Fluorescent sensing of triphosphate nucleotides via anthracene derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 10, 2011, Pages 3805-3811

  Kim, Ha Na ^a   Moon, Jong Hun ^b   Kim, Sook Kyung ^a   Kwon, Ji Young ^a   Jang, Yun Jung ^a   Lee, Jin Yong ^b   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVES; BORONIC ACID; FLUORESCENT SENSING; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; IMIDAZOLIUM; NUCLEOBASES; PHOSPHATE GROUP; QUATERNARY AMMONIUM GROUP; TRIPHOSPHATE;

AMMONIUM COMPOUNDS; ANTHRACENE; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; SUGARS;

NUCLEOTIDES;

ADENOSINE DIPHOSPHATE; ADENOSINE PHOSPHATE; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; AMMONIUM DERIVATIVE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CYTIDINE TRIPHOSPHATE; GUANINE TRIPHOSPHATE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NUCLEOTIDE DERIVATIVE; PHOSPHATE; RIBOSE; THREONINE TRIPHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG; URIDINE TRIPHOSPHATE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; FLUORESCENCE ANALYSIS; HYDROGEN BOND; MOLECULAR RECOGNITION; SYNTHESIS;

ANTHRACENES; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NUCLEOTIDES; POLYPHOSPHATES; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS;

EID: 79956097506     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2000836     Document Type: Article

References (70)

1. Ramaiah, D.; Neelakandan, P. P.; Nair, A. K.; Avirah, R. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4158
2. Zhao, X. J.; Huang, C. Z. TrAC, Trends Anal. Chem. 2010, 29, 354
3. Sakamoto, T.; Ojida, A.; Hamachi, I. Chem. Commun. 2009, 45, 141
4. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23
5. Gourine, A. V.; Llaudet, E.; Dale, N.; Spyer, K. M. Nature 2005, 436, 108
6. Johnson, S. A.; Hunter, T. Nat. Methods 2005, 2, 17
7. Alberts, B.; Johnson, A.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Walter, P. Mol. Biol. Cell; Garland Science: New York, 2002.
8. Lecca, D.; Ceruti, S. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1869
9. Pullarkat, S.; Stoehlmacher, J.; Ghaderi, V.; Xiong, Y. P.; Ingles, S. A.; Sherrod, A.; Warren, R.; Tsao-Wei, D.; Groshen, S.; Lenz, H. J. Pharmacogenomics J. 2001, 1, 65
10. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127
11. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996
12. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120
13. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
14. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
15. Martínez-Máñez, R.; Sancanón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
16. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 8551
17. Wright, A. T.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 14
18. Xu, Z.; Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kim, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528
19. Li, C.; Numata, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6371
20. Kanekiyo, Y.; Naganawa, R.; Tao, H. Chem. Commun. 2004, 40, 1006
21. Bazzicalupi, C.; Biagini, S.; Bencini, A.; Faggi, E.; Giorgi, C.; Matera, I.; Valtancoli, B. Chem. Commun. 2006, 42, 4087
22. Yao, Z.; Feng, X.; Hong, W.; Li, C.; Shi, G. Chem. Commun. 2009, 45, 4696
23. Moro, A. J.; Cywinski, P. J.; Korsten, S.; Mohr, G. J. Chem. Commun. 2010, 46, 1085
24. Wu, H.; He, C.; Lin, Z.; Liu, Y.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 408
25. Schneider, S. E.; ONeil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542
26. Ojida, A.; Takashima, I.; Kohira, T.; Nonaka, H.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12095
27. Pivovarenko, V.; Vadzyuk, O. B.; Kosterin, S. O. J. Fluoresc. 2006, 16, 9
28. Swamy, K. M. K.; Kwon, S. K.; Lee, H. N.; Shanthakumar, S. M.; Kim, J. S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8683
29. Descalzo, A. B.; Marcos, M. D.; Martinez-Máñez, R.; Soto, J.; Beltrán, D.; Amorós, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2721
30. Kanekiyo, Y.; Naganawa, R.; Tao, H. Chem. Commun. 2004, 1006
31. Wang, D.; Zhang, X.; He, C.; Duan, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2923
32. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Biagini, S.; Faggi, E.; Meini, S.; Giorgi, C.; Spepi, A.; Valtancoli, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 7349
33. Kwon, J. Y.; Singh, N. J.; Kim, H. N.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892
34. Kim, S. K.; Moon, B.-S.; Park, J. H.; Seo, Y. I.; Koh, H. S.; Yoon, Y. J.; Lee, K.-D.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6617
35. Wang, S.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10380
36. Neelakandan, P. P.; Hariharan, M.; Ramaiah, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11334
37. McCleskey, S. C.; Griffin, M. J.; Schneider, S. E.; McDevitt, J. T.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1114
38. Amemiya, S.; Buhlmann, P.; Umezawa, Y. Chem. Commun. 1997, 33, 1027
39. Zeng, Z.; Spiccia, L. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 12941
40. Kwon, T.-H.; Kim, H. J.; Hong, J.-I. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9613
41. Shionoya, M.; Ikeda, T.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3848
42. Chen, X.; Jou, M. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2009, 11, 2181
43. For a review paper, see: Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457
44. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355
45. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581
46. Kim, S. K.; Kang, B.-G.; Koh, H. S.; Yoon, Y.-J.; Jung, S. J.; Jeong, B.; Lee, K.-D.; Yoon, J. Org. Lett. 2004, 6, 4655
47. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kwon, J.; Hwang, I.-C.; Park, S. J.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2006, 62, 6065
48. Coll, C.; Casasús, R.; Martínez-Máñez, R.; Marcos, M. D.; Sancenón, F.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1675
49. Lu, Q.-S.; Dong, L.; Zhang, J.; Li, J.; Jiang, L.; Huang, Y.; Qin, S.; Hu, C.-W.; Yu, X.-Q. Org. Lett. 2009, 11, 669
50. Kumar, S.; Luxami, V.; Kumar, A. Org. Lett. 2008, 10, 5549
51. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Colasson, B.; Fabbrizzi, L.; Monzani, E.; Douton-Rodriquez, M.-J.; Spadini, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 4808
52. Xu, Z.; Kim, S. K.; Han, S. J.; Lee, C.; Kociok-Kohn, G.; James, T. D.; Yoon, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3058
53. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nature Chem. 2010, 2, 406
54. Chen, X.; Kang, S.; Kim, M. J.; Kim, J.; Lim, Y. S.; Kim, H.; Chi, B.; Kim, S.-J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1422
55. Xu, Z.; Singh, N. J.; Kim, S. K.; Spring, D. R.; Kim, K. S.; Yoon, J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1163
56. Kim, H. N.; Lim, J.; Lee, H. N.; Ryu, J.-W.; Kim, M. J.; Lee, J.; Lee, D.-U.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Lee, K. D.; Lee, H.-S.; Yoon, J. Org. Lett. 2011, 13, 1314
57. Nair, A. K.; Neelakandan, P. P.; Ramaiah, D. Chem. Commun. 2009, 6352
58. Beeson, J. C. Ph. D. Thesis, The Ohio State University, 1993.
59. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207
60. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Iguchi, R.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982
61. Conners, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
62. Association constants were obtained using the computer program ENZFITTER, available from Elsevier-BIOSOFT, 68 Hills Road, Cambridge CB2 1LA, United Kingdom.
63. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302
64. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T. A.; Huxley, T. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
65. Yoon, J.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874
66. Zhao, J.; Davidson, M. G.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; James, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179
67. Swamy, K. M. K.; Jang, Y. J.; Park, M. S.; Koh, H. S.; Lee, S. K.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3453
68. Jang, Y. J.; Jun, J. H.; Swamy, K. M. K.; Nakamura, K.; Koh, H. S.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 2041
69. Zhang, X.; Chi, L.; Ji, S.; Wu, Y.; Song, P.; Han, K.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Pittsburg, PA, 2006.