I. D. Williams, D. B. Zhu, B. Z. Tang, Chem Mater. 15(7), 1535-1546 (2003).
59. J. W. Chen, B. Xu, Y. Cao, Synthetic Metals 152 (1-3 Part 1 Special Issue 152 (1-3 Part 1 Special Issue SI)), 249-252 (2005).
60. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Sun, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 6333(Organic light emitting materials and devices X), 63331D/63331-63331D/63310 (2006).
61. S. Jang, S. G. Kim, D. Jung, H. Kwon, J. Song, S. Cho, Y. C. Ko, H. Sohn, Bull. Korean Chem. Soc. 27(12), 1965-1966 (2006).
62. J.-K. Jin, J.-Z. Sun, Y.-Q. Dong, H.-P. Xu, W.-Z. Yuan, B. Z. Tang, J. Lumin. 129(1), 19-23 (2008).
63. J. W. Y. Lam, J. W. Chen, C. C. W. Law, H. Peng, Z. L. Xie, K. K. L. Cheuk, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Macromol. Symp. 196, 289-300 (2003).
64. M. H. Lee, D. Kim, Y. Dong, B. Z. Tang, J. Korean, Phys. Soc. 45(2), 329-332 (2004).
65. J. D. Luo, Z. L. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Y. Chen, C. F. Qiu, H. S. Kwok, X. W. Zhan, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 18, 1740-1741 (2001).
66. J. L. Mullin, H. J. Tracy, J. R. Ford, S. R. Keenan, F. Fridman, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 17, 201-213 (2007).
67. Y. Ren, Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, K. S. Wong, Chem. Phys. Lett. 402(4-6), 468-473 (2005).
68. Y. Ren, J. W. Y. Lam, Y. Q. Dong, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. B 109(3), 1135-1140 (2005).
69. H. Sohn, R. M. Calhoun, M. J. Sailor, W. C. Trogler, Angewandte Chemie 40(11), 2104-2105 (2001).
70. H. Sohn, M. J. Sailor, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 125(13), 3821-3830 (2003).
71. H. Tong, Y. Dong, M. Haussler, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Nonlinear Opt. Quantum Opt. 35(1-3), 147-154 (2006).
72. H. Tong, Y. Q. Dong, M. Haussler, Z. Li, B. X. Mi, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Mol. Cryst. Liq. Crys. 446, 183-191 (2006).
73. H. J. Tracy, J. L. Mullin, W. T. Klooster, J. A. Martin, J. Haug, S. Wallace, I. Rudloe, K. Watts, Inorg. Chem. 44(6), 2003-2011 (2005).
74. M. Wang, D. Zhang, G. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 37, 4469-4471 (2008).
75. M. Wang, D. Zhang, G. Zhang, D. Zhu, Chem. Phys. Lett. 475(1-3), 64-67 (2009).
76. S. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y.-H. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B 73(20), 205409/1-205409/5 (2006).
77. M. Zhao, M. Wang, H. Liu, D. Liu, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Langmuir 25(2), 676-678 (2009).
78. Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, Z. Li, A. J. Qin, H. Tong, Y. P. Dong, X. D. Feng, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 15(2), 287-291 (2005).
79. J. Ferman, J. P. Kakareka, W. T. Klooster, J. L. Mullin, J. Quattrucci, J. S. Ricci, H. J. Tracy, W. J. Vining, S. Wallace, Inorg. Chem. 38(10), 2464-2472 (1999).
80. A. Dhiman, Z. R. Zhang, R. West, J. Y. Becker, J. Electroanal. Chem. 569(1), 15-22 (2004).
81. L. Parkanyi, J. Organomet. Chem. 216(1), 9-16 (1981).
82. N. Tanaka, T. Ogata, Y. Uratani, Y. Nakadaira, H. Sakurai, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 8(12), 1041-1046 (1972).
83. B. Z. Tang, X. W. Zhan, G. Yu, P. P. S. Lee, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, J. Mater. Chem. 11(12), 2974-2978 (2001).
84. S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 6(9), 1683-1692 (2000).
85. C. B. Li, G. X. Yang, Z. H. Huang, Y. Xin, C. Wang, J. H. Yuan, Pigm. Resin Technol. 38(6), 387-391 (2009).
86. C. Risko, G. P. Kushto, Z. H. Kafafi, J. L. Bredas, J. Chem. Phys. 121(18), 9031-9038 (2004).
87. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 75(8), 991-1024 (1971).
88. C. L. Renschler, L. A. Harrah, Anal. Chem. 55(4), 798-800 (1983).
89. L. R. Snyder, J. J. Kirkland, Introduction to Modern Liquid Chromatography, 2nd edn. (Wiley Interscience, New York, 1979), p. 863.
90. H. Hennig, K.-H. Heckner, A. A. Pavlov, M. G. Kuzmin, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 84, 1122-1124 (1980).
91. T. Johansson, W. Mammo, M. Svensson, M. R. Andersson, O. Inganaes, J. Mater. Chem. 13(6), 1316-1323 (2003).
92. K. Colladet, M. Nicolas, L. Goris, L. Lutsen, D. Vanderzande, Thin Solid Films 451-452, 7-11 (2004).
93. B.-S. Kim, S.-H. Kim, Y.-S. Kim, S.-H. Kim, Y.-A. Son, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 504, 173-180 (2009).
94. M. Yildirim, I. Kaya, Polymer 50(24), 5653-5660 (2009).
95. G. Gritzner, J. Kuta, Pure Appl. Chem. 54(8), 1527-1532 (1982).
96. B. W. D'Andrade, S. Datta, S. R. Forrest, P. Djurovich, E. Polikarpov, M. E. Thompson, Org. Electron. 6(1), 11-20 (2005).
97. S. Horst, N. R. Evans, H. A. Bronstein, C. K. Williams, J. Polym. Sci. A 47(19), 5116-5125 (2009).
98. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Baessler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 7(6), 551-554 (1995).
99. H. J. Son, W. S. Han, J. Y. Chun, C. J. Lee, J. I. Han, J. Ko, S. O. Kang, Organometallics 26(3), 519-526 (2007).
100. T. C. SCM, Vrije Unversiteit ADF 2007. 01, 2007. 01, Amsterdam, 2007.
101. E. van Lenthe, A. Ehlers, E.-J. Baerends, J. Chem. Phys. 110(18), 8943-8953 (1999).
102. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E. 01, Gaussian, Inc., Wallingford (2004).