Novel spiroheterocycles by aziridination of α-methylene-γ- and -δ-lactams

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2007, Pages 2365-2371

  Loreto, M Antonietta ^a   Migliorini, Antonella ^a   Tardella, P Antonio ^a   Gambacorta, Augusto ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b ROMA TRE UNIVERSITY   (Italy)

Author keywords

Amino lactams; Aziridination; Lactams; Ring opening; Spiroheterocycles

Indexed keywords

EID: 34250676971     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200601034     Document Type: Article

References (32)

1. a) K. B. Hansen, N. S. Finney, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676-678;
2. b) P. Crotti, V. Di Bussolo, L. Favero, M. Pineschi, Tetrahedron 1997, 53, 1417-1438.
3. a) S. Rigolet, J. M. Mèlot, J. Vèbrel, A. Chiaroni, C. Riche, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1095-1103;
4. b) D. Donati, S. Fusi, F. Ponticelli, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9527-9530.
5. A. S. Kyei, K. Tchabanenko, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8931-8934.
6. F. Kelleher, S. Kelly, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3005-3008.
7. a) M. Carducci, S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3777-3778;
8. b) A. Fazio, M. A. Loreto, P. A. Tardella, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2185-2187.
9. a) T. Gasperi, M. A. Loreto, P. A. Tardella, E. Veri, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4953-4956;
10. b) T. Gasperi, M. A. Loreto, A. Migliorini, P. A. Tardella, Heterocycles 2005, 65, 1447-1454.
11. a) S. L. Graham, S. J. deSolms, E. A. Giuliani, N. E. Kohl, S. D. Mosser, A. I. Oliff, D. L. Pompliano, E. Rands, M. J. Breslin, A. A. Deana, V. M. Garsky, T. H. Scholz, J. B. Gibbs, R. L. Smith, J. Med. Chem. 1994, 37, 725-732;
12. b) A. B. Smith III, H. Liu, R. Hirschmann, Org. Lett. 2000, 2, 2037-2040.
13. S. Klutchko, M. L. Hoefle, R. D. Smith, A. D. Essenburg, R. B. Parker, V. L. Nemeth, M. J. Ryan, D. H. Dugan, H. R. Kaplan, J. Med. Chem. 1981, 24, 104-109.
14. For 1b, see: a) D. L. Lee, C. J. Morrow, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1974, 39, 893-902;
15. for 1c, see: b) M. L. Rueppel, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3877-3883.
16. M. L. Rueppel, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7021-7028.
17. F. Shuichi, I. Takashi, H. Takenori, M. Kazuhiro, K. Masami, S. Nobuhiro, Eur. Pat. Appl. 2003, 232pp.
18. a) S. Thaisrivongs, D. T. Pals, S. R. Turner, L. T. Kroll, J. Med. Chem. 1988, 31, 1369-1376;
19. b) K. A. Scheidt, W. R. Roush, J. H. McKerrow, P. M. Selzer, E. Hansell, P. J. Rosenthal, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2477-2494.
20. J. Renuka, Indian J. Heterocycl. Chem. 1992, 2, 59-60.
21. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219.
22. a) A. Jossang, P. Jossang, H. D. Hadi, T. Sevenet, B. Bodo, J. Org. Chem. 1991, 56, 6527-6530;
23. b) C. B. Cui, H. O. Kakeya, J. Antibiot. 1996, 49, 832-835;
24. c) C. Pellegrini, M. Weber, H. J. Borschberg, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 151-168.
25. C. B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 527-533.
26. S. Rossiter, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4671-4673.
27. R. L. Hinman, C. P. Bauman, J. Org. Chem. 1964, 29, 2431-2437.
28. D. Y. Kim, D. Y. Rhie, Tetrahedron 1997, 53, 13603-13608.
29. a) M. Oshima, H. Yamazaki, I. Shimizu, M. Nisar, J. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6280-6287;
30. b) A. Satake, I. Shimizu, A. Yamamoto, Synlett 1995, 64-68.
31. M. Suchy, P. Kutschy, K. Monde, H. Goto, N. Harada, M. Takasugi, M. Dzurilla, E. Balentovà, J. Org. Chem. 2001, 66, 3940-3947.
32. M. S. C. Pedras, M. Suchy, P. W. K. Ahiahonu, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 691-701.