Synthesis and comparison of the optical properties of platinum(II) poly-ynes with fused and non-fused oligothiophenes

Macromolecules

Volumn 42, Issue 4, 2009, Pages 1131-1141

  Devi, Lekshmi Sudha ^a,b   Al Suti, Mohammed K ^c   Zhang, Ning ^a   Teat, Simon J ^d   Male, Louise ^e   Sparkes, Hazel A ^e   Raithby, Paul R ^e   Khan, Muhammad S ^c   Köhler, Anna ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

^c SULTAN QABOOS UNIVERSITY   (Oman)

^d DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

^e University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BITHIOPHENE; DOUBLE BONDS; FUSED SYSTEM; MOLECULAR PRECURSOR; OLIGOTHIOPHENES; PHOTOINDUCED ABSORPTION; POLYYNES; SULFUR ATOMS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; TERTHIOPHENE;

ABSORPTION; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; PLATINUM; SULFUR; THIOPHENE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 66549102573     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma802399a     Document Type: Article

References (68)

1. Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophene; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, and New York, 1999.
2. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270.
3. Horowitz, G.; Deloffre, F.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Hmyene, M.; Yassar, A. Synth. Met. 1993, 54, 435.
4. Kim, Y.; CooK, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mc Culloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
5. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
6. Zhang, X.; Cote, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
7. Holmes, D.; Kumaraswamy, S.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3399.
8. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
9. Service, R. F. Science 2006, 311, 1691.
10. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
11. Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057.
12. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; Filho, D. A. d. S.; Cornil, J. PNAS 2002, 99, 5804.
13. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
14. Sudha Devi, L.; Al-Suti, M. K.; Dosche, C.; Khan, M. S.; Friend, R. H.; Köhler, A. Phys. Rev. B 2008, 78, 045210.
15. Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412-9417.
16. Köhler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H.; Al-Suti, M. K.; Khan, M. S.; Gerhard, A.; Bä1ssler, H. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9457-9463.
17. Köhler, A.; Beljonne, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 11.
18. Silverman, E. E.; Cardolaccia, T.; Zhao, X. M.; Kim, K. Y.; Haskins-Glusac, K.; Schanze, K. S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1491-1500.
19. Schanze, K. S.; Silverman, E. E.; Zhao, X. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18451-18459.
20. Glusac, K.; Kose, M. E.; Jiang, H.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 929-940.
21. Cardolaccia, T.; Li, Y. J.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2535-2545.
22. Wong, W. Y.; Choi, K. H.; Lu, G. L.; Shi, J. X. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 461-465.
23. Cooper, T. M.; Blaudeau, J. P.; Hall, B. C.; Rogers, J. E.; McLean, D. G.; Liu, Y. L.; Toscano, J. P. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 239-244.
24. Cooper, T. M.; Krein, D. M.; Burke, A. R.; McLean, D. G.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13370-13378.
25. Cooper, T. M.; Krein, D. M.; Burke, A. R.; McLean, D. G.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4369-4375.
26. Rogers, J. E.; Hall, B. C.; Hufnagle, D. C.; Slagle, J. E.; Ault, A. P.; McLean, D. G.; Fleitz, P. A.; Cooper, T. M. J. Chem. Phys. 2005, 122.
27. Slagle, J. E.; Cooper, T. M.; Krein, D. M.; Rogers, J. E.; McLean, D. G.; Urbas, A. M. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 65-68.
28. Köhler, A.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1996, 77, 147-150.
29. Yang, C.-M.; Wu, C.-H.; Liao, H.-H.; Lai, K.-Y.; Cheng, H.-P.; Hornga, S.-F. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 133509.
30. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
31. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
32. Cleave, V.; Yahioglu, G.; Le Barny, P.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv. Mater. 1999, 11, 285.
33. Beek, W. J. E.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1112.
34. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527.
35. Shao, Y.; Yang, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2841.
36. Guo, F. Q.; Kim, Y. G.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2006, 1887, 1889.
37. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Chan, K. K.; Djurisic, A. B.; Cheung, K. Y.; Yip, C. T.; Ng, A. M. C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372-14380.
38. Hertel, D.; Setayesh, S.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Müllen, K.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 65-70.
39. Oyaizu, K.; Iwasaki, T.; Tsukahara, Y.; Tsuchida, E. Macromolecules 2004, 37, 1257.
40. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
41. Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wong, W.-Y.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Al-Mandhury, M. R. A.; Coreoran, Y. C.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963-4970.
42. Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Wong, W. Y.; Younus, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4283, 4288.
43. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of laboratory chemicals, 4th ed.; Butterworth-Heinemann: Guildford, U.K., 1996.
44. Siegmann, K.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M. Organometallics 1989, 8, 2659-2664.
45. Kaufman, G. B.; Teter, L. A. Inorg. Synth. 1963, 7, 248-252.
46. Khan, M. S.; Al-Naamani, R. S.; Ahrens, B.; Raithby, P. R. Acta Crystallogr. 2004, E60, 01202-01203.
47. Khan, M. S.; Ahrens, B.; Raithby, P. R.; Teat, S. J. Acta Crystallogr. 2004, E60, 01226-01228.
48. Takahashi, S., Kariya, M., Yatake, T., Sonogashira, K., Pittman, C. U., Eds. Organometallic Polymers; Academic Press: New York, 1978.
49. Sheldrick, G. M. In SHELXL-97, a program for crystal structure re/inement:Gottingen, Germany, 1997.
50. Odian, G. Principles of Polymerization, 3rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
51. Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Raithby, P. R.; Ahrens, B.; Male, L.; Friend, R. H.; Köhler, A.; W.ilson, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 65-73.
52. Khan, M. S.; Al-Mandhardy, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Feeder, N.; Nahar, S.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wilson, P. J.; Raithby, P. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2441.
53. Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Al-Battashi, F. R.; Al-Saadi, S.; Ahrens, B.; Bjernemose, J. K.; Mahon, M. F.; Raithby, P. R.; Younus, M.; Chawdhury, N.; Kohler, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Feeder, N.; Teat, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 2377-2385.
54. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453-6461.
55. Cornil, J.; Beljonne, D.; Santos, D. A. d.; Shuai, Z.; Bredas, J. L. Synth. Met. 1996, 78, 209.
56. Beljonne, D.; Wittmann, H. F.; Köhler, A.; Graham, S.; Younus, M.; Lewis, J.; Raithby, P. R.; Khan, M. S.; Friend, R. H.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3868-3877.
57. Greenham, N. C.; Ginger, D. S. Phys. Rev.B1999, 59, 10622.
58. Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J. Macromol. 1998, 31, 722-727.
59. Wittmann, H. F. Ph.D. Thesis, University of Cambridge, 1994.
60. Wasserberg, D.; Marsal, P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4410.
61. Beljonne, D.; Cornil, J.; Bredas, J. L.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 76, 61.
62. Turro, N. Modern Molecular Photochemistry; University Science: Mill Valley, CA, 1991.
63. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688.
64. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Grenzer, J.; Grigorian, S.; Pietsch, U.; Asawapirom, U.; Janietz, S.; Scherf, U.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 2162-2171.
65. Clark, J.; Silva, C.; Friend, R. H.; Spano, F. C. Phys. Rev. Lett. 2007, 98.
66. Chang, J. F.; Sun, B. Q.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4772-4776.
67. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757-764.
68. Chauwdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J. Macromolecules 1998, 31, 722-727.