A reusable CuSO4 · 5H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system catalyzed homocoupling of terminal alkynes in water

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 25, Issue 5, 2011, Pages 395-399

  Wu, Tzu Min ^a   Huang, Shao Hsien ^a   Tsai, Fu Yu ^a  

^a NATIONAL TAIPEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

Author keywords

1,3 diyne; cationic 2,2 bipyridyl; copper(II) sulfate; homocoupling; reusable; terminal alkyne; water

Indexed keywords

1,3-DIYNE; BIPYRIDYL; COPPER(II) SULFATE; HOMOCOUPLING; REUSABLE; TERMINAL ALKYNE;

BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS;

ACETYLENE;

EID: 79955048492     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1780     Document Type: Article

References (61)

1. P. Siemsen, R. C. Livingstone, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
2. G. Zeni, R. B. Panatieri, E. Lissner, P. H. Menezes, A. L. Braga, H. A. Stefani, Org. Lett. 2001, 3, 819.
3. A. S. Ratnayake, T. Hemscheidt, Org. Lett. 2002, 4, 4667.
4. S. F. Mayer, A. Steinreiber, R. V. A. Orru, K. Faber, J. Org. Chem. 2002, 67, 9115.
5. H. Yun, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2003, 68, 4519.
6. G. A. Kraus, J. Bae, J. Schuster, Synthesis 2005, 3502.
7. H. Yun, T.-C. Chou, H. Dong, Y. Tian, Y.-M. Li, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2005, 70, 10375.
8. F. Diederich, Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1101.
9. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537.
10. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
11. A. Mori, T. Komdo, T. Kato, Y. Nishihara, Chem. Lett. 2001, 30, 286.
12. F. Babudri, D. Colangiuli, P. A. Di Lorenzo, G. M. Farinola, O. H. Omar, F. Naso, Chem. Commun. 2003, 130.
13. A. Stütz, G. Petranyi, J. Med. Chem. 1984, 27, 1539.
14. A. Stütz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 320.
15. Y. Lu, Y. Yang, A. Sellinger, M. Lu, J. Huang, H. Fan, R. Haddad, G. Lopez, A. R. Burn, D. Y. Sasaki, J. Shelnutt, C. J. Brinker, Nature 2001, 410, 913.
16. T. Aida, K. Tajima, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3803.
17. Y. Yang, Y. Lu, M. Lu, J. Huang, R. Haddad, G. Xomeritakis, N. Liu, A. P. Malanoski, D. Sturmayr, H. Fan, D. Y. Sasaki, R. A. Assink, J. A. Shelnutt, F. van Swol, G. P. Lopez, A. R. Burns, C. J. Brinker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1269.
18. V. S.-L. Lin, D. R. Radu, M.-K. Han, W. Deng, S. Kuroki, B. H. Shanks, M. Pruski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9040.
19. C. Glaser, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422.
20. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1960, 25, 1275.
21. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
22. D. A. Alomso, C. Carmen, M. C. Pacheco, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1146.
23. A. S. Batsanov, J. C. Collings, I. J. S. Fairlamb, J. P. Holland, J. A. K. Howard, Z. Lin, T. B. Marder, A. C. Parsons, R. M. Ward, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 703.
24. J.-H. Li, Y. Liang, X.-D. Zhang, Tetrahedron 2005, 61, 1903.
25. J.-H. Li, Y. Liang, Y.-X. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 4393.
26. T. Kurita, M. Abe, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Synlett 2007, 2521.
27. M. Shi, H. Qian, Appl. Organometal. Chem. 2006, 20, 771.
28. F. Yang, X. Cui, Y. Li, J. Zhang, G. Ren, Y. Wu, Tetrahedron 2007, 63, 1963.
29. A. Lei, M. Srivastava, X. Zhang, J. Org. Chem. 2002, 67, 1969.
30. J. Yan, J. Wu, H. Jin, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3636.
31. Q. Liu, D. J. Burton, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371.
32. W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, M. Grosche, C.-P. Reisinger, T. Weskamp, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616.
33. M. Vlassa, I. Ciocan-Tarta, F. Margineanu, I. Oprean, Tetrahedron 1996, 52, 1337.
34. J. Li, A. W.-H. Mau, C. R. Strauss, Chem. Commun. 1997, 1275.
35. M. Bandini, R. Luque, V. Budarin, D. J. Macquqrrie, Tetrahedron 2005, 61, 9860.
36. S.-N. Chen, W.-Y. Wu, F.-Y. Tsai, Green Chem. 2009, 11, 269.
37. J. Li, H. Jiang, Chem. Commun. 1999, 2369.
38. Y. Nishihara, K. Ikegashira, K. Hirabayashi, J. Ando, A. Mori, T. Hiyama, J. Org. Chem. 2000, 65, 1780.
39. Y. Liao, R. Fathi, Z. Yang, Org. Lett. 2003, 5, 909.
40. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Bhaskar Reddy, K. Uma Gayathri, A. R. Prasad, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6493.
41. H.-F. Jiang, J.-Y. Tang, A.-Z. Wang, G.-H. Deng, S.-R. Yang, Synthesis 2006, 1155.
42. B. C. Zhu, X. Z. Jiang, Appl. Organometal. Chem. 2007, 21, 345.
43. D. Li, K. Yin, J. Li, X. Jia, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5918.
44. S. Adimurthy, C. C. Malakar, U. Beifuss, J. Org. Chem. 2009, 74, 5648.
45. L. Li, J. Wang, G. Zhang, Q. Liu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4033.
46. Q. Zheng, R. Hua, Y. Wan, Appl. Organometal. Chem. 2010, 24, 314.
47. D. Wang, J. Li, N. Li, T. Gao, S. Hou, B. Chen, Green Chem. 2010, 12, 45.
48. C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
49. R. A. Sheldon, Green Chem. 2005, 7, 267.
50. C.-J. Li, L. Chen, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
51. L. Chen, C.-J. Li, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1459.
52. S. Liu, J. Xiao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 1.
53. C.-J. Li, B. M. Trost, Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 13197.
54. I. T. Horváth, Green Chem. 2008, 10, 1024.
55. K. H. Shaughnessy, Chem. Rev. 2009, 109, 643.
56. S.-N. Chen, T.-T. Hung, T.-C. Lin, F.-Y. Tsai, J. Chin. Chem. Soc. 2009, 56, 1078.
57. M. Alami, F. Ferri, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2763.
58. L. Brandsma, Preparation Acetylenic Chemistry, Elsevier: Amsterdam, 1988, Chapter 10.
59. W.-Y. Wu, S.-N. Chen, F.-Y. Tsai, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9267.
60. S.-N. Chen, W.-Y. Wu, F.-Y. Ysai, Tetrahedron 2008, 64, 8164.
61. L. Brandsma, S. F. Vasilevsky, H. D. Verkruijsse, Application of Transition Metal Catalysis in Organic Synthesis, Springer: Berlin, 1998, pp. 179-225.