A [3 +2] Dipolar cycloaddition route to 3-hydroxy-3-alkyl oxindoles: An approach to pyrrolidinoindoline alkaloids

Organic Letters

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 2118-2121

  Singh, Anand ^a   Roth, Gregory P ^a  

^a BURNHAM INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AMINOALCOHOL; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; PYRROLE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROXYLATION;

ALKALOIDS; ALKYLATION; AMINO ALCOHOLS; CYCLIZATION; HYDROXYLATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES;

EID: 79955371062     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200547m     Document Type: Article

References (50)

1. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432.
2. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127.
3. Galliford,C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748.
4. Shangary, S.; Wang, S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009, 49, 223.
5. Kamano, Y.; Zhang, H. P.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Pettit, G. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2783.
6. Zhang, H. P.; Kamano, Y.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; ltokawa, H.; Pettit, G. R. Tetrahedron 1995, 51, 5523.
7. Komakine, N.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ahurmetov, O. Natural Medicines 2005, 59, 45.
8. Khuzhaev, V. U.; Zhalolov, I.; Turguniv, K. K.; Tashkhodzhaev, B.; Levkovich, M. G.; Arpova, S. F.; Shashkov, A. S. Chem. Nat. Compd. 2004, 40, 269.
9. Rasmussen, H. B.; MacLeod, J. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1152.
10. Kagata, T.; Saito, S.; Shigemori, H.; Ohsaki, A.; Ishiyama, H.; Kubota, T.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1517.
11. Tang, Y. Q.; Sattler, I.; Thiericke, R.; Grabley, S.; Feng, X. Z. Eur. J. Org. Chem. 2001, 261.
12. Anthoni, U.; Christophersen, C.; Nielsen, P. H. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Pergamon: New York, 1999; Vol. 13, p 163.
13. Kitajima, M.; Mori, I.; Arai, K.; Kogure, N.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3199.
14. Carlé, J. S.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 3440.
15. Koguchi, Y.; Kohno, J.; Nishio, M.; Takahashi, K.; Okuda, T.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. 2000, 53, 105.
16. Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990.
17. Kobayashi, J.; Suzuki, H.; Shimbo, K.; Takeya, K.; Morita, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6626.
18. Peddibhotla, S. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20.
19. Garden, S. J.; Tortes, J. C.; Ferreira, A. A.; Silva, R. B.; Pinto, A. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1501.
20. Nakamura, T.; Shirokawa, S. I.; Hosokawa, S.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2006, 8, 677.
21. Luppi, G.; Monari, M.; Correa, R. J.; Violante, F. A.; Pinto, A. C.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Garden, S. J.; Tomasini, C. Tetrahedron 2006, 62, 12017.
22. Chen, J. R.; Liu, X. P.; Zhu, X. Y.; Li, L.; Qiao, Y. F.; Zhang, J. M.; Xiao, W. J. Tetrahedron 2007, 63, 10437.
23. Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
24. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Nagai, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488.
25. Sano, D.; Nagata, K.; Itoh, T. Org. Lett. 2008, 10, 1593.
26. Miah, S.; Moody, C. J.; Richards, I. C.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2405.
27. Suárez-Castillo, O. R.; Sánchez-Zavala, M.; Meléndez-Rodríguez, M.; Casteĺn-Duarte, L. E.; Morales-Ríos, M. S.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 2006, 62, 3040.
28. Súrez-Castillo, O. R.; Śnchez-Zavala, M.; Meléndez-Rodríguez, M.; Aquino-Torres, E.; Morales-Ríos, M. S.; Joseph-Nathan, P. Hetrocycles 2007, 71, 1539.
29. Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512.
30. Albrecht, B. K.; Williams, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11949.
31. Ueda, T.; Inada, M.; Okamoto, I.; Morita, N.; Tamura, O. Org. Lett. 2008, 10, 2043.
32. Rossiter, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4671-4673.
33. Loreto, M. A.; Migliorini, A.; Tardella, P. A.; Gambacorta, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2365-2371.
34. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Bruno, G.; Rotondo, A. Heterocycles 2003, 60, 857.
35. El-Gendy, A. A.; Ahmedy, A.M. Arch. Pharm. Res. 2000, 23, 310.
36. Ankhiwala, M. D. J. Ind. Chem. Soc. 1990, 67, 432.
37. Said, M, M. J. Saudi Chem. Soc. 2008, 12, 367.
38. Itoh, K.; Jasperse, C. P.; Sibi, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366.
39. Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4024.
40. Galos, J. K.; Koumbis, A. E.; Xiraphaki, V. P.; Dellios, C. C.; Argyropoulou, E. C. Tetrahedron 1999, 55, 15167.
41. Gallienne, E.; Geffaut, T.; Bolte, J.; Lemaire, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 894.
42. Lemaire, M.; Veny, N.; Geffaut, T.; Gallienne, E.; Chenevert, R.; Bolte, J. Synlett 2002, 8, 1359.
43. Schwab, W.; Jager, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 6, 603.
44. Jager, V.; Bub, V.; Schwab, W. Liebigs Ann. Chem. 1980, 122.
45. Koroleva, E. V.; Katok, Y. M.; Chernikhova, T. V.; Lakhvich, F. A. Chem. Heterocycl. Cmpd. 1999, 35, 225.
46. Nitta, M.; Iino, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2365.
47. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Gilardi, A.; Restelli, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2289.
48. Wade, P. A.; Bereznak, J. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 2973.
49. Schreiner, E. P.; Gstach, H. Synlett 1996, 1131.
50. Churykau, D. H.; Zinovich, V. G.; Kulinkovich, O. G. Synlett 2004, 11, 1949.