Can electron-rich π systems bind anions?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 4, 2011, Pages 825-829

  Geronimo, Inacrist ^a   Singh, N Jiten ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79954555415     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct100686e     Document Type: Article

References (60)

1. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563
2. Singh, N. J.; Olleta, A. C.; Kumar, A.; Park, M.; Yi, H.-B.; Bandyopadhyay, I.; Lee, H. M.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 127-135
3. Singh, N. J.; Lee, H. M.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S. Supramol. Chem. 2007, 19, 321-332
4. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360
5. Chellapan, K.; Singh, N. J; Hwang, I. C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899-2903
6. Yun, S.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Indrajit, B.; Oh, K. S.; Gong, Y. J.; Lee, J. W.; Yoon, J.; Lee, H. C.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2467-2470
7. Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897-2900
8. dos Santos, C. M. G.; Fernández, P. B.; Plush, S. E.; Leonard, J. P.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2007, 3389-3391
9. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Lee, K.-H.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 4545-4550
10. Luxami, V.; Sharma, N.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4265-4268
11. Prados, P.; Quesada, R. Supramol. Chem. 2008, 20, 201-216
12. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749
13. Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmermann, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703
14. Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmermann, P. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 590-594
15. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
16. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650-4652
17. de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815-5817
18. Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508-4509
19. Campos-Fernández, C. S.; Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Bera, J. K.; Bacsa, J.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909-12923
20. Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782-8784
21. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417-2428
22. Dawson, R. E.; Hennig, A.; Weimann, D. P.; Emery, D.; Rauikumar, V.; Montenegro, J.; Takeuchi, T.; Gabutti, S.; Mayor, M.; Mareda, J.; Schalley, C. A.; Matile, S. Nature Chem. 2010, 2, 533-538
23. de Hoog, P.; Robertazzi, A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Gamez, P.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2684-2690
24. Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7485-7488
25. Albrecht, M.; Müller, M.; Mergel, O.; Rissanen, K.; Valkonen, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5062-5069
26. Gural'skiy, I. A.; Escudero, D.; Frontera, A.; Solntsev, P. V.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Krautscheidd, H.; Domasevitch, K. V. Dalton Trans. 2009, 2856-2864
27. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276
28. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593-8598
29. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392
30. Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423-9427
31. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632-4637
32. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. New J. Chem. 2007, 31, 556-560
33. Lucas, X.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10367-10375
34. Lucas, X.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1926-1930
35. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250-1258
36. Kim, D. Y.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1162-1169
37. Kim, D. Y.; Singh, N. J.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1401-1407
38. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8658-8664
39. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 515-529
40. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228-1238
41. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12094-12099
42. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. Science 1990, 250, 1558-1560
43. Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48-58
44. Hay, B. P.; Custelcean, R. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2539-2545
45. Clements, A.; Lewis, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12705-12710
46. Xu, Z.; Singh, N. J.; Kim, S. K.; Spring, D. R.; Kim, K. S.; Yoon, J. Chem.-Eur. J. 2010, 17, 1163-1170
47. Riley, K. E.; Pitonak, M.; Jurecka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023-5063
48. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457
49. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185
50. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
51. Min, S. K.; Lee, E. C.; Lee, H. M.; Kim, D. Y.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1208-1221
52. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewick, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930
53. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 515-529
54. Bukowski, R.; Cencek, W.; Jankowski, P.; Jeziorska, M.; Jeziorski, B.; Kucharski, S. A.; Lotrich, V. F.; Misquitta, A. J.; Moszýnski, R.; Patkowski, K.; Podeszwa, R.; Rybak, S.; Szalewicz, K.; Williams, H. L.; Wheatley, R. J.; Wormer, P. E. S.; Zuchowski, P. S. SAPT2008; University of Delaware: Newark, DE, 2008. See also ref 23.
55. TURBOMOLE V6.0 2009; University of Karlsruhe; Forschungszen-trum Karlsruhe GmbH: Karlsruhe, Gernany, 2007. Available from http://www.turbomole. com (accessed Feb 2011).
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Baker, M. V.; Bosnich, M. J.; Brown, D. H.; Byrne, L. T.; Hesler, V. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 7640-7652
58. Ooi, T.; Uematsu, Y.; Kameda, M.; Maruoka, K. Tetrahedron 2006, 62, 11425-11436
59. Wallace, K. J.; Belcher, W. J.; Turner, D. R.; Syed, K. F.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699-9715
60. Ilioudis, C. A.; Tocher, D. A.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395-12402