One-electron oxidation of ferrocenes by short-lived N-oxyl radicals. the role of structural effects on the intrinsic electron transfer reactivities

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 11, 2011, Pages 4085-4090

  Baciocchi, Enrico ^a   Bietti, Massimo ^b   D'Alfonso, Claudio ^a   Lanzalunga, Osvaldo ^a   Lapi, Andrea ^a   Salamone, Michela ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CHARGE DELOCALIZATION; ELECTRON TRANSFER REACTIVITY; FERROCENES; HYDROGEN ABSTRACTION; KINETIC STUDY; MARCUS EQUATION; N-OXYL RADICALS; ONE-ELECTRON OXIDATION; OXIDATION POTENTIALS; REORGANIZATION ENERGIES; SELF-EXCHANGE; SPIN DELOCALIZATIONS; STRUCTURAL EFFECT;

CARBON DIOXIDE; OXIDATION; RATE CONSTANTS;

FREE RADICAL REACTIONS;

AMINE OXIDE; FERROCENE; FERROUS ION; FREE RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

CYCLIC N-OXIDES; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; FERROUS COMPOUNDS; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 79956277793     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01257b     Document Type: Article

References (67)

1. Y. Ishii K. Nakayama M. Takeno S. Sakaguchi T. Iwahama Y. Nishiyama J. Org. Chem. 1995 60 3934
2. Y. Ishii T. Iwahama S. Sakaguchi K. Nakayama Y. Nishiyama J. Org. Chem. 1996 61 4520
3. Y. Yoshino Y. Hayashi T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 1997 62 6810
4. Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 393
5. F. Minisci F. Recupero G. F. Pedulli M. Lucarini J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 204-205 63 90
6. F. Minisci F. Recupero A. Cecchetto C. Gambarotti C. Punta R. Paganelli Org. Process Res. Dev. 2004 8 163
7. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051
8. G. Yang Y. Ma J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10542
9. G. Yang Q. Zhang H. Miao X. Tong J. Xu Org. Lett. 2005 7 263
10. F. Rajabi J. H. Clark B. Karimi D. J. Macquarrie Org. Biomol. Chem. 2005 3 725
11. Y. Aoki S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron 2006 62 2497
12. Y. Ishii S. Sakaguchi Catal. Today 2006 117 105
13. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 200
14. F. Recupero C. Punta Chem. Rev. 2007 107 3800
15. J. M. Lee E. J. Park S. H. Cho S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7824
16. S. Coseri J. Phys. Org. Chem. 2009 22 397
17. S. Coseri Catal. Rev. 2009 51 218
18. X. Yang L. Zhou Y. Chen C. Chen Y. Su H. Miao J. Xu Catal. Commun. 2009 11 171
19. X. Yang Y. Wang L. Zhou C. Chen J. Xu J. Chem. Technol. Biotechnol. 2010 85 564
20. D. S. Argyropoulos, S. B. Menachem, Biotechnology in the Pulp and Paper Industry,, K. E. L. Eriksson,, Ed., Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 1997, pp 127-158
21. H. P. Call I. Mucke J. Biotechnol. 1997 53 163
22. K. Li F. Xu K.-E. L. Eriksson Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 2654
23. B. J. Sealey A. J. Ragauskas T. J. Elder Holzforschung 1999 53 498
24. E. Srebotnik K. E. Hammel J. Biotechnol. 2000 81 179
25. A. Potthast T. Rosenau K. Fischer Holzforschung 2001 55 47
26. M. Fabbrini C. Galli P. Gentili J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 16 231
27. X. Geng K. Li F. Xu Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 64 493
28. C. Annunziatini P. Baiocco M. F. Gerini O. Lanzalunga B. Sjögren J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005 32 89
29. F. Xu H.-J. W. Deuss B. Lopez L. Lam K. Li Eur. J. Biochem. 2001 268 4169
30. F. D'Acunzo P. Baiocco M. Fabbrini C. Galli P. Gentili New J. Chem. 2002 26 1791
31. G. Cantarella C. Galli P. Gentili New J. Chem. 2004 28 366
32. B. Branchi C. Galli P. Gentili Org. Biomol. Chem. 2005 3 2604
33. C. Bohlin K. Lundquist L. J. Joensson Bioorg. Chem. 2009 37 143
34. E. M. Cadena T. Vidal A. L. Torres Bioresour. Technol. 2010 101 8199
35. C. Valls J. F. Colom C. Baffert I. Gimbert M. B. Roncero J.-C. Sigoillot Biochem. Eng. J. 2010 49 401
36. S. Witayakran A. J. Ragauskas Adv. Synth. Catal. 2009 351 1187
37. R. Khlifi L. Belbahri S. Woodward M. Ellouz A. Dhouib S. Sayadi T. Mechichi J. Hazard. Mater. 2010 175 802
38. C. Torres-Duarte R. Roman R. Tinoco R. Vazquez-Duhalt Chemosphere 2009 77 687
39. B. B. Wentzel M. P. J. Donners P. L. Alsters M. C. Feiters R. J. M. Nolte Tetrahedron 2000 56 7797
40. F. Minisci C. Punta F. Recupero F. Fontana G. F. Pedulli J. Org. Chem. 2002 67 2671
41. N. Koshino Y. Cai J. H. Espenson J. Phys. Chem. A 2003 107 4262
42. N. Koshino B. Saha J. H. Espenson J. Org. Chem. 2003 68 9364
43. F. Minisci F. Recupero A. Cecchetto C. Gambarotti C. Punta R. Faletti R. Paganelli G. F. Pedulli Eur. J. Org. Chem. 2004 109
44. C. Annunziatini M. F. Gerini O. Lanzalunga M. Lucarini J. Org. Chem. 2004 69 3431
45. Y. Cai N. Koshino B. Saha J. H. Espenson J. Org. Chem. 2005 70 238
46. P. Brandi C. Galli P. Gentili J. Org. Chem. 2005 70 9521
47. C. Galli P. Gentili O. Lanzalunga Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4790
48. A. Coniglio C. Galli P. Gentili R. Vadalà Org. Biomol. Chem. 2009 7 155
49. R. Amorati M. Lucarini V. Mugnaini G. F. Pedulli F. Minisci F. Recupero F. Fontana P. Astolfi L. Greci J. Org. Chem. 2003 68 1747
50. E. Baciocchi M. F. Gerini O. Lanzalunga J. Org. Chem. 2004 69 8863
51. E. Baciocchi M. Bietti M. F. Gerini O. Lanzalunga J. Org. Chem. 2005 70 5144
52. E. Baciocchi M. Bietti O. Lanzalunga A. Lapi D. Raponi J. Org. Chem. 2010 75 1378
53. E. Baciocchi M. Bietti M. Di Fusco O. Lanzalunga J. Org. Chem. 2007 72 8748
54. E. Baciocchi M. Bietti M. Di Fusco O. Lanzalunga D. Raponi J. Org. Chem. 2009 74 5576
55. D. V. Avila C. E. Brown K. U. Ingold J. Lusztyk J. Am. Chem. Soc. 1993 115 466
56. D. V. Avila J. Lusztyk K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6576
57. D. V. Avila K. U. Ingold A. A. Di Nardo F. Zerbetto M. Z. Zgierki J. Lusztyk J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2711
58. G. Da Silva J. W. Bozzelli J. Phys. Chem. C 2003 111 5760
59. R. Arnaud A. Milet C. Adamo C. Einhorn J. Einhorn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1967
60. I. Hermans P. Jacobs J. Peeters Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 686
61. J. E. Frey L. E. Du Pont J. J. Puckett J. Org. Chem. 1994 59 5386
62. M.-L. Abasq M. Saidi J. L. Burgot A. Darchen J. Organomet. Chem. 2009 694 36
63. R. A. Marcus Annu. Rev. Phys. Chem. 1964 15 155
64. L. Eberson, Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry, Springler Verlag: Berlin Heidelberg, 1987; Chapter 3
65. P. Astolfi P. Brandi C. Galli P. Gentili M. F. Gerini L. Greci O. Lanzalunga New J. Chem. 2005 29 1308
66. A. El-Faham F. Albericio Eur. J. Org. Chem. 2009 1499
67. S. Top S. Masi G. Jaouen Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1848