C-H⋯π synthon repetitivity in coordination compounds, established from single-crystal and powder diffraction

CrystEngComm

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3710-3717

  Khavasi, Hamid Reza ^a   Salimi, Ali Reza ^b   Eshtiagh Hosseini, Hossein ^b   Amini, Mostafa M ^a  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

^b FERDOWSI UNIVERSITY OF MASHHAD   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956283672     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ce00981d     Document Type: Article

References (119)

1. E. R. T. Tiekink and J. J. Vital Frontiers in Crystal Engineering, John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2006
2. F. Grepioni and D. Braga, Making Crystals by Design-From Molecules to Molecular Materials, Methods, Techniques, Applications, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007
3. G. R. Desiraju, The Crystal as a Supramolecular Entity, John Wiley & Sons: New York, 1996
4. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Prespectives, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995
5. G. R. Desiraju, Crystal Engineering; The Design of Organic Solids, Elsevier: Amsterdam, 1989
6. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley: Chichester, 2000
7. L. Brammer Chem. Soc. Rev. 2004 33 476
8. D. Braga L. Brammer N. R. Champness CrystEngComm 2005 7 1
9. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8342
10. A. Nangia G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1998 54 934
11. G. Férey Chem. Soc. Rev. 2008 37 191
12. C. B. Aakeröy N. R. Champness C. Janiak CrystEngComm 2010 12 22
13. For example see: L. F. Lindoy, I. Atkinson, Self-Assembl in Supramolecular Systems; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2000
14. X.-T. Wu, Controlled Assembly and Modification of Inorganic Systems; Springer: Heidelberg, Germany, 2009
15. S. L. Price Acc. Chem. Res. 2009 42 117
16. T. S. Thakur G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2008 8 4031
17. S. Samai K. Biradha CrystEngComm 2009 11 482
18. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terranero Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114
19. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press: Oxford, U.K., 1997
20. J.-M. Lehn Science 2002 295 2400
21. B. Moulton M. J. Zaworotko Chem. Rev. 2001 101 1629
22. C. B. Aakeröy D. J. Salmon CrystEngComm 2005 7 439
23. M. Wegner J. Bernstein Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7966
24. M. W. Hosseini Acc. Chem. Res. 2005 38 313
25. I. Goldberg Chem. Commun. 2005 1243
26. C. J. Kuehl F. M. Tabellin A. M. Arif P. J. Stang Organometallics 2001 20 1956
27. D. Braga F. Grepioni Acc. Chem. Res. 2000 33 601
28. D. Braga F. Grepioni G. R. Desiraju Chem. Rev. 1998 98 1375
29. M. Munakata L. P. Wu M. Yamamoto T. Kuroda-Sowa M. Maekawa J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3117
30. G. R. Desiraju Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997 2 451
31. T. N. Guru Row Coord. Chem. Rev. 1999 183 81
32. B. Notash N. Safari H. R. Khavasi Inorg. Chem. 2010 49 11415
33. A. Garcia-Raso F. M. Albertí J. J. Fiol Y. Lagos M. Torres E. Molins I. Mata C. Estarellas A. Frontera D. Quinonero M. Deyà Eur. J. Org. Chem. 2010 5171
34. B. P. Hay R. Custelcean Cryst. Growth Des. 2009 9 2539
35. T. J. Mooibroek P. Gamez J. Reedijk CrystEngComm 2008 10 1501
36. M. Egli S. Sarkhel Acc. Chem. Res. 2007 40 197
37. S. Sarkhel A. Rich M. Egli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8998
38. H. Haddadi N. Alizadeh M. Shamsipur Z. Asfari V. Lippolis C. Bazzicalupi Inorg. Chem. 2010 49 6874
39. E. R. T. Tiekink J. Zukerman-Schpector CrystEngComm 2009 11 2701
40. J. Zukerman-Schpector I. Haiduc CrystEngComm 2002 4 178
41. E. R. T. Tiekink J. Zukerman-Schpector CrystEngComm 2009 11 1176
42. K. A. Hirsch S. R. Wilson J. S. Moore Chem.-Eur. J. 1997 3 765
43. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725
44. K. M. Guckia B. A. Schweitzer R. X.-F. Ren C. J. Sheils D. C. Tahmassebi E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2213
45. Y. Umezawa M. Nishio Nucleic Acids Res. 2002 30 2183
46. M. S. Weiss M. Brandl J. Sühnel D. Pal R. Hilgenfeld Trends Biochem. Sci. 2001 26 521
47. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
48. M. Brandl M. S. Weiss A. Jabs J. Sühnel R. Hilgenfeld J. Mol. Biol. 2001 307 357
49. S.-Y. Yang P. Naumov S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7247
50. V. Blanco D. Abella E. Pia C. Platas-Iglesias C. Peinador J. M. Quintela Inorg. Chem. 2009 48 4098
51. H. Kumagai M. Akita-Tanaka S. Kawata K. Inoue C. J. Kepert M. Kurmoo Cryst. Growth Des. 2009 9 2734
52. S. Banerjee N. N. Adarsh P. Dastidar CrystEngComm 2009 11 746
53. H. R. Khavasi M. Azizpoor Fard Cryst. Growth Des. 2010 10 1892
54. G. R. Desiraju A. Gavezzotti J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 621
55. A. Gavezzotti G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1988 44 427
56. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885
57. E. C. Lee B. H. Hong J. C. Kim Y. Kim P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4530
58. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651
59. J.-Y. Wu H.-Y. Hsu C.-C. Chan Y.-S. Wen C. Tsai K.-L. Lu Cryst. Growth Des. 2009 9 258
60. J. M. Serrano-Becerra S. Hernández-Ortega D. Morales-Morales J. Valdés-Martínez CrystEngComm 2009 11 226
61. I. Dance CrystEngComm 2003 5 208
62. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa CrystEngComm 2009 11 1757
63. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH: New York. 1998
64. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130
65. Y. Umezawa S. Tsuboyama K. Honda J. Uzawa M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1207
66. M. Nishio Y. Umezawa M. Hirota Y. Takeuchi Tetrahedron 1995 51 8665
67. O. Takahashi Y. Kohno M. Nishio Chem. Rev. 2010 110 6049
68. L. L. Miller K. R. Mann Acc. Chem. Res. 1996 29 417
69. D. Scherlis N. Marzari J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3207
70. S. Tsuzuki K. Honda R. Azumi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12200
71. D. D. Graf J. P. Campbell L. L. Miller K. R. Mann J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5480
72. R. Azumi G. Gotz T. Debaerdemmaeker P. Bauerle Chem.-Eur. J. 2000 6 735
73. For example see: M. Abrantes T. R. Amarante M. M. Antunes S. Gago F. A. Almeida Paz I. Margiolaki A. E. Rodrigues M. Pillinger A. A. Valente I. S. Goncalves Inorg. Chem. 2010 49 6865
74. G. K. Lim Z. Zhou K. Fujii P. Calcagno E. Tedesco S. J. Kitchin B. M. Kariuki D. Philip K. D. M. Harris Cryst. Growth Des. 2010 10 3814
75. N. Masccicchi A. F. Albisetti A. Sironi C. Pettinari C. Di Nicola R. Pettinari Inorg. Chem. 2009 48 5328
76. N. Masciocchi S. Galli E. Alberti A. Sironi C. Di Nicola C. Pettinari L. Pandolfo Inorg. Chem. 2006 45 9064
77. A. K. Cheetham A. P. Wilkinson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1557
78. K. D. M. Harris M. Tremyne B. M. Kariuki Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1626
79. H. R. Khavasi B. Mir Mohammad Sadegh Inorg. Chem. 2010 48 5593
80. X-AREA: Program for the Acquisition and Analysis of Data, version 1.30; Stoe & Cie GmbH: Darmstadt, Germany, 2005
81. X-RED: Program for Data Reduction and Absorption Correction, version 1.28b: Stoe & Cie GmbH: Darmstadt, Germany, 2005
82. X-SHAPE: Program for crystal optimization for numerical absorption correction, version 2.05: Stoe & Cie GmbH: Darmstadt, Germany, 2004
83. G. M. Sheldrick SHELX97: Program for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
84. X-STEP32: Crystallographic Package, Version 1.07b: Stoe & Cie GmbH: Darmstadt, Germany, 2000
85. A. Boultif D. J. Louer J. Appl. Crystallogr. 2004 37 724
86. W. I. F. David K. Shankland J. van der Streek E. Pidcock W. D. S. Motherwell J. C. Cole J. Appl. Crystallogr. 2006 39 910
87. A. Larson and R. Von Dreele, General Structure Analysis System, LANL Report LAUR 86; Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM, 2000
88. B. H. Toby J. Appl. Crystallogr. 2001 34 210
89. P. Thompson D. E. Cox J. B. Hastings J. Appl. Crystallogr. 1987 20 79
90. G. Mahmoudi A. Morsali CrystEngComm 2007 9 1062
91. K. K. Sarker B. G. Chand K. Suwa J. Cheng T.-H. Lu J. Otsuki C. Sinha Inorg. Chem. 2007 46 670
92. C.-Y. Su A. M. Goforth M. D. Smith H.-C. zur Loye Inorg. Chem. 2003 42 5685
93. M. S. Bharara S. Parkin D. A. Atwood Inorg. Chem. 2006 45 2112
94. D. J. Eisler R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2003 42 8192
95. H. Lee C. B. Knobler M. F. Hawthorne Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2124
96. L. Brammer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003 3145
97. L. Brammer E. A. Bruton P. Sherwood Cryst. Growth Des. 2001 1 277
98. L. Brammer E. A. Bruton P. Sherwood New J. Chem. 1999 23 965
99. G. Aullón D. Bellamy L. Brammer E. A. Bruton A. G. Orpen Chem. Commun. 1998 653
100. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
101. J. Y. Lee B. H. Hong W. Y. Kim S. K. Min Y. Kim M. V. Jouravlev R. Bose K. S. Kim I.-C. Hwang L. J. Kaufman C. W. Wong P. Kim K. S. Kim Nature 2009 460 498
102. A. D. Jana S. C. Manna G. M. Rosair M. G. B. Drew G. Mostafa N. R. Chaudhuri Cryst. Growth Des. 2007 7 1365
103. N. J. Singh H. M. Lee S. B. Suh K. S. Kim Pure Appl. Chem. 2007 79 1057
104. M. Tamres J. Am. Chem. Soc. 1952 74 3375
105. R. West C. S. Kraihanzel J. Am. Chem. Soc. 1961 83 765
106. C. M. Huggins G. C. Pimentel J. Phys. Chem. 1956 60 1615
107. J. C. D. Brand G. Eglinton J. Tyrerell J. Chem. Soc. 1965 5914
108. J. V. Hatton R. E. Richards Trans. Faraday Soc. 1961 57 28
109. Y. Iitaka Y. Kodama K. Nishihata M. Nishio Chem. Commum. 1974 389
110. Y. Kodama K. Nishihata M. Nishio Y. Iitaka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 1490
111. For example see: J. J. Bodwin A. D. Cutland R. G. Malkani V. L. Pecoraro Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 489
112. A. K. Ghosh D. Ghoshal E. Zangrando J. Ribas N. R. Chaudhuri Inorg. Chem. 2005 44 1786
113. J. F. Britten O. P. Clements A. W. Cordes R. Haddon R. T. Oackley J. F. Richardson Inorg. Chem. 2001 40 6820
114. D. Ghoshal A. K. Ghosh J. Ribas E. Zangrando G. Mostafa T. K. Maji N. R. Chaudhuri Cryst. Growth Des. 2005 5 941
115. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311
116. P. L. Davis N. Veldman D. M. Grove A. L. Spek B. T. G. Lutz G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1959
117. S. L. James G. Verspui A. L. Spek G. van Koten Chem. Commun. 1996 1309
118. N. N. L. Madhavi C. Bilton J. A. K. Howard F. H. Allen A. Nangia G. R. Desiraju New J. Chem. 2000 24 1
119. The Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK