An ab initio molecular orbital study of intramolecular hydrogen bonding in ortho-substituted arylamides: Implications for the parameterization of molecular mechanics force fields

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 9, 2011, Pages 1846-1858

  Liu, Zhiwei ^a   Teslja, Alexey ^b   Pophristic, Vojislava ^a  

^a UNIVERSITY OF THE SCIENCES   (United States)

^b FAIRLEIGH DICKINSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

arylamide foldamer; foldamer design; force field; hydrogen bond; torsional parameter

Indexed keywords

AB INITIO; AMBER FORCE-FIELD; AMIDE BOND; ARYLAMIDE; BENZENE RING; FOLDAMER DESIGN; FORCE FIELD; FORCE FIELDS; HYDROGEN BONDINGS; IN-PLANE; INITIAL ASSESSMENT; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MOLECULAR ORBITAL STUDIES; OLIGOAMIDES; PERPENDICULAR ORIENTATION; POTENTIAL ENERGY PROFILES; REPARAMETERIZATION; TORSIONAL MOTION; TORSIONAL PARAMETERS; TORSIONAL POTENTIALS;

AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BENZENE; DESIGN; HYDROGEN; MOLECULAR ORBITALS; TORSIONAL STRESS;

HYDROGEN BONDS;

AMIDE; AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

AMIDES; HYDROCARBONS, AROMATIC; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR;

EID: 79955367202     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21767     Document Type: Article

References (38)

1. Gellman, S. H., Acc Chem Res 1998, 31, 173.
2. Hecht, S.; Huc, I., Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2007.
3. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S., Chem Rev 2001, 101, 3893.
4. Schmuck, C., Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2448.
5. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M., Angew Chem Int Ed 1998, 37, 63.
6. Choi, S.; Isaacs, A.; Clements, D.; Liu, D.; Kim, H.; Scott, R. W.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F., Proc Natl Acad Sci USA 2009, 106, 6968.
7. Tew, G. N.; Scott, R. W.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F., Acc Chem Res 2010, 43, 30.
8. Choi, S.; Clements, D. J.; Pophristic, V.; Ivanov, I.; Vemparala, S.; Bennett, J. S.; Klein, M. L.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F., Angew Chem Int Ed 2005, 44, 6685.
9. Liu, D.; Choi, S.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Clements, D. J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F., Angew Chem Int Ed 2004, 43, 1158.
10. Ivanov, I.; Vemparala, S.; Pophristic, V.; Kuroda, K.; DeGrado, W. F.; McCammon, J. A.; Klein, M. L., J Am Chem Soc 2006, 128, 1778.
11. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A., J Am Chem Soc 2005, 127, 13126.
12. Karlsson, A. J.; Pomerantz, W. C.; Weisblum, B.; Gellman, S. H.; Palecek, S. P., J Am Chem Soc 2006, 128, 12630.
13. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L.; Clements, A. J.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z.; Gong, B., J Am Chem Soc 2008, 130, 15784.
14. Gong, B., Acc Chem Res 2008, 41, 1376.
15. Gong, B.; Zeng, H. Q.; Zhu, J.; Yuan, L. H.; Han, Y. H.; Cheng, S. Z.; Furukawa, M.; Parra, R. D.; Kovalevsky, A. Y.; Mills, J. L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Zheng, C.; Szyperski, T.; Zeng, X. C., Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 11583.
16. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C., Acc Chem Res 2008, 41, 1343.
17. Cummings, C. G.; Hamilton, A. D., Curr Opin Chem Biol 2010, 14, 1.
18. Huc, I., Eur J Org Chem 2004, 1, 17.
19. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F., Nat Chem Biol 2007, 3, 252.
20. Su, Y.; DeGrado, W. F.; Hong, M., J Am Chem Soc 2010, 132, 9197.
21. Delsuc, N.; Kawanami, T.; Lefeuvre, J.; Shundo, A.; Ihara, H.; Takafuji, M.; Huc, I., ChemPhysChem 2008, 9, 1882.
22. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C.; Yi, H.-P., Chem Asian J 2006, 1, 766.
23. Zhu, J.; Parra, R. D.; Zeng, H. Q.; Skrzypczak-Jankun, E.; Zeng, X. C.; Gong, B., J Am Chem Soc 2000, 122, 4219.
24. Liu, Z.; Remsing, R. C.; Liu, D.; Moyna, G.; Pophristic, V., J Phys Chem B 2009, 113, 7041.
25. Galan, J.; Brown, J.; Wildin, J. L.; Liu, Z.; Liu, D.; Moyna, G.; Pophristic, V., J Phys Chem B 2009, 113, 12809.
26. Doerksen, R. J.; Chen, B.; Klein, M. L., Chem Phys Lett 2003, 380, 150.
27. Doerksen, R. J.; Chen, B.; Liu, D.; Tew, G. N.; DeGrado, W. F.; Klein, M. L., Chem Eur J 2004, 10, 5008.
28. Pophristic, V.; Vemparala, S.; Ivanov, I.; Liu, Z.; Klein, M. L.; De, G. W. F., J Phys Chem B 2006, 110, 3517.
29. Vemparala, S.; Ivanov, I.; Pophristic, V.; Spiegel, K.; Klein, M. L., JComp Chem 2006, 27, 693.
30. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A., J Comp Chem 2004, 25, 1157.
31. Weinhold, F.; Landis, C. R., Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2005.
32. Gaussian 03 Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
33. NBO 5.0, Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
34. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A., J Phys Chem 1993, 97, 10269.
35. Pigache, A.; Cieplak, P.; Dupradeau, F. Y., Abstr Pap Am Chem Soc 2004, 227, COMP- 181.
36. Amber 9 Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E. I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Gohlke, K. M.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A., University of California: San Francisco, 2006.
37. Linder, R.; Nispel, M.; Haber, T.; Kleinermanns, K., Chem Phys Lett 2005, 409, 260.
38. Liu, Z.; Remsing, R. C.; Moyna, G.; Pophristic, V., Abstr Pap Am Chem Soc 2008, 236, COMP- 001.